siklobütadien | |
![]() ![]() siklobutadienin yapısal formülü ve top modeli |
|
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | siklobuta-1,3-dien |
Eş anlamlı |
siklobütadien, 1,3-siklobütadien |
N O CAS | |
PubChem | |
ChEBI | 33657 |
GÜLÜMSEME |
C1 = CC = C1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H4 / c1-2-4-3-1 / h1-4H |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 4 H 4 [İzomerler] |
Molar kütle | 52.0746 ± 0.0035 g / mol C% 92.26, H% 7.74, |
Önlemler | |
67/548 / EEC sayılı Direktif | |
![]() F Semboller : F : Oldukça yanıcı |
|
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Siklobütadien en küçük annulenes ([4] annulen) ve a, hidrokarbon siklik çevre basıncında ve sıcaklığında halde ve de, beş saniyeden daha kısa bir yarı-ömrü vardır, son derece kararsız. Bu sahip ham formül Cı 4 H 4 ve dikdörtgen bir yapı tarafından doğrulanan kızılötesi spektroskopi . Bu, uzatılmamış Hückel yönteminin öngördüğü kare yapının tersidir . Aslında, tekli ve çiftli bağların bir dönüşümüne sahiptir ve Hückel'in kuralına uymaz çünkü 4 elektronu vardır ve 4 tek bir sayı yani 4 ≠ 4n + 2 değildir, bunun için anti- aromatik olduğu söylenir . Bazı metal- siklobutadien bileşikleri kararlıdır çünkü metal atomu sisteme iki elektron daha katkıda bulunur.
Siklobutadienin π elektron enerjisi, açık zincir eşdeğeri 1,3-bütadienden daha yüksektir . Bu dimerize bir yan Diels-Alder reaksiyonu 35 K ( -238 ° C ). Monomerik form, bu durumda asal bir gaz olan bir yalıtım matrisine hapsedilerek daha yüksek bir sıcaklıkta incelenmiştir .
Birçok başarısız denemeden sonra, siklobutadien ilk olarak Texas Üniversitesi'nden Rowland Pettit tarafından sentezlendi , ancak onu izole edemedi. siklobütadien (Cı-muamele etmek suretiyle, örneğin, sabit bir metal siklobütadien bileşiklerinin ayrışma ile üretilebilir 4 H 4 ), Fe (CO) 3 ile seryum (IV) amonyum nitrat . Bu demir -siklobutadien-trikarbonil kompleksi , çift dehidrohalojenasyon reaksiyonunda Fe 4 (CO) 9 ve cis-3,4-dikloro-siklobutenden hazırlanır .
Demir kompleksinden salınan siklobütadien, Benzen Dewar oluşturmak için elektron eksikliği olan bir alkin ile reaksiyona girer :
Dewar benzen, 90 ° C'ye ısıtılarak dimetil ftalata dönüştürülür .
bir başka siklobutadien türevine de bir di alkinin 2 + 2 siklo-ilavesi ile erişilebilir . Aşağıda gösterilen özel reaksiyonda, yakalanan ürün 2,3,4,5-tetrafenilsiklopenta-2,4-dienonun bir türevidir ve bu ürün karbon monoksit kaybı ile bir siklooktatetraen oluşturabilir :