Oksaloasetik asit | |||
Oksaloasetik asidin yapısı | |||
Kimlik | |||
---|---|---|---|
IUPAC adı | 2-oksobutandioik asit | ||
Eş anlamlı |
2-oksosüksinik |
||
N O CAS | |||
K O AKA | 100.005.755 | ||
N o EC | 206-329-8 | ||
PubChem | 970 | ||
ChEBI | 30744 | ||
GÜLÜMSEME |
OC (= O) CC (= O) C (O) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6.7) (H, 8.9) Std. InChI: InChI = 1S / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6.7) (H, 8.9) Std. InChIKey: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N |
||
Kimyasal özellikler | |||
Kaba formül |
C 4 H 4 O 5 [İzomerler] |
||
Molar kütle | 132.0716 ± 0.005 g / mol C% 36.38, H% 3.05, O% 60.57, |
||
Fiziki ozellikleri | |||
T ° füzyon | 161 ° C Aralık | ||
Önlemler | |||
SGH | |||
Tehlike H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur. P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P310 : Hemen ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru / hekimi arayın. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. |
|||
WHMIS | |||
Kontrolsüz ürünBu ürün WHMIS sınıflandırma kriterlerine göre kontrol edilmemiştir. |
|||
Ulaşım | |||
3261 : AŞINDIRICI KATI, ORGANİK ASİT, BBS Sınıfı: 8 Etiket: 8 : Aşındırıcı malzeme Ambalaj: Ambalaj grubu II : orta derecede tehlikeli malzeme; |
|||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
Oksaloasetik asit olan konjüge baz olan oksaloasetat , a, dikarboksilik asit ve formül -CO-CH HOOC 2 -COOH. Bu kristalize bir madde olduğu görüldüğü gibi, özellikle de ara ürün olarak Krebs döngüsü , glukoneogenez , üre döngüsü , glioksilat çevrimi , yağlı asitlerin biyosentez ve bazı bu amino asitler .
Oksaloasetik asit, iki maruz ardışık deprotonations yol dianyon :
HOOC - CO - CH 2 –COOH - OOC - CO - CH 2 –COOH, p K a = 2.22 - OOC - CO - CH 2 –COOH - OOC - CO - CH 2 –COO -, p K a = 3.89At yüksek pH , Enolleşebilen proton da olur kararsız :
- OOC - CO - CH 2 –COO - - OOC - CO - = CH - COO - , p K a = 13.03Oksaloasetat enolik formları, özellikle stabil olan o kadar ki , cis ve trans izomerleri , iki sahip farklı erime sıcaklıklarına : 152 ° C için cis izomer ve 184 ° C için trans- izomer .
Oksaloasetat, çeşitli şekillerde doğal olarak üretilir. Ana bir oksitlenmesidir L -malate ile malat dehidrojenaz içinde 10 inci ve son aşamasında Krebs döngüsü :
+ NAD + NADH + H + + | ||
L- Malat | Oksaloasetat | |
Malat dehidrojenaz - EC |
L -malate da yavaş yavaş olan oksitlenmiş enol-oksaloasetat - OOC-COH = CH-COO - ile sukinat dehidrogenaz bir geçiş bölgesinin karışık reaksiyon enol-oksaloasetat o sırada oksaloasetat dönüştürülür oksaloasetat tatomeraz .
Oksaloasetat da oluşturulur yoğunlaşma ait piruvat CH 3 -CO - COO -ile bikarbonat HCO 3 -ve bir ATP molekülünün eşzamanlı hidrolizi . Bu reaksiyon gerçekleşir mezofil ait bitkilerin yoluyla fosfoenolpiruvata eylemiyle piruvat karboksilaz :
+ HCO 3 -+ ATP ADP + Pi + | ||
Piruvat | Oksaloasetat | |
Piruvat karboksilaz - EC |
Ayrıca aspartatın transaminasyonu ile oluşur :
+ | + | |||||
Aspartat | α-Ketoglutarat | Oksaloasetat | Glutamat | |||
Aspartat aminotransferaz (AST) - EC |
Oksaloasetat, sitrat sentazın etkisi altında sitrat oluşturmak için asetil-CoA ile reaksiyona girdiği Krebs döngüsünün bir ara maddesidir . Ayrıca, dahil olan glukoneogenez , üre döngüsü , glioksilat çevrimi , biyosentezi arasında amino asitler ve yağlı asit biyosentezinin .
