Nitrogliserin | |||||||
gliserin trinitratın yapısı | |||||||
Kimlik | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC adı | 1,2,3-tris-nitrooksi-propan | ||||||
Eş anlamlı |
gliserol trinitrat |
||||||
N O CAS | |||||||
K O AKA | 100,000,219 | ||||||
N O EC | 200-240-8 | ||||||
ATC kodu | C01 | ||||||
gülümser |
C (CO [N +] (= O) [O -]) (CO [N +] (= O) [O -]) O [N +] (= O) [O-] , |
||||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5N3O9 / c7-4 (8) 13-1-3 (15-6 (11) 12) 2-14-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2 |
||||||
Görünüm | hafif yağlı sıvı, saf olduğunda renksiz ve asidik ortamda sarı | ||||||
Kimyasal özellikler | |||||||
formül |
C 3 H 5 N 3 O 9 [İzomerler] CH 2 (ONO 2 ) -CH (ONO 2 ) -CH 2 (ONO 2 ) |
||||||
Molar kütle | 227.0865 ± 0.0061 g / mol C %15.87, H %2.22, N %18.5, O %63.41, |
||||||
Fiziksel özellikler | |||||||
T ° füzyon |
13,5 °C (eşkenar dörtgen) 2,8 °C (triklinik) |
||||||
T ° kaynama |
160 °C ( 20 hPa ) bozunma> 50 °C'de 218 °C'de |
||||||
çözünürlük |
1380 mg · l -1 (su, 20 °C ), 1800 mg · l -1 (su, 25 °C ), |
||||||
karışabilirlik | buzlu asetik asit , nitrobenzen , piridin , etilen bromür , dikloretilen , etil asetat ile karışabilir | ||||||
hacimsel kütle | 1.593 g · cm -3 ila 20 ° C | ||||||
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı | 270 ° C | ||||||
patlama hızı | (silindir 30 mm ), yaklaşık 7500 m · s -1 | ||||||
doymuş buhar basıncı | de 20 ° C ' : 0.03 Pa | ||||||
Optik özellikler | |||||||
Kırılma indisi | 1.4786 | ||||||
Önlemler | |||||||
SGH | |||||||
Tehlike H200 , H201 , H300 , H310 , H330 , H373 ve H411 H200 : Kararsız patlayıcı H201 : Patlayıcı: kütle patlama tehlikesi H300 : Ölümcül yutulduğunda H310 : Cilt ile teması öldürücüdür H330 : Ölümcül inhale ise H373 : organlara şüphelenilen hasar tehlikesi (biliniyorsa liste tüm etkilenen organlar,) tekrarlanan işlemlerin ardından maruziyet veya uzun süreli maruz kalma (başka hiçbir maruz kalma yolunun aynı tehlikeye neden olmadığı kesin olarak kanıtlandıysa maruz kalma yolunu belirtin) H411 : Uzun süreli etkilerle sucul yaşam için toksiktir |
|||||||
NFPA 704 | |||||||
3 2 4 | |||||||
Ulaşım | |||||||
1204 : %1'den fazla olmayan nitrogliserin içeren NİTROGLİSERİN ALKOLLÜ ÇÖZELTİSİ Sınıf: 3 Sınıflandırma kodu: D : Duyarsızlaştırılmış Patlayıcı Sıvılar Etiket: 3 : Yanıcı sıvılar Ambalaj: Paketleme grubu II : orta derecede tehlikeli maddeler;
3064 : yüzde 1'den fazla fakat yüzde 5'ten fazla olmayan nitrogliserin içeren NİTROGLİSERİN ALKOLLÜ ÇÖZELTİSİ Sınıf: 3 Sınıflandırma kodu: D : Duyarsızlaştırılmış patlayıcı sıvılar Etiket: 3 : Yanıcı sıvılar Paketleme: Paketleme grubu II : orta derecede tehlikeli maddeler;
0143 : Suda çözünmeyen en az yüzde 40 (kütle) uçucu olmayan balgam yapıcı içeren DUYARSIZLANDIRILMIŞ NİTROGLİSERİN Sınıf: 1 Sınıflandırma kodu: 1.1D : Kitlesel patlama riski taşıyan madde ve nesneler (kütle halinde patlama, neredeyse anında neredeyse tüm yükü etkiler). İkincil infilaklı patlayıcı madde veya kara barut veya herhangi bir durumda ikincil infilaklı patlayıcı madde içeren nesne, her halükarda başlatma veya itici şarj aracı veya birincil patlayıcı madde içeren ve en az iki etkili güvenlik cihazı bulunan nesne. Etiketler: 1 : Patlayıcı maddeler ve nesneler 6.1 : Zehirli maddeler |
|||||||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||||||
Nitrogliserin , eter trinitrique gliserol , gliseril trinitrat , trinitrat gliserol ya da gliserol trinitrat a, kimyasal bileşik , yoğun ve renksiz bir sıvı yağlı, patlayıcı ve son derece toksik ile elde edilen, yoğunlaşma ve gliserol ile nitrik asit . Patlayıcıların ve özellikle inşaat ve yıkım sanayilerinde kullanılan dinamitlerin imalatında kullanılmaktadır . Vazodilatör olarak tıbbi kullanımı da olabilir . Bozunmada nitrogliserin , ortamın asitlenmesinden dolayı sarı bir renk alır .
