Olarak kimya , ester fonksiyonu bir mesafede oluşturulan bir karakteristik grubu belirtmektedir atomu , bir eş zamanlı olarak bağlantılı oksijen atomu , bir ile çift bağ ve etmek alkoksi grubu , R-COO-R 'türü. Bağlı atom bir karbon atomu olduğunda , karboksilik esterlerden söz ederiz . Bununla birlikte, bir kükürt atomu (örneğin sülfürik, sülfenik esterler, vb.), Nitrojen (nitrik esterler, vb.), Fosfor (fosforik, fosfonik, fosfenik esterler vb.), Vb. De olabilir. Aslında, herhangi bir organik , inorganik veya mineral oksoasit , ester oluşturma yeteneğine sahiptir.
Karboksilik esterler, karboksilik asitlerin türevleridir , bunlar genellikle bir alkolün bu asitler üzerindeki etkisinin suyun çıkarılmasıyla ortaya çıkar. Ester fonksiyonları birçok biyolojik molekülde, özellikle trigliseritlerde bulunur . Karboksilik esterler genellikle hoş bir kokuya sahiptir ve genellikle meyvenin doğal aromasının kaynağıdır . Ayrıca sentetik tatlar için ve parfümeride yaygın olarak kullanılırlar.
Bir esterin isminin iki terimi vardır:
Sınıf | Formül * arasında karakteristik bir grup |
Sonek |
---|---|---|
Karboksilik asitler |
- (C) OOH -COOH |
asit ...- o AICS asit ...- karboksil ic |
Karboksilik asit esterleri |
- (C) OOR ** -COOR ** |
...- O yedi R ...- karboksil yedi R |
Formik asit türevleri için asetik asit , geleneksel isimler kullanılırken, diğer asitler için sistematik isim önerilir, bu da şunu verir:
Alcane | Karboksilik asit | Ester | Misal |
---|---|---|---|
metan | formik asit | R-il format | metil format |
metanoik asit | R-il metanoat | metil metanoat | |
etan | asetik asit | R-il asetat | metil asetat |
etanoik asit | R-il etanoat | metil etanoat | |
propan | propiyonik asit | R-il propiyonat | metil propiyonat |
propanoik asit | R-il propanoat | metil propanoat | |
bütan | bütirik asit | R-il bütirat | metil bütirat |
butanoik asit | R-il bütanoat | metil butanoat | |
Pentan | pentanoik asit | R-il pentanoat | metil pentanoat |
2-metilbütanoik asit | R-il 2-metilbütanoat | Etil 2-metilbütanoat | |
3-metilbütanoik asit | R-il 3-metilbütanoat | Etil 3-metilbütanoat | |
hekzan | heksanoik asit | R-il heksanoat | metil heksanoat |
IUPAC terminolojisinin üstündeki tabloda koyu renkle yazılmış isimler.
Sistematik isimlendirme isimleri, IUPAC'tan farklı olduklarında verilir.
İtalik olarak: sistematik isimlendirme veya IUPAC kapsamına girmeyen ancak yine de propiyonik asit ve bütirik asit için olan, UIPAC tarafından kabul edilen diğer isimler, bunların esterleri zorunlu olarak sistematik isimleri tekrar eder.
Başka bir karakteristik grup öncelikli ise, bir esteri belirtmek için iki olasılık vardır:
En basit ve en yaygın sentez yöntemine esterleştirme denir . Bir karboksilik asidin veya türevlerinden birinin ( asil klorür , asit anhidrit ) bir alkolle yoğunlaştırılmasıdır , ester ve başka bir bileşik (su, hidroklorik asit veya asit karboksilik) verir.
