sitalopram hidrobromür | |
Sitalopramın (üstte) ve S-sitalopramın (altta) R enantiyomeri | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı |
( RS )-1-[3-(dimetilamino)propil] -1-(4-florofenil)-1,3-dihidro [3,4]benzofuran -5-karbonitril |
N O CAS |
rasemik) S(+) R(-) |
(
K O AKA | 100.056.247 |
N O EC | 261-891-1 |
ATC kodu | N06 |
İlaç Bankası | DB00215 |
PubChem | 2771 |
chebi | 3723 |
gülümser |
c12 [C @@] (c3ccc (F) cc3) (OCc1cc (C # N) cc2) CCCN (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H21FN2O / c1-23 (2) 11-3-10-20 (17-5-7-18 (21) 8-6-17) 19-9-4-15 (13- 22) 12-16 (19) 14-24-20 / h4-9,12H, 3,10-11,14H2,1-2H3 InChIKey: WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N |
Kimyasal özellikler | |
formül |
C 20 H 21 F N 2 O [İzomerler] |
Molar kütle | 324.3919 ± 0.0182 g / mol C %74.05, H %6.53, F %5.86, N %8.64, O %4.93, |
Farmakokinetik veriler | |
biyoyararlanım | %80 |
Metabolizma | Hepatik ( CYP3A4 ) ve ( CYP2C19 ) yanı sıra ( MAO-A ]) ve ( MAO-B ) |
elimin yarı ömrü . | 35 saat |
Boşaltım |
%35 idrar, %65 dışkı |
Terapötik düşünceler | |
terapötik sınıf | antidepresan SSRI'lar |
Yönetim yolu | Oral |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Sitalopram , ya da daha doğrusu sitalopram hidrobromür bir bir antidepresan seçici serotonin geri alım önleyicisi (SSRI), bunun tedavisi için kullanılır depresyon ile bağlantılı ya da değil, ruh hali bozuklukları ve tüm anksiyete bozuklukları .
Citalopram 65'ten fazla ülkede Celapram, Celexa, Ciazil, Cilift, Cipram, Cipramil, Ciprapine, Citabax, Citalec, Citaxin, Citrol, Ecosol, Mepha, Recital, Seropram (Fransa), Talam, Zentius, Zetalo.
Laboratuvarlar tarafından pazarlanan birçok jenerik ilaç vardır: Actavis, Cristers, Lunbeck, Mylan, Sandoz (Ecosol), vb.
Sitalopram, 1976 yılında ilaç firması Lundbeck tarafından keşfedilmiştir .
Sitalopram üzerindeki patent 1997'de kamu malı olan Lundbeck laboratuvarı daha sonra projelerine ara vermek için sitalopram jeneriklerinin geliştirilmesinde gelişmiş tüm laboratuvarları satın aldı ve ilaç pazarından vazgeçmeleri için başkalarına tazminat önerdi. Lundbeck laboratuvarının tekel durumunda olduğunu kaydeden Avrupa Birliği, 2010 yılında bir anti-tröst prosedürü başlattı ve bu da onları stratejilerini değiştirmeye zorladı.
Lundbeck daha sonra aktif formu izole eder: aslında iki enantiyomerin (R) ve (S) rasemik bir karışımı olan sitalopramın ( S ) enantiyomeri ve S-sitalopram veya esitalopram adı altında patentini alır , ancak bunun için aldığı 2002'de şeffaflık komitesinden , sitalopram ile karşılaştırıldığında yeni bir etkisi olmadığı için (not 5) geri ödemeyi reddetti . Yani aynı etkiye sahip aynı moleküldür; 2004'te dava temsil edildi ve komisyon üyeleri arasında yürütülen güçlü bir lobi kampanyası sayesinde minimum kar sağlandı (not 4) ve Seroplex, Cipralex veya Lexapro markaları altında pazarlama başladı. Nihayet %65'lik maksimum oranda (not 1) geri ödenen Seroplex, 2009'da Fransız sosyal güvenliği tarafından en çok geri ödenen on ilaçtan biriydi .
2014 yılında, Seroplex patenti de kamu malı haline geldi ve Lundbeck laboratuvarı, Seroplex'e kıyasla terapötik ilerleme getirmediği için olumsuz bir görüş alan yeni bir antidepresan olan Brintellix'i piyasaya sürdü.
Komisyon üyeleri ve Seroplex hakkında görüş bildirmekle görevli uzmanlar, ilaç şirketinden ödeme alacak ve Fransız sosyal güvenliğine yaklaşık bir milyar avro zarar verecekti. İçindenisan 2015, Paris savcılığı çıkar çatışması için bir bilgi açtı ve adli polisin yolsuzlukla mücadele konusunda uzmanlaşmış bölümünü soruşturmakla görevlendirdi.
2016 yılında Prescrire dergisi, fayda-risk dengesi elverişsiz olduğu için bakım dışında bırakılacak ilaçlar listesine sitalopram'ı ekledi ve daha iyi seçeneklerle değiştirildi.
Sitalopram aşağıdakilerin tedavisi için onaylanmıştır:
Sitalopramın diyabetik nöropati ve erken boşalma ile ilişkili semptomları önemli ölçüde azalttığı da gösterilmiştir .
Amerika Birleşik Devletleri'nde, bir tür otizm teşhisi konan çocukların üçte biri , semptomları (özellikle tekrarlayan davranışları) için bu ilaçla tedavi edilmektedir. Ancak 2009 yılında yayınlanan bir araştırma, bu molekülün plasebodan daha etkili olmayacağını gösteriyor .
Sitalopram, terapötik dozlarda nispeten güvenli ve iyi tolere edilen bir seçici serotonin geri alım inhibitörüdür (SSRI).
Klinik çalışmalarda, hastaların %10'undan fazlası aşağıdaki yan etkilerden bir veya daha fazlasını bildirmiştir:
Depresif bir durum başlamadan önce cinsel işlev bozuklukları (cinsel istekte azalma, anorgazmi , uyarılma bozukluğu vb.) varsa sitalopram kullanımından kaçınılmalıdır.
Nadir durumlarda (vakaların yaklaşık %1'inden fazlası) alerjik reaksiyonlar, nöbetler, ruh hali değişimleri, anksiyete ve konfüzyon bildirilmiştir. Böyle bir durumda, dozu sabah yerine yatmadan önce almanız tavsiye edilir.
Tüm antidepresanlar gibi tedavinin uzunluğuna, hastanın durumuna ve diğer koşullara bağlı olarak çok sıkıntılı bir yoksunluk sendromu gelişebilir. Genellikle hasta tarafından orijinal durumun nüksetmesi olarak yorumlanır. Tedaviyi asla bir anda durdurmamak, birkaç haftalık bir süre içinde dozu kademeli olarak azaltmak zorunludur.
Sitalopram kiral bir moleküldür ve bu nedenle iki enantiyomeri vardır , bunlara S - (+) - sitalopram ve R - (-) - sitalopram denir.
S - (+) - sitalopram | R - (-) - sitalopram |
Sitalopram rasemik bir karışım (her bir enantiyomerin %50'si) olarak satılmaktadır, Lundbeck ayrıca S - (+) - sitalopram enantiyomerini Seroplex veya Lexapro ( essitalopram ) adı altında tek başına pazarlamaktadır . Bu S - (+) - formu ilacın tek aktif formudur. Dozaj daha sonra muhtemelen daha az yan etki ile 2 azaltılacaktır.
2021'de yapılan bir araştırma , Florida sularında bulunan Citalopram izlerine maruz kalan Amerikan kereviti Faxonius limosusunun engelsiz davranışını buldu .