Metakloroperbenzoik asit
| Metakloroperbenzoik asit | |
| |
| Kimlik | |
|---|---|
| IUPAC adı | 3-kloroperoksibenzoik asit |
| N O CAS | |
| K O AKA | 100.012.111 |
| N o EC | 213-322-3 |
| Kimyasal özellikler | |
| Kaba formül |
C 7 H 5 Cl O 3 [İzomerler] |
| Molar kütle | 172.566 ± 0.009 g / mol C% 48.72, H% 2.92, Cl% 20.54, O% 27.81, |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 92 - 94 ° C (ayrışma) |
| Hacimsel kütle | 0.56 g · cm -3 |
| Önlemler | |
| 67/548 / EEC sayılı Direktif | |
 Xi  Ö Semboller : Xi : Tahriş edici O : Oksitleyici R İbareleri : R5 : Isıtıldığında patlama tehlikesi. R8 : Yanıcı malzemelerin tutuşmasını teşvik eder. R36 / 37/38 : Gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş edicidir. S cümleleri : S26 : Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve tıbbi yardım alın. S36 : Uygun koruyucu kıyafet giyin. R cümleleri : 5, 8, 36/37/38, S-ibareleri : 26, 36, |
|
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Meta- a, perasit ile kimyasal formül Cı 7 H 5 ClO 3 .
kullanım
Metakloroperbenzoik asit (m-CPBA, MCPBA), alkenler üzerindeki epoksidasyon reaksiyonlarının yanı sıra bir ketonun bir estere oksitlendiği Baeyer-Villiger oksidasyon reaksiyonu için kullanılır .
Epoksidasyon mekanizması, alkenin, perasitin terminal oksijeni üzerindeki nükleofilik saldırısından oluşur, elektrofilik bölge (cf. mekanizma diