Adrenalin | |||
L- adrenalinin yapısı | |||
Kimlik | |||
---|---|---|---|
IUPAC adı | ( R ) -4- (1-hidroksi-2- (metilamino) etil) benzen-1,2-diol | ||
Eş anlamlı |
epinefrin |
||
N O CAS | R(-) | ||
K O AKA | 100.000.090 | ||
N o EC | 200-098-7 R (-) | ||
N O RTECS | DO2625000 | ||
ATC kodu | A01 , B02 , C01 , C01 , R01 , R03 , S01 | ||
DrugBank | DB00668 | ||
PubChem |
247704 (S) 5816 (Sağ) |
||
ChEBI | 28918 | ||
GÜLÜMSEME |
CNC [C @ H] (O) c1ccc (O) c (O) c1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H13NO3 / c1-10-5-9 (13) 6-2-3-7 (11) 8 (12) 4-6 / h2-4,9-13H, 5H2,1H3 / t9- / m1 / s1 Std. InChI: InChI = 1S / C9H13NO3 / c1-10-5-9 (13) 6-2-3-7 (11) 8 (12) 4-6 / h2-4,9-13H, 5H2,1H3 / t9- / m0 / s1 Std. InChIKey: UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N |
||
Kimyasal özellikler | |||
Kaba formül |
C 9 H 13 N O 3 [İzomerler] |
||
Molar kütle | 183.2044 ± 0.0092 g / mol C% 59, H% 7.15, N% 7.65, O% 26.2, |
||
pKa | 25 ° C'de 8,59 | ||
Fiziki ozellikleri | |||
T ° füzyon | 211,5 ° C | ||
Çözünürlük | 0,18 g · l -1 ( 211,5 ° C , su ) | ||
Kristalografi | |||
Kristal sınıfı veya uzay grubu | S21 | ||
Mesh parametreleri |
a = 7.873 Å b = 6.790 Å |
||
Ses | 457,25 Å 3 | ||
Önlemler | |||
SGH | |||
Tehlike H310, P261, P280, P310, P301 + P310, P302 + P350, H310 : Cilt ile temasında ölümcüldür. P261 : Tozu / dumanı / gazı / sisi / buharları / spreyi solumaktan kaçının. P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P310 : Hemen ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru / hekimi arayın. P301 + P310 : Yutulması halinde: derhal ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru / hekimi arayın. P302 + P350 : Ciltle temas halinde: Bol sabun ve su ile dikkatlice yıkayın. |
|||
Ulaşım | |||
66 : çok toksik madde UN numarası : 2811 : ZEHİRLİ ORGANİK KATI, BBB Sınıfı: 6.1 Etiket: 6.1 : Zehirli maddeler Ambalaj: Paketleme grubu II : orta derecede tehlikeli maddeler; |
|||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
Adrenalin bir olan nörotransmiter ve hormon ailesine mensup katekolaminlerin . Bu moleküle epinefrin de denir . Adrenalin bir duruma yanıt olarak salgılanan stres kalp hızında bir artışa ve kontur bir artışa neden veya fiziksel aktivite için hazırlık olarak hacmi kalp bir artışa yol açan kan basıncı , genişleme bronş ve öğrenci. Örneğin tehlikeyle yüzleşmek için bir enerji ihtiyacına yanıt verir. Genellikle fiziksel efor için salgılanır.
Kelime Latince'den gelir : ad renes ("böbreğin yanında"). Amerikalılar, Yunanca adrenalin ("böbreğin üstünde") adından türetilen başka bir isim kullanıyorlar, Parke Davis firması "Adrenalin" markasını tescil ettirmiştir.
Adrenalin esas olarak merkezi sinir sistemi tarafından salgılanır (daha sonra bir nörotransmiter olarak işlev görür ). Aynı zamanda adrenal bezlerden de salgılanır (serbest adrenalin). Adrenalin, kendisini hedef hücrelerdeki adrenerjik reseptörlere bağlayarak çalışır .
Adrenalinin sonuçları büyük ölçüde doza ve alfa ve beta reseptörlerinin organlar üzerindeki dağılımına bağlıdır. Genel olarak, alfa reseptörleri beta reseptörlerinden daha fazladır, ancak ikincisi, adrenalin için daha yüksek bir afiniteye sahiptir .
Bu nedenle, düşük bir dozda ( 0.1 μg · kg -1 · dak -1 ), adrenalin tercihen beta reseptörlerine sabitlenir. Beta-1 reseptörlerinin uyarılması, kalbin kasılma kuvvetinde ve sıklığında bir artışa ( pozitif inotropik ve kronotropik etki ), yağ dokusunda lipoliz aktivasyonuna (beta-3 reseptörü) yol açar . Adrenalinin beta-2 reseptörlerine bağlanması vazodilatasyona , arteriyel hipotansiyona , hiperglisemiye, bronşların genişlemesine ve bağırsak kaslarının (ve daha genel olarak bu organların düz kaslarını dinlendirerek tüm sindirim kanalının gevşemesine neden olur) bezlerin salgılanması), mesane ve rahim .