Oksaloasetat da bir inhibitörü güçlü sukinat dehidrogenaz (kompleks II ve solunum zinciri ).
Oksaloasetat, Krebs döngüsünü kapatan metabolittir : gerçekten de döngünün ilk reaksiyonu için, sitrat sentazın etkisi altında asetil-CoA ile reaksiyona girerek sitrat oluşturmak için bir substrattır ve c 'ayrıca son reaksiyonun bir ürünüdür. malat dehidrojenazın etkisi altında L- malatın oksidasyonu ile döngünün .
+ asetil-CoA + H 2 O → CoA + | ||
Oksaloasetat | Sitrat | |
Sitrat sentaz - EC |
Glukoneogenez a, yol on reaksiyonlarını içeren katalize göre enzimler ve izin biyosentezini ve glikoz ile ilgili ön olmayan karbonhidrat . Piruvatın bulunduğu mitokondriyal matriste başlar . İkincisi tarafından oksaloasetat dönüştürülür piruvat karboksilaz ile birlikte hidroliz , bir ait ATP molekülü daha sonra oksaloasetat olup, indirgenmiş için L -malate ile mitokondriyal olarak malat dehidrojenaz geçmek mümkün olması için , iç mitokondriyal zarın ve kazanç sitozol . Orada, L- malat, malat dehidrojenazın sitozolik izoformu tarafından tekrar oksaloasetata oksitlenir . Daha fazla glukoneojenezin glukoza yol açması sitozolik oksaloasetattan kaynaklanır.
Üre döngüsü bir molekülü üretir üre , bir gelen anyon bikarbonat HCO 3 -ve iki NH 4 + amonyum katyonu . Bu metabolik yol genellikle , üretim yöntemlerinden biri malat dehidrojenaz ile L- malatın oksaloasetata oksidasyonunu içeren NADH'den elde edilen hepatositlerde gerçekleşir . Bu sitosol L -malate olduğu türetilen fumarat etkisi altında fumaraz oksaloasetat dönüştürülür ise, aspartat , bir ile transaminaz akışını korur, azot içinde hücre .
Glioksilat çevrimi bir varyantı olan , Krebs döngüsü içeren izositrat liaz ve malat sintazı ve katkı anabolizma bir bitki ve bakteri . Bu döngünün bazı aşamaları Krebs döngüsünden biraz farklıdır, ancak oksaloasetat her iki döngüde de son ürün ve ilk reaktant olarak işlev görür, ancak sonuncusu iki asetil-CoA molekülü içerdiği için glioksilat döngüsünün net bir ürünüdür , sadece Krebs döngüsü gibi değil.
Bu işlemde, asetil-CoA ilk aktarılır mitokondrial matriks için sitozol , yağlı asit sintaz bulunduğunda olarak, sitrat etkisi altında oksaloasetat ile reaksiyona girdikten sonra sitrat sentaz. . Sitrat , mitokondriyal trikarboksilat taşıma proteinini (en) kullanarak iç mitokondriyal zarı geçer . Sitozol içine girdikten sonra sitrat, ATP sitrat liyaz tarafından tekrar oksaloasetat ve asetil-CoA'ya bölünür .
NADPH formunda kullanılan yağ asidi biyosentezi için gerekli indirgeme gücünün bir kısmı, oksaloasetat mitokondriyal matrise döndüğünde sitosolik NADH'den üretilir . Oksaloasetat önce bir düşük için L -malate ile malat dehidrojenaz daha sonra bir NADH molekülü, gelen L -malate olan dekarboksile etmek piruvat ile NADP malik enzimi , NADP bir molekül olan bir reaksiyon + NADPH düşürülür; piruvat daha sonra mitokondriyal matrise mitokondrinin iç zarından girebilir.
Altı temel amino asit ve üç temel olmayan amino asit , oksaloasetat ve piruvattan türetilir . Böylece, aspartat ve alanin tarafından sırasıyla oksaloasetat ve piruvat oluşur transaminasyon gelen glutamat . Aspartat daha sonra asparajin , metiyonin , lizin ve treonine dönüştürülebilir ve bu da onu bu proteinojenik amino asitlerin üretimi için gerekli kılar .