Friedel-Crafts reaksiyonları olan kimyasal reaksiyonlar tip elektrofilik aromatik ikame bir döngü içinde benzen bir alkile (bir grubu ile bir hidrojen atomunun ikamesi alkil ) ya da asile edilmiş (bir bir hidrojen atomunun ikame asil grubu ).
Bunlar, 1877'de Fransız kimyager Charles Friedel ve Amerikalı ortağı James Crafts tarafından geliştirildi .
Bir Lewis asidi , bir alkil halojenür RX ve bir aromatik bileşik ile katalize edilen kimyasal reaksiyon , Friedel-Crafts alkilasyonu olarak adlandırılır .
Bu reaksiyonun bir takım dezavantajları vardır:
En çok kullanılan Lewis asitleridir: AlX 3 (X = Br, Cl, I), SbF 5 , ZnC 2 .
Bununla birlikte, gerçek mekanizma bir karbokatyondan değil, alüminyum klorürün kendisini C-Cl bağının ayağına bağladığı ve aromatik ile bağ kurulana kadar klor ile ayrılmadığı bir formdan geçer.
Bu reaksiyon hem laboratuvarda hem de endüstride, örneğin toluen sentezi için kullanılır .
Reaksiyon katalize bir ile Lewis asidi , bir asil halid RCOX (oldukça sık bir asil klorür ) veya bir asit anhidrür , bir aromatik bileşik olarak adlandırılır , Friedel-Crafts asilasyonu .
Reaksiyon koşulları, yukarıda gösterilen alkilasyon için olanlara benzerdir. Alkilasyon durumunun aksine, birden fazla asilasyon olamaz. Gerçekte, karbonil grubu, elektron geri çekicisi, aromatik çekirdeği devre dışı bırakır, böylece reaksiyon ürünü, ilk üründen daha az reaktif olur. Ek olarak, asilasyon durumunda karbokatyonun (asilyum iyonu) yeniden düzenlenmesi mümkün değildir. Öte yandan, katalizör nihai ürünle bir kompleks oluşturur ve asilleme maddesinde bulunan karbonil gruplarının mol sayısından biraz daha fazla bir miktar gerektirir.
Bu tür bir reaksiyon, aromatik bir bileşikten bir keton veya bir aldehit sentezlemeyi mümkün kılar .
Friedel-Crafts reaksiyonları, Enceladus'un iç okyanusunda gerçekleşebilir .