diklorometan

diklorometan
Diklorometanın yapısı
Kimlik
IUPAC adı	diklorometan
Eş anlamlı	metilen klorür DCM
N O CAS	75-09-2
K O AKA	100,000,763
N O EC	200-838-9
N O RTECS	PA8050000
PubChem	6344
gülümser	C (Cl) Cl PubChem , 3D görünüm
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1 / CH2Cl2 / c2-1-3 / h1H2
Görünüm	karakteristik bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Kimyasal özellikler
formül	Cı , H 2 CI 2   [izomerler]
Molar kütle	84.933 ± 0.005  g / mol C %14.14, H %2.37, Cl %83.48,
dipolar moment	1.14  D
moleküler çap	0,460  nm
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	-95.1  ° C
T ° kaynama	40  ° C
Çözünürlük parametresi δ	20,2  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
karışabilirlik	su ile karışmaz aseton, eter ve diğer çözücüler içinde karışabilir.
hacimsel kütle	1,33  gr · cm -3
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	556  ° C
Havada patlayıcı limitler	% 12 - 25  hacim
doymuş buhar basıncı	de 20  ° C  : 47.4  kPa
Dinamik viskozite	0.44 cP az 20  ° C
Kritik nokta	63,0  bar , 236,85  °C
Termokimya
C p	denklem: VSP=(26.694)+(8.3984E-2)×T+(8.9712E-6)×T2+(-5.0924E-8)×T3+(1.8726E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (26.694) + (8.3984E-2) \ kere T + (8.9712E-6) \ kere T ^ {2} + (- 5.0924E-8) \ kere T ^ {3} + (1.8726E-11) \ kez T ^ {4}} Gazın J · mol -1 · K -1 cinsinden ısı kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 100 ila 1500 K. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 51.33 J · mol -1 · K -1 . T (K) T (° C) C p (JkmÖben×K){\ görüntü stili ({\ tfrac {J} {kmol \ kere K}})} C p (Jkg×K){\ görüntü stili ({\ tfrac {J} {kg \ kere K}})} 100 -173.15 35 133 414 193 -80.15 42.897 505 240 -33.15 46.725 550 286 12.85 50.381 593 333 59.85 54.005 636 380 106.85 57.500 677 426 152.85 60.779 716 473 199,85 63.974 753 520 246.85 67.000 789 566 292,85 69.791 822 613 339,85 72.461 853 660 386.85 74 944 882 706 432.85 77.191 909 753 479,85 79,299 934 800 526.85 81,220 956 T (K) T (° C) C p (JkmÖben×K){\ görüntü stili ({\ tfrac {J} {kmol \ kere K}})} C p (Jkg×K){\ görüntü stili ({\ tfrac {J} {kg \ kere K}})} 846 572.85 82 923 976 893 619.85 84.490 995 940 666.85 85 890 1.011 986 712.85 87 108 1.026 1.033 759.85 88 212 1.039 1.080 806.85 89 188 1.050 1,126 852.85 90,036 1.060 1.173 899.85 90 813 1.069 1.220 946.85 91.521 1.078 1.266 992.85 92 171 1.085 1313 1.039.85 92 816 1.093 1360 1.086.85 93.470 1,101 1.406 1132.85 94,149 1,109 1.453 1.179.85 94 915 1118 1500 1 226.85 95 787 1.128
elektronik özellikler
1 yeniden iyonlaşma enerjisi	11,32  ± 0,01  eV (gaz)
Optik özellikler
Kırılma indisi	değilD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.421
Önlemler
SGH
Uyarı H315, H319, H336, H351, P201, P261, P264, P280, P304 + P340 + P312, P308 + P313, H315  : Cilt tahrişine yol açar H319  : Ciddi göz tahrişine  neden olur H336 : Rehavete veya baş dönmesine neden olabilir H351  : Kansere yol açma şüphesi var ( başka hiçbir maruz kalma yolunun aynı tehlikeye yol açmadığı kesin olarak kanıtlanıyorsa maruz kalma yolunu belirtin) P201  : Özel madde edinin Kullanmadan önce talimatlar. P261  : Tozunu /dumanını/gazını/sisini/buharını/spreyini solumaktan kaçının. P264  : Kullandıktan sonra… iyice yıkayın. P280  : Koruyucu eldiven/koruyucu kıyafet/göz koruyucu/yüz koruyucu kullanın. P304 + P340 + P312  : Solunması halinde: kişiyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması için rahat bir pozisyonda tutun. Kendinizi iyi hissetmiyorsanız bir ZEHİR MERKEZİ / doktoru arayın. P308 + P313  : Kanıtlanmış veya şüphelenilen maruz kalma durumunda: tıbbi yardım alın.
WHMIS
D1B, D2A, D2B, D1B  : Ciddi ani etkileri olan toksik malzeme Tehlikeli malların taşınması: sınıf 6.1 grup III D2A  : Diğer toksik etkilere neden olan çok toksik malzeme Kanserojenlik: IARC grup 2B D2B  : Diğer toksik etkileri olan toksik malzeme İnsanlarda göz tahrişi hayvan; hayvanlarda cilt tahrişi İçerik açıklama listesine göre %0,1 oranında açıklama
NFPA 704
1 2 0
Ulaşım
-    1593    UN numarası  : 1593  : DİKLOROMETAN
IARC Sınıflandırması
Grup 2B: İnsanlar için muhtemelen kanserojen
ekotoksikoloji
LogP	1.25
ADI	0.05 mg / kg canlı ağırlık / gün
Koku eşiği	düşük: 1,2  ppm yüksek: 440  ppm
Bağıntılı bileşikler
Diğer bileşikler	İlgili haloformlar : diflorometan İlgili klorometanlar: Klorometan Kloroform Tetraklorometan
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Diklorometan ( DCM ) ya da metilen klorür (içinde R30 şu şekilde de ifade florlanmış gazlar ve soğutucu listesi ) a, kimyasal bileşik kolay' de hasta bazı insanlar yapabilir renksiz uçucu bir sıvı yayıcı s¸ekerimsi nispeten güçlü koku gibi oda sıcaklığında meydana gelen. Kokusu 200 - 300  ppm arasında algılanabilir ( 25  ppm'den veya diğer kaynaklara göre sadece 600  ppm civarında ).

