Kateşin | |
(+) - Kateşin | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | () -2- (3,4-dihidroksifenil) kroman-3,5,7-triol |
Eş anlamlı |
katekol, cianidanol |
N O CAS | |
K O AKA | 100.005.297 |
N o EC | 205-825-1 |
GÜLÜMSEME |
c12c (oc (c3cc (c (O) cc3) O) c (c1 = O) O) cc (O) cc2O , |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 15 H 14 O 6 [İzomerler] |
Molar kütle | 290.2681 ± 0.0148 g / mol C% 62.07, H% 4.86, O% 33.07, 290.27 |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 214 ° C |
Çözünürlük | 6,31 mg · l -1 |
Ekotoksikoloji | |
DL 50 | 10 mg · kg -1 , sıçan , ağızdan |
Bağıntılı bileşikler | |
Diğer bileşikler | |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Kateşin ailesinin bir bileşiktir flavonoidler alt sınıfın flavanollerin . Pyrocatechol ile karıştırılma riski ile kateşol adı altında da bilinir ve bazen katekol olarak da adlandırılır. Bilimsel toplulukta kullanım, İngilizce kateşin teriminden türetilen kateşin terimini dayattı . Bu catechetical tanen bir bir allelopatik bileşiği ilk meyve keşfedilen kaju akasya ( Acacia pekiştirici bu molekül adını elde edildiği,). Kateşin ve birçok izomeri, enflamatuar ve koroner kalp hastalığını önlemeye yardımcı olan güçlü antioksidanlardır . Ayrıca fitotoksik ve antibakteriyeldirler .
Kateşin terimi bazen flavanol sınıfını (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols ve bunların gallik esterleri) belirtmek için de kullanılır . Sınıf ve bileşik arasındaki karışıklığı önlemek için, ikincisi bu bağlamda (+/-) - kateşin olarak adlandırılır.
Kateşin , iki asimetrik karbondan kaynaklanan birkaç stereoizomer olarak mevcuttur . R / S konfigürasyonu adı verilen merkezi heterosiklin 2. ve 3. pozisyonlarındaki enantiyomerik formlar (ayna görüntüsünde) aşağıdaki dört yapıyı verir:
Kateşin / epikateşin enantiyomerlerinin yapıları | ||
Soyadı | Yapılandırma | Formül |
---|---|---|
(+) - kateşin | 2R, 3S | |
(-) - epikateşin | 2R, 3R | |
(-) - kateşin | 2S, 3R | |
(+) - epikateşin | 2S, 3S |
Doğada en yaygın izomerler (+) - kateşin ve (-) - epikateşindir. Diğer iki enantiyomer çok daha nadirdir ve varlıkları enzimatik reaksiyonlarla veya ısıl işlemlerle bağlantılı görünmektedir.
Bu nedenle, taze kakao çekirdeği esas olarak (-) - epikateşin ve biraz (+) - kateşin içerir. Ancak kavrulduktan sonra, fasulye (ve çikolata) (-) - kateşine ek olarak ortaya çıkar. Kavurma için gereken yüksek sıcaklık, epimerizasyon dengesini (-) - kateşine doğru kaydırır:
(-) - epikateşin → (-) - kateşin
Bazı bitkiler enantiyomerleri (+) ve (-) eşit miktarlarda sentezler. Bu nedenle, benekli knapweed ( Centaurea maculata ) kökü, rekabetçi komşu bitkileri itebilen güçlü bir herbisidal aktivite geliştiren bir (-) - kateşin bileşenli rasemik (±) -kateşin salgılar .
Kateşinin ayrışma noktasının ötesinde ısıtılması, kafa karışıklığı riski altında katekol olarak da adlandırılan pirokatekol salgılar .
Tanenler kondanse olan oligomerler ya da polimerler, kateşin veya izomerleri - (+) elde edilen.
Pozisyon 2, 3'te a -cis konfigürasyonuna sahip yaygın çay ve şarap kateşinleri :
2,3- cis kateşin yapıları | |||
Bileşikler | R3 | R5 ' | Yapılar |
---|---|---|---|
(-) - epikateşin EC | OH | H | |
(-) - epigallocatechin EGC | OH | OH | |
(-) - epikateşin gallat EKG | G | H | |
(-) - epigallocatechin gallate EGCG | G | OH |
Konum 2, 3'te -trans konfigürasyonuna sahip bazı yaygın kateşinler :
2,3- trans kateşin yapıları | |||
Bileşikler | R3 | R5 ' | Yapılar |
---|---|---|---|
(+) - kateşin C | OH | H | |
(+) - gallocatechin GC | OH | OH | |
(+) - gallokateşin gallat GCG | G | OH |
(+) - kateşin bir inhibitörü olan histamin N-metiltransferaz , ve bu nedenle dönüşüm inhibe L-histidin için histamin . Sonuç olarak, mide ülseri dahil bir dizi patolojide histaminin aracılık ettiği bağışıklık bozuklukları üzerinde faydalı bir etkiye sahip olabilir.
Kateşinlerin sağlık üzerindeki genel etkisi iyi bilinmemektedir, bunlar antioksidanların bir parçasıdır, ancak bazen demir emilimini sınırlayabilecekleri düşünülmektedir.
Kateşinler ( özellikle çayda bulunanlar ) , hücrelerdeki kurşunun neden olduğu oksidatif stresi azaltıyor gibi görünmektedir . Bu nedenle kurşun zehirlenmesinin tedavisine katılabilirler .
Fransa , Carando S., Teissedre PL ve Cabanis JC'de ılımlı ve düzenli şarap tüketimine göre kateşin ve prosiyanidin alımının oenoloji, Eczacılık Fakültesi, Montpellier Eğitim ve Araştırma Merkezi'nden tahmini.