Daha yüksek dozlarda, adrenalin hem alfa hem de beta reseptörlerini uyarır. Bununla birlikte, kalp dışında, alfa reseptörleri organlar üzerinde baskındır ve etkileri baskındır: esas olarak karaciğerde glikojenolizde bir artış vardır , vazokonstriksiyon (beta-2 reseptörlerine bağlı damar genişlemesi baskın), hipertansiyon arteriyel . Kalp sadece beta-1 reseptörlerine sahiptir ve adrenalin dozundan bağımsız olarak, kasılmaların gücü ve sıklığında bir artışla yanıt verir.
Lipid metabolizması düzeyinde, adrenalin glukagonunkine benzer bir etkiye sahiptir , gliserol ve yağ asitlerini serbest bırakarak gliseridlerin hidrolizini destekler .
Bu fenomende adrenalinin rolü için kan şekeri düzenlemesi hakkındaki makaleye bakın .
Adrenalin nöronlarda ve kromafin hücreleri tarafından salgılanan adrenal medulla doğrudan bir uyarıya yanıt olarak nöronlar arasında orthosympathetic sinir sistemi . Adrenalin sentezi, bir enzim olan feniletanolamin N- metiltransferaz sayesinde metilasyon yoluyla başka bir katekolamin olan noradrenalinden gerçekleştirilir (ayrıca bakınız katekolaminlerin metabolizması ).
Adrenalin kısa bir etki süresine sahiptir (yaklaşık iki dakika) çünkü iki enzim, katekoloksimetiltransferaz (COMT) ve monoamin oksidaz (MAO) tarafından hızla parçalanır .
Epinefrin enjeksiyonu, birinci basamak tedavi için tercih edilen ilaçtır:
Aşırı doz taşikardi ve hastanın durumunu kötüleştirebilecek kardiyak aritmilere yol açabileceğinden, kullanımı hassas kalır .
Olarak septik şok , bu bir arada daha etkili olan dobutamin ve norepinefrin , epinefrin ve bununla birlikte daha fazla yan etkiler ile, tek başına ya da norepinefrin daha.
Farklı isimler altında pazarlanmaktadır:
Adrenalin bazen artrografik incelemelerde kontrast ürünle kombinasyon halinde düşük dozda eklem içine enjekte edilir, etkisi kontrast ürünün eliminasyonunu yavaşlatır (özellikle kıkırdaklar ve sinovyum tarafından emilimini ) ve dolayısıyla süreyi uzatır. muayene.
Epinefrin , norepinefrin ve dobutamin kombinasyonundan daha fazla kardiyak aritmiye neden olur ; ayrıca beyin kanaması riski ile yüksek tansiyona neden olabilir .
Ritim bozukluğu (ventriküler), arteriyel hipertansiyon, hipertiroidizm, koroner yetmezlik, diyabet ...
Adrenalin başından itibaren sentezlendi XX inci yüzyıl ilk Polonyalı tarafından, Napolyon Cybulski (1895) ve daha sonra Amerikan tarafından John Jacob Abel (in) (1897) ve son olarak Japon tarafından Jokichi Takamine oldu Baltimore merkezli, önce saf özler üretmek için. Adrenalin üretimi için ilk patent 1911'de Amerika Birleşik Devletleri'nde dosyalanmıştır ( Parke-Davis & Co. - HK Mulford Co ) - bu, "epinefrin" teriminin Amerika Birleşik Devletleri'nde kullanılmasının nedeni bu olabilir. Genel bir terim. Daha fazla ayrıntı için Katekolamin araştırması (in) tarihine bakın.
Adrenalin, fenilalaninden biyosentezlenebilir .
Adrenalin sentezlenebilir katekol ( 1 ). Bu bir asillenmiş hareketiyle kloroasetil klorür ( 2 varlığında) fosforil triklorür POC ( 3), 3,4-dihidroksikloroasetofenon ( 3 ) vererek . İkinci uğrar bir nükleofilik yer değiştirme ile metilamin bir keton vermek üzere, adrenalon ( 4 olmaktadır) indirgenmiş , bir rasemik karışıma, enantiomerlerin biri adrenalin (olup 5 ). Bu karışım tartarik asit kullanılarak ayrılabilir .
Adrenalin, Dünya Sağlık Örgütü temel ilaçlar listesinin bir parçasıdır (liste güncellenmiştir.Nisan 2013).