Esas olarak organik bileşikler için bir çözücü olarak kullanılır .

Tarih

Diklorometan ilk olarak 1840 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault tarafından daha önce ışığa maruz bırakılmış bir klorometan ve klor karışımından izole edildi .

Endüstriyel üretim

Diklorometan, metil klorür veya metanın 400  °C ile 500  °C arasında klor gazı ile reaksiyona girmesiyle üretilir .

Bu sıcaklıklarda metan, klorometan gibi, giderek daha fazla klorlu ürün oluşturan bir dizi reaksiyona girer:

• CH 4 + CI 2 → CH 3 CI + HCI
• CH 3 CI + CI 2 → CH 2 CI 2 + HCI
• CH 2 Cı 2 + CI 2 → CHC 3 + HCI
• CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl

Bu reaksiyon dizisinin sonucu, klorometan , diklorometan, kloroform ve tetraklorometan karışımıdır . Bu bileşikler daha sonra damıtma ile ayrılır .

Diklorometan kararsızdır; Bu dekompoze 120  ° C ve (tehlikeli bileşikleri üreten olan yüzeylere veya bir alevin varlığında temas, özellikle hidrojen klorid , fosjen , karbon monoksit ve dioksit daha hızlı. Bu oksitler ve suda çok yavaş alçaltır. Kuru hava ve su ve/veya ışığın mevcudiyeti Soğuk suda hidroklorik asit üretmek için hidrolize olur , ancak bu fenomen önemli değildir.180 ° C'den  itibaren hala suda, formik asit , klorometan , metanol ve biraz karbon da oluşturur. monoksit . Kimyasal üreticiler çoğu zaman genel olarak katkı maddelerinin küçük bir miktarda (% 1'den daha az) eklenmesi ile stabilize fenolik bileşikler , aminler , amilen , sikloheksan , epoksitler , vb.)

kimyasal özellikler

• Suda az çözünen (13 bulundunuz 20  g · L -1 az 20  ° C );
• çoğu organik çözücü ile karışabilir;
• birçok organik ürün üzerinde etkili solvent (gresler, yağlar, reçineler, vb.).
• metal tozları (alüminyum, magnezyum) ile şiddetli reaksiyona girer (bazı yaygın katalizörlerin veya diğer klorlu çözücülerin varlığında patlama mümkündür) ve alkali metaller, güçlü bazlar ve güçlü oksitleyicilerle kendiliğinden ve güçlü bir şekilde reaksiyona girer.

kullanır

Uçucu yapısı ve birçok organik bileşiği çözme yeteneği, diklorometanı birçok kimyasal işlem için ideal bir çözücü yapar.