Bir karboksilik asidin bir alkol ile reaksiyona girmesi durumunda, Fischer'in reaksiyonundan veya esterleşmesinden söz edilir :
Bu reaksiyon yavaş, neredeyse atermal ( aslında biraz ekzotermik ) ve tersine çevrilebilir (retro-esterifikasyon adı verilen ters reaksiyon, esterin asit hidrolizidir), bu da onu sınırlandırır. Verimi özellikle kullanılan alkol sınıfına bağlıdır (birincil ve ikincil alkoller için ortalamadan iyi verime, üçüncül alkoller için düşük verim). Bu reaksiyonun kinetiğini (aksi takdirde dengeye ulaşması birkaç ay sürer) ısıtarak (verim üzerinde hiçbir etkisi yoktur) veya bir asitle katalize ederek iyileştirmek mümkündür. Kendi payına ilişkin verim, örneğin fazla reaktif koyarak veya bir Dean Stark aparatı ile reaksiyon sırasında üretilen suyu uzaklaştırarak geliştirilebilir .
Diğer bir olasılık, esterleri sentezlemek için asit türevlerini kullanmaktır:
Bu reaksiyonlar, Fischer esterifikasyonundan farklı olarak, hızlı ve eksiksiz olma avantajına sahiptir.
Bir esterin başka bir esterden ve bir alkolden sentezlenmesi de mümkündür. Buna transesterifikasyon denir .
Bu reaksiyon, endüstride polyester ve biyodizel üretiminde kullanılmaktadır. Biyolojide de mevcuttur; diğer şeylerin yanı sıra, mRNA'ların olgunlaşması sırasında intronların eklenmesine izin veren mekanizmadır.
Gıda endüstrisinde , parfümeri veya diğer endüstriyel sektörlerde faydalı olan bir ester elde etme gerçeğinin yanı sıra , esterleştirme, fonksiyonların korunması çerçevesinde tersine çevrilebilir karakteriyle ( en azından karboksilik asitler ve alkoller için) faydalıdır .
Dönüşüm tersine çevrilebilir olduğundan, alkol işlevini veya karboksilik asit işlevini veya her ikisini birden korumayı mümkün kılar. Aslında, bir alkolü korumak istiyorsak, bir ester oluşturmak için bir karboksilik asit ile reaksiyona sokulur; yapmak istediğimiz tepkiyi yapıyoruz; Bittiğinde, alkolü bulmak için esterleşme reaksiyonu tersine çevrilir.
Esterleşmeyi tersine çevirmenin iki yöntemi vardır:
Esterler ayrıca plastik endüstrisinde de temel bir bileşendir . En yaygın kullanılan plastiklerden biri olan polyesterin temelini oluştururlar .
Bu, laktonlar oluşturmanın bir yoludur : bir hidroksi karboksilik asitten molekül içi esterleştirme.
Esterler azaltılabilir:
Ester | Koku | |
---|---|---|
Metanoat veya Format |
metil | Ethereal |
etil | Rom kokusu ve kısmen ahududu | |
butil | Meyveli | |
Etanoat veya Asetat |
metil | Meyveli |
etil | Çözücü veya meyveli | |
propil | Armut | |
butil | Muz veya elma | |
Pentil | Armut | |
heksil | Armut | |
heptil | Çiçek | |
oktil | Portakal | |
linalil | Lavanta , bergamot veya muz | |
2-feniletil | Pembe | |
benzil | Yasemin | |
vinil | Düşük konsantrasyonlarda hoş meyveli, yüksek konsantrasyonlarda hızla buruk ve tahriş edici hale gelir. |
|
izoamil veya 3-metilbutil |
Muz | |
izobutil veya β-metilpropil |
Meyveli ve çiçeksi | |
Propanoat veya propiyonat |
etil | çilek |
propil | Meyveli | |
butil | elma | |
izoamil | Kayısı , ananas | |
izobutil | Ethereal | |
izopropil | Meyveli | |
Butanoat veya Butirat |
metil | elma |
etil | Ananas | |
izoamil | elma | |
İzopentanoat veya İzovalerat |
metil | Meyveli |
Salisilat | metil | Keklik üzümü çayı |
fenil | Aromatik | |
heksil | Açelya | |
Benzoat | metil | Oryantal (çok rafine: "Niobé'nin özü") |
etil | Kiraz | |
benzil | Aromatik |