Nitrogliserin Ascanio Sobrero tarafından keşfedildi .1847O ile çalışırken Théphile-Jules Pelouze de Torino Üniversitesi . Endüstriyel üretim süreci tarafından geliştirilen Alfred Nobel de 1860'larda . Şirketi , feci kazaların ardından hızla yasaklanan "İsveç patlatma yağı" adlı bir nitrogliserin ve barut karışımı ihraç etti . O da keşfetti1866nitrogliserin, doğal kökenli silisli bir kumla karıştırılarak stabilize edilebilir: kieselguhr . Daha sonra, bu , nitrogliserinin inert bileşikler veya emici yakıtların (örneğin , sarı renkli bir jel yapmak için nitroselüloz , patlayıcı jelatin ) eklendiği dinamit ve benzeri karışımların ( dualin ve litofraktör ) geliştirilmesine yol açtı .
Nitrogliserin laboratuvarda ( gliserol ) nitrik asit ile reaksiyona sokularak yapılır .
Cı- 3 'H 5 (OH) 3+ 3HNO 3→ C 3 H 5 (NO 3 ) 3+ 3H 2 OPatlama riski olan reaksiyon sırasında sıcaklık 30 °C'yi geçmemelidir . Nitrogliserin stabilize olur ve nötr hale gelene kadar su ve sodyum karbonat ile yıkanır . Bu son derece tehlikeli kimyasal reaksiyon, profesyoneller tarafından özel donanımlı laboratuvarlarda gerçekleştirilir. Alfred Nobel'in kardeşi Emil Nobel (in) trajik bir şekilde öldü.
İşte kullandığı yöntemdir Emile Kopp de XIX inci yüzyılın . İkincisi, 66 ° Bé'de (d = 1.83) dumanlı nitrik asit ve sülfürik asidin eşit parçalarının bir karışımını kullanır . Karışım, bir soğutma tankında tutulan bir şişeye dökülür. Bu karıştırma gliserinin içine (nitrik asidin ağırlığının yaklaşık yarısı kadar) dökülen işlem, sürekli karıştırılarak ve sıvı 20 °C'de tutularak yavaş yavaş yapılmalıdır . Elde edilen sıvı, büyük miktarda soğuk suya dökülmelidir. Genellikle nitrogliserin olarak adlandırılan gliserinin trinitrik eteri, kabın dibine yerleşir. Bu şekilde elde edilen nitrogliserin eser miktarda su içerir ve bu nedenle depolanamaz. Bu nedenle suyundan arındırılmalıdır.
Nitrogliserin soğutulduğunda bile son derece kararsızdır ve şiddetli bir patlamada çok hızlı bir şekilde ayrışabilir. Birçok amatör kimyager onu yapmaya veya saklamaya çalışırken öldü.
Sürtünmeye, şoklara, sıcaklık artışlarına ve kıvılcımlara karşı çok hassas bir malzemedir.
Bununla birlikte, şoka duyarlılığı görecelidir - ve sinema tarafından aktarılan efsanenin muhteşem yanı için iddia ettiğinden çok daha azdır (özellikle Korkunun Ücretleri veya Bir Zamanlar Devrim filminde ). Gerçekten de, bir insanın yüksekliğinden veya hatta birkaç on metreden ( son hızına ulaşmasını sağlayacak yükseklik) salınan bir nitrogliserin damlası patlamaz, şokun enerjisi deformasyonu tarafından emilir.
