Bir keton , karbonlarından biri bir karbonil grubu taşıyan karbonil bileşikleri ailesinin bir parçası olan organik bir bileşiktir .
Aldehitlerin aksine (sadece bu grup etrafında bir birincil karbona sahip olan), ketonlar için karbonil grubu taşıyan ikincil bir karbondur ( tam olarak 2 komşu karbon atomuna bağlı).
Bir keton bu nedenle, dizi R-CO-R, içeren 1 , R ve R (görüntü karşısında), 1 karbon zincirleri, ve karbonil fonksiyonu taşıyan merkezi karbona bağlı basit bir hidrojen atomlarıdır.
Denilince örneğin yapılabilir aseton (standart isim olan, propan-2-bir) CH 3 -CO-CH 3 .
Özellikle keto / enol dengeleri açısından aldehitler ve ketonlar için geneldirler. Genel makale karbonil bileşiğine bakın .
Ketonlar, ikincil bir alkolün kontrollü oksidasyonu ile elde edilir . Güçlü bir oksitleyici ajan gerektirir. Bununla birlikte, burada "risk" yoktur: Bir keton, oluşturulduktan sonra, hala karboksilik aside dönüşebilen aldehitin aksine, artık oksitlenemez .
Potasyum dikromat veya Cr (VI) (ile PCC örneğin) sıklıkla kullanılmaktadır , ama en yaygın olarak kullanılan reaktif Jones'un reaktiftir : Cro 3 aseton içinde sülfürik asit varlığında gerçekleştirilir. Bazen, bir asidin varlığı rahatsız ediciyse, Sarett'in reaktifi : piridindeki CrO 3 kullanılır.
Asidik bir ortamda bir alkine su ekleyerek , katalizör olarak civa + 2'yi oksitlemeniz şartıyla (Hg 2+ ) en az hidrojene sahip üçlü bağı taşıyan karbon üzerinde bir karbonil grubu oluşturulacaktır ( Markovnikov kuralı ). Üçlü bağı taşıyan diğer karbon, iki hidrojen atomu kazanarak indirgenecektir .
Ozon ayrışımı için reaktif bir tedavi edilmesi için ozon ve su . Burada alken , etanoik asit (veya asetik asit) ve çinko oksitlenmiş 2 (Zn2 + ) katalizörü olarak sahip olması koşuluyla bir grup karbonil oluşturmak için ozonolizden geçer . Bu, çok dengesiz bir döngüsel ara ürün oluşturur: ozonit, daha sonra bir keton veya aldehite dönüşür . Bir alkenden bir keton elde etmek için, çift bağı taşıyan en az bir karbonun diğer karbonlara özel olarak bağlanması gerekir, aksi takdirde bir aldehit oluşacaktır. Tepkime ayrıca hidrojen peroksit açığa çıkarır .
Örneğin, 2-metilbut-2-en'in ozon ve suyla (gerekli katalizörlerle) işlenmesiyle propanon (bir keton), etanal veya asetaldehit (bir aldehit) ve hidrojen peroksit elde edilir.
Prensibi ile birlikte bir benzen getiren oluşur asil klorür ve AlCl 3 . Sonuç, benzen ve HCl'ye bağlı bir ketondur. Reaksiyon mekanizması ALCL bir aromatik, dolayısıyla varlığına elektrofilik bir ilave ilkesini aşağıda 3 , bir elektrofil oluşturmak için kullanılacak (Lewis asidi) (bakınız , Friedel-Crafts reaksiyonu ) .
Ketonlar, plastik üretiminde çözücü olarak, fakat aynı zamanda parfümeri ve aldehitler gibi ilaçlar için renklendirici olarak da kullanılır .
Asetalleştirme içerisinde bir karbonil bileşiği ve iki alkolleri (ya da diol) dönüştürmek için bir tersinir bir reaksiyondur asetal . Bu reaksiyon aslında karbonil grubunu veya alkolü korur.
Reaksiyon şartlar ve koşullar Özellikler ve açıklamalarBir aldehit kullanıldığında elde edilen ürüne "asetal" adı verilir. Keton kullandığımızda ürüne “ketal” diyoruz. Bununla birlikte, 2 ürünü belirtmek için giderek daha fazla genel bir terim olarak asetal terimi kullanılmaktadır. Öte yandan, reaksiyona (hem aldehitler hem de ketonlar için) her zaman " asetalizasyon " denir .
Bu reaksiyon genellikle ketale karşıdır (asetallerin aksine). Onu oluşumu yönünde teşvik etmek istiyorsak, fazla miktarda alkol kullanırız (aynı zamanda bir çözücü görevi görür). Ayrıca Dean ve Stark cihazını kullanarak suyu damıtmak (heteroazeotropik damıtma) gereklidir. Ters tepkimeyi desteklemek için bunun tersi olur: ketali hidrolize etmek için fazla su koyarız.
Karbonil işlevini korumak istediğimizde, genellikle etan-1,2-diol gibi bir diol kullanırız :
Bu reaksiyon ayrıca bir alkol fonksiyonunu, özellikle visinal diolleri korumaya çok iyi hizmet edebilir .
Bir Grignard reaktifi , bir üçüncül alkolat oluşturmak için bir keton ile reaksiyona girer . Taşıyan karbon organomagnezyum karbonil grubunu taşıyan karbon ilave edilir. Sulu bir ortamda, güçlü bir baz olan alkolat, bir alkol oluşturmak için bir proton kazanır.
Wittig reaksiyonu , bir etilen türevi bir keton döner. Aslında C = O bağını bir C = C bağına dönüştürür.
Kullanılan dihidrojen H 2 bir katalizör varlığında (bir atıl çözücü içinde, heterojen kataliz ). Bunlar genellikle platin (Pt), paladyum (Pd), nikel (Ni) veya rodyum (Rh) gibi metallerdir .
Keton ayrıca bir C = C bağına sahipse, bu da hidrojene edilir (reaksiyon C = C'de C = O'dan daha kolaydır). Bundan kaçınmak için, nükleofilik bir hidrit ilavesi gerçekleştirilmelidir. Reaksiyon ekzotermiktir .
Hydrides tarafındanHidritlerin nükleofilik ilavesine bakın (aşağıda).
Alkan içindeHidritlerin eklenmesi , basit hidrojen ilavesine kıyasla bir molekülün çift bağını ( alken kısmı ) değiştirmeden karbonil grubunun oksijeninin azaltılmasına izin verir .
Ayrıca bir alken taşıyan bir keton, bir hidrit ile muamele edildiğinde, bir alken taşıyan bir alkolat üretir. Zayıf bir asit (su gibi) ile muamele edilen bu alkolat daha sonra bir alken taşıyan alkole dönüştürülür .
bir organometalikkarışık organomagnezyum veya organolitiyanlar .
Hidrojen peroksit gibi bir peroksit veya meta-kloroperbenzoik asit (mCPBA) gibi bir perasit kullanılarak estere dönüştürme .
Asit veya bazik katalizde RR'C = N genel formülüne sahip bir imin fonksiyonunun hidrolizi yoluyla bir karbonil türevini (keton veya aldehit) elde etmek de mümkündür. Bu hidroliz, örneğin, bir nitrile bir Grignard reaktifinin (karışık organomagnezyum) eklenmesinin son ürünü olarak bir keton elde etmeyi mümkün kılar.
Ancak ketonla kimyasal reaksiyon kullanan bu yöntemler onu yok eder. Spektrometri yöntemleri (NMR ve kızılötesi) artık daha kolay kullanılır ve bu işlevi numuneye zarar vermeden bu işlevi tespit etmeyi mümkün kılar.