Esas olarak kullanılmış veya hala şu şekildedir:

• kimya endüstrisi tarafından sentetik aracı  ;
• boya ve vernik için bileşen sıyırıcılar  ;
• endüstriyel veya ev tipi yağ çözücü (kendin yap için);
• çözücü çıkarıcı organik molekülleri tarafından kullanılan farmasötik , zirai ve kozmetik sanayi (sıklıkla kullanılan Kafeinsizleştirme ait yeşil kahve hem de ekstraksiyon için kafein ya da (dahil olmak üzere çeşitli tatlar hazırlamak için şerbetçiotu ), fakat bazen ile ikame edilmiş olabilir , süper kritik CO 2 ekstraksiyon , daha az toksik);
• polimerizasyon çözücüsü ( polikarbonatların üretimi dahil );
• giysi baskı endüstrisi tarafından sıcak transferin çıkarılması için kullanılan gaz;
• belirli spreyler için itici gaz  ;
• örneğin poliüretan köpük elde etmek için köpürtücü ajan  ;
• gazlı pestisit (çilek ve tahıl stoklarını işlemek için);
• yapıştırıcılar:  birçok plastiği "  erir " (birleştirir), bu nedenle  belirli plastiklerin " kimyasal kaynağı " için kullanılır  (örneğin elektrik sayaçlarının kasasını kapatmak için ). Plastiğin lehimlenmesi için satılan yapıştırıcıların ana bileşenlerinden biridir. Örneğin, model yapımında plastik bileşenleri birbirine tutturmak için kullanılır (Model yapımcıları bazen buna "Di-clo" der);
• uçuculuğu, belirli süslü eşyaları ( içen kuş , Bubble ışık tipi dekoratif lambalar ve müzik kutusu ekranları, vb.) canlandırmak için kullanılır .
• aynı zamanda inşaat mühendisliği malzemelerinin (bitümlü malzemeler) teknik testleri alanında, bu malzemeleri test etmeyi mümkün kılmak için bağlayıcıyı bir bitümün (veya makadam ) bütününden ayırmayı mümkün kılan bir çözücü olarak kullanılır;
• 3D baskıda PETG modellerini düzleştirmek için kullanılır .
• diğer kullanımları arasında selüloz liflerinin üretiminde, boyaların bileşiminde,

petrol endüstrisi, deri endüstrisi, bazı tekstil leke çıkarıcılarında, kimyasal analiz laboratuvarları tarafından solvent olarak kullanılır.

Göreceli toksisite nedeniyle , bununla birlikte, bu uygulamaların çoğuna alternatifler aranmıştır.

Riskler ve tehlikeler

Toksisite  : Diklorometan, basit klorohidrokarbonların en az toksik olduğu kabul edilir , ancak yine de toksiktir.

• Çok uçucu yapısı , soluma yoluyla akut veya kronik zehirlenme riskini açıklar .
• Diklorometan, vücut tarafından karbon monoksite metabolize edilir ve daha sonra karbon monoksit zehirlenmesine maruz kalabilir .
• Tıbbi literatüre göre, akut inhalasyon maruziyeti ciddi optik nöropatiye ve karaciğer krizine ( hepatit ) yol açabilir .
• Uzun süreli cilt teması , yağ dokusunu çözerek tahrişe veya kimyasal yanıklara neden olabilir .
• IARC (Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı) tarafından kanserojen sınıf 2B olarak sınıflandırılan bir maddedir , yani "Ajan muhtemelen insanlar için kanserojendir".
  Gerçekten de, farelerde gerçekten kanserojendir, ancak insanlarda bulunmayan bir proteini içeren farelere özgü bir mekanizma nedeniyle. Bugüne kadar, hiçbir çalışma insanlarda etkili bir kanserojeniteyi kesin olarak gösteremedi veya bununla çelişmedi. Eksileri olarak, laboratuvar hayvanlarında akciğer kanserleri , karaciğer kanseri ve pankreas kanseri ile ilişkilendirilmiştir .
• Diklorometan plasenta bariyerini geçer , ancak hamilelik sırasında ona maruz kalan kadınlarda fetüs üzerindeki olası toksisitesi kanıtlanmamıştır. Bununla birlikte, hayvan deneyleri , anne için toksik olan dozlarda fetotoksik olduğunu göstermektedir . Bugüne kadar teratojenik etki tespit edilmemiştir.
  

Önlem, bilgi

Birçok ülkede, diklorometan içeren ürünler, sağlığa zararları konusunda uyarı veren etiketler taşımalıdır. Ancak çoğu zaman özellikle cilt için daha az risk arz eden terebentin veya beyaz ispirto özü ile karıştırılmaktadır .

In Avrupa Birliği , boya soyucular diklorometan kullanılması tüketiciler için yasaklandı ve birçok profesyoneller için olmuştur.

Ozon tabakası

Diklorometan kısa ömrü nedeniyle Montreal Protokolü'nde dikkate alınmamıştır . Bununla birlikte, konsantrasyonu 2004 ile 2014 arasında ikiye katlandı ve ulaşılan seviye , ozon tabakasındaki deliğin yeni bir genişleme riskiyle ilişkilendiriliyor .