Testler, nitrogliserinle doldurulmuş, ancak dış duvarında hiçbir ürün izi bulunmayan bir cam şişenin bir uçurumdan çökebileceğini ve patlamadan kayaların üzerinde parçalanabileceğini göstermiştir . Öte yandan, sert bir zemine (metal, taş) sadece birkaç santimetre yükseklikten bırakılan aynı şişe, şişenin (veya zeminin) ince bir nitrogliserin tabakasıyla (çalışma sırasında) kaplandığında kesinlikle patlayacaktır. yerle temas ettiğinde, nitrogliserin dış filmi iki sert malzeme arasında gerçek bir darbeye maruz kalır, bu da patlamasına neden olur, ardından "sempati" olarak bilinen bir fenomenle şişede bulunan nitrogliserin patlaması). Bu nedenle, nakliyesi için kullanılan kapların duvarlarındaki sızıntı, yanlışlıkla nitrogliserinin yüksek hassasiyetine atfedilen kazaların nedeni olacaktır. Ancak, çekiçle vurmak çok kötü bir fikir olacaktır: enerjik ve yoğun bir şoka maruz kaldığında, 2000 m · s -1 civarında bulunan bir ilk patlama rejimine göre patlar . Uygun bir kapsül ile ateşlenirse patlama hızı 7000 m · s -1'i geçer . Nedenini veya mekanizmasını henüz açıklayamamakla birlikte, nitrogliserin, iki patlama rejimine sahip olduğu bilinen tek patlayıcıdır.
Saf haliyle ve oda sıcaklığında nitrogliserin stabildir ve zaman sınırı olmaksızın saklanabilir ( bu nedenle Sobrero tarafından hazırlanan bir numune her zaman Torino'da karanlıkta saklanır ). Öte yandan, üretiminden kaynaklanan asit izlerini tutarsa, birkaç gün içinde yeşilimsi hale gelerek (azot gazı salınımı) bozulur ve daha sonra işlenmesi son derece tehlikeli hale gelir.
Katılaşana kadar soğutarak “duyarsızlaştırılabileceğini” çabucak anladık . Ne yazık ki, kullanabilmek için gerekli olan yeniden ısıtma işlemi de riskliydi. Nitrogliserin ayrıca çok düşük sıcaklıklarda tehlikeli hale gelebilir ( AGİT kılavuzu, sayfa 75/178 ).
Duyarsızlaştırmanın başka bir yolu , etanol veya aseton gibi bir çözücü ile seyreltmektir .
Son olarak, inert ( kizelgur , talaş vb. ) veya aktif maddeler ( alkalin nitratlar , nitroselüloz , diğer patlayıcılar, vb. ) tarafından da absorbe edilebilir : bu, sırasıyla inert veya aktif bazlı olduğu söylenen dinamitleri verir .
Çok kesin özelliklere sahip dinamitlerin hazırlanmasına izin veren yüzlerce formülasyon mevcuttur.
Tıpta bu durumda trinitrin , trinipatch , discotrine , epinitril , nitriderm veya natispray olarak adlandırılan nitrogliserin, tabletler şeklinde anjina pektoris , dil altı spreyler ( dil altı ) gibi belirli kalp rahatsızlıklarında küçük dozlarda kullanılabilir. sürekli intravenöz infüzyon veya transdermal yamalar ( yamalar ). Etkinliği 1879 gibi erken bir tarihte tanımlanmıştır.
Ana etki vazodilatasyon , yani kan damarlarının genişlemesidir , bu da koronerlerin akışını arttırmayı ve arter basıncını düşürmeyi mümkün kılar . Bu sayede antispastik bir etkiye sahiptir. Miyokardın oksijen tüketimini azaltır ve bu gazın kalp kasına beslenmesini arttırır. Nitrogliserin vücut tarafından dönüştürülür , nitrik oksit , bir tarafından enzim olarak adlandırılan mitokondriyal aldehit dehidrojenaz olan sonları aşağı (ALDH), mitokondri . Nitrik oksit daha sonra vazodilatör etki yaratır . ALDH etkisi keşfedildi 2002 tarafından Jonathan Stamler ve Zohiqiang Chen arasında Duke Üniversitesi'nde , Durham , Kuzey Carolina .
Kayda değer bir yan etki, baş ağrılarının ortaya çıkmasıdır.
İkizlerin vajinal doğumu durumunda, ikinci ikizde intrauterin manevralar yaparken uterin hipertoni veya servikal retraksiyon vakalarında nitrogliserin kullanılır: dil altı trinitrin ( 150 μg ), bir veya daha fazla iki sprey.
Dünya Sağlık Örgütü'nün temel ilaçlar listesinin bir parçasıdır (liste güncellenmiştir.Nisan 2013).