Eschweiler-Clarke reaksiyonu
Eschweiler-Clarke reaksiyonu
| Reaktifler | RNH 2 , CH 2 , O, HCOOH |
|---|---|
| Ürün:% s | RNMe 2 , CO 2 |
| Bilanço |
RNH 2 + 2, CH 2 O + 2 HCOOH ⟶ RNMe 2 + 2 CO 2 + 2 H 2 O |
Eschweiler-Clarke reaksiyonu olarak da adlandırılan, metilasyon Eschweiler-Clarke , a, reaksiyon bölgesinin indirgeyici aminasyon , bir primer veya sekonder amin, fazla formik asit ve formaldehid ile metile edildiği. Bu koşullar amonyum tuzları üretmez . Bu tepki, adını 1905 ve 1913'te geliştiren Wilhelm Eschweiler ve Hans Thacher Clarke (en) ' dan alır .
Mekanizma
Reaksiyon , formaldehit ile bir imin oluşumu ile başlar . Daha sonra formik asit , imini ikincil bir amine indirger . Reaksiyonun arkasındaki itici güç, karbondioksit salınımından gelir . Üçüncül aminin oluşumu aynı süreci takip eder, ancak iminyum katyonunu oluşturmanın zorluğundan dolayı daha yavaştır .
Referanslar
- (in) László Kürti ve Barbara Czakó , Organik Sentezde İsimli Reaksiyonların Stratejik Uygulamaları: Arka Plan ve Ayrıntılı Mekanizmalar , Amsterdam, Elsevier Academic Press,2005, 758 s. ( ISBN 0-12-429785-4 ) , s. 160
- Jacques Drouin , Organik kimyaya giriş: Çevrenizdeki organik moleküller. Kullanımlar, toksisite ve tepkime sentezi , Sedir kütüphanesi, 1 st ed. ( ISBN 2-916346-00-7 ) , s. 572
- Eschweiler, W .; Ber. 1905 , 38 , 880.
- Clarke, HT; Gillespie, HB; Weisshaus, SZ; Amerikan Kimya Derneği Dergisi | J. Am Chem. Soc. 1933 , 55 , 4571.
- Moore, Org. Tepki. 1949 , 5 , 301.
- Farkas, E .; Sunman, CJ; J. Org. Chem. 1985 , 50 , 1110.