Notlar ve referanslar

1. DİKLOROMETAN , Kimyasal Maddelerin Güvenliğine İlişkin Uluslararası Programın güvenlik sayfa(lar)ı, 9 Mayıs 2009'da danışıldı
2. (tr) Yitzhak Marcus, Çözücülerin Özellikleri , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 , EAN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 )
3. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Çeşitli Gazların Özellikleri  " de flexwareinc.com (erişilen Nisan 12, 2010 )
5. (in) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı , Cilt.  1, 2 ve 3, Huston, Teksas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 ve 0-88415-859-4 )
6. (içinde) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
7. "diklorometan" , ESIS'te , erişim tarihi 22 Şubat 2009
8. İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesine ilişkin IARC Çalışma Grubu, “  Değerlendirmeler Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Grup 2B: İnsanlar için olası kanserojen  ” , on monographs.iarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi )
9. 28/09/2019 tarihinde başvurulan Sigma-Aldrich tarafından sağlanan güvenlik bilgi formu
10. "  Metilen klorür  kimyasalları veritabanında" Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
11. Health Canada tarafından yayınlanan sağlık kriterlerine göre hesaplanan, öncelikli ilgi konusu maddelerin kabul edilebilir günlük konsantrasyonları / alımları ve tümörijenik konsantrasyonları / dozları
12. "  Metilen klorür  " , hazmap.nlm.nih.gov adresinde ( 14 Kasım 2009'da erişildi )
13. INRS toksikolojik sayfası
14. "  Diklorometan (teknik sayfa)  " [PDF] , s.  5
15. Shell Bitüm El Kitabı , Shell Bitüm
16. Rioux JP, Myers RA "Metilen klorür zehirlenmesi: paradigmatik bir inceleme"; Dörtlü: J Ortaya Çıkan Med; Cilt 6, Bölüm 3, sayfa 227-238; 1988; PMID 3049777 ; doi: 10.1016 / 0736-4679 (88) 90330-7
17. Fagin J, Bradley J, Williams D; Metilen klorürün solunmasına bağlı karbon monoksit zehirlenmesi; Br Med J | cilt 281; sayı 6253; sayfalar = 1461; 1980; PMID 7437838 doi: 10.1136 / bmj.281.6253.1461
18. Kobayashi A, Ando A, Tagami N, Kitagawa M, Kawai E, Akioka M, Arai E, Nakatani T, Nakano S, Matsui Y, Matsumura M " Diklorometan inhalasyonunun neden olduğu şiddetli optik nöropati "; dergi = J Ocul Pharmacol ve Ther ; cilt 24; bölüm 6, sayfalar 607-612; 2008; PMID 19049266  ; doi: 10.1089 / jop.2007.0100
19. Cordes DH, Brown WD, Quinn KM " Organik çözücüleri soluduktan sonra kimyasal olarak indüklenen hepatit "; Dergi: Batı J Med; cilt 148, Bölüm 4; sayfalar = 458–460; 1988; PMID 3388849
20. Wells G, Waldron H " Metilen klorür yanıyor "; dergi: Br J Ind Med; hacim = 41; Bölüm 3, sayfa 420; 1984; PMID 6743591
21. Farmasötik Teknoloji Avrupa, 1996, 8 (10), 30-31
22. USDHHS; erişim tarihi = 2006-09-10 Metilen Klorür için Toksikolojik Profil (PDF)
23. Bell B, Franks P, Hildreth N, Melius J " New York Monroe County'de metilen klorüre maruz kalma ve doğum ağırlığı "; Res gazetesi hakkında; cilt 55, Bölüm 1, sayfa 31–9; 1991; PMID 1855488  ; doi: 10.1016 / S0013-9351 (05) 80138-0
24. http://www.europarl.europa.eu/news/expert/infopress_page/064-46096-012-01-03-911-20090113IPR46095-12-01-2009-2009-false/default_en.htm Diklorometan yasaklanacak boya sökücülerde; 2009-01-14, danışıldı 2009-01-15
25. Science & vie n ° 1200, Eylül 2017
26. "  Ozon tabakasına bir başka tehdit  ", Pour la Science , n o  479,eylül 2017, s.  12

Şuna da bakın:

İlgili Makaleler

• halojenetan
• kloroalkan
• çözücü
• kanserojen
• polisiklik aromatik hidrokarbon
• Toksikoloji
• ekotoksikoloji

Dış bağlantılar

• (fr) INRS toksikolojik sayfası
• (tr) Uluslararası Güvenlik Bilgi Formu
• (tr) Sürdürülebilir Kullanımlar ve Sektör Önerileri