Difenilfosfin
| Difenilfosfin | |||
| Difenilfosfinin yapısı | |||
| Kimlik | |||
|---|---|---|---|
| N O CAS | |||
| K O AKA | 100.011.447 | ||
| N o EC | 212-591-4 | ||
| PubChem | 70017 | ||
| GÜLÜMSEME |
C1 = CC = C (C = C1) PC2 = CC = CC = C2 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C12H11P / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,13H Std. InChIKey: GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N |
||
| Görünüm | berrak piroforik sıvı | ||
| Kimyasal özellikler | |||
| Kaba formül |
C 12 H 11 P |
||
| Molar kütle | 186,1895 ± 0,0104 g / mol C% 77,41, H% 5,95, P% 16,64, |
||
| Fiziki ozellikleri | |||
| T ° kaynama | 280 ° C | ||
| Hacimsel kütle | 1,07 g · cm -3 | ||
| Alevlenme noktası | 110 ° C | ||
| Önlemler | |||
| SGH | |||
  Tehlike H250, H302, H315, H319, H335, P210, P261, P280, P301 + P312, P302 + P334, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H250 : Hava ile temasında kendiliğinden tutuşur H302 : Yutulması halinde zararlıdır H315 : Deri tahrişine neden olur H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur H335 : Solunum sistemini tahriş edebilir P210 : Isı / kıvılcım / açık alev / sıcak yüzeylerden uzak tutun. - Sigara İçmek Yasaktır. P261 : Tozu / dumanı / gazı / sisi / buharları / spreyi solumaktan kaçının. P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P301 + P312 : Yutulması halinde: kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın. P302 + P334 : Ciltle temas halinde: Soğuk suyla durulayın / nemli bir kompres uygulayın. P302 + P352 : Cilde temas ederse: Bol sabun ve su ile yıkayın. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Ulaşım | |||
2845 : PİROFORİK SIVI, ORGANİK, BBB Sınıfı: 4.2 Etiket: 4.2 : Kendiliğinden tutuşmaya yatkın maddeler Ambalaj: Paketleme grubu I : çok tehlikeli maddeler;  |
|||
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
Difenilfosfin bir bir organofosfor bileşiği ve kimyasal formül (Cı- 6 , H 5 ) 2 PH. Hava ile temas ettiğinde kolayca oksitlenen , kötü kokulu şeffaf piroforik bir sıvı formundadır . Bu şekilde kullanılan ön ve organofosfor ligandlar olarak hareket katalizörler .
Sentez
Difenilfosfin, trifenilfosfinden elde edilebilir (C 6 H 5 ) 3 Plityum difenilfosfit (C 6 H 5 ) 2 PLi ile indirgeme yoluyla, daha sonra protonlanır :
(C 6 H 5 ) 3 P+ 2 Li ⟶ (C 6 H 5 ) 2 PLi+ C 6 H 5 Li ; (C 6 H 5 ) 2 PLi+ H 2 O⟶ (C 6 H 5 ) 2 PH+ LiOH .Tepkiler
Difenilfosfin, laboratuvarda yaygın olarak kullanılan bir reaktiftir. Örneğin difenilfosfid türevlerini vermek için protonsuzlaştırılabilir :
(C 6 H 5 ) 2 PH+ LİCH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3⟶ (C 6 H 5 ) 2 PLi+ CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3.Alkilasyon difenilfosfin hazırlanması için genel bir yöntemdir ligandlar fosfin , reaktifler Horner-Wadsworth-Emmons ve tuzları ve fosfonyum PH 4+ . Atomu bir hidrojen bağlı fosfor bir tür maruz Michael katılma üzerinde alkenler gibi ligandlan elde edilmesini sağlar aktive 1,2-bis (difenilfosfino) etan (Cı- 6 , H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 , P (Cı- 6 , H 5 ) 2.
Difenilfosfin ve özellikle difenilfosfür türevleri olan nükleofiller bunlar ki, bu sayede, ilave etmek karbon = hetero çift bağlar . Örneğin, difenilfosfin varlığında ilave edilir , hidroklorik asit ile konsantre edilir , 100 ° C arasında karbon atomu üzerinde benzaldehid C 6 H 5 CHOvermek üzere (fenil- (phenylmetyl) fosforil) benzen (Cı- 6 , H 5 ) 2 , P (O) CH 2 Cı 6 H 5 :
(C 6 H 5 ) 2 PH+ C 6 H 5 CHO⟶ (Cı- 6 , H 5 ) 2 , P (O) CH 2 Cı 6 H 5.Difenilfosfin zayıf baziktir . P K bir bölgesinin protonlanmış türleri olan 0.03 eşit:
(C 6 H 5 ) 2 PH 2+ (C 6 H 5 ) 2 PH+ H + .
Notlar ve referanslar
- " Difenilfosfin bileşik sayfası " , Alfa Aesar'da ( 26 Şubat 2021'de erişildi ) .
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- (inç) VD Bianco, S. Doronzo J. Chan ve A. Bennett , " difenil " , İnorganik Sentezler , cilt. 16, Ocak 1976( DOI 10.1002 / 9780470132470.ch43 , çevrimiçi okuyun )
- (in) David W. Piotrowski , " diphenyl " , Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , Nisan 2001( DOI 10.1002 / 047084289X.rd427 , çevrimiçi okuyun )
- (in) CA Streuli , " OLMAYAN Titrimetri ile İkame Edilen fosfinlerin bazlığının belirlenmesi " , Analitik Kimya , Cilt. 32, n o 8, Temmuz 1960, s. 985-987 ( DOI 10.1021 / ac60164a027 , çevrimiçi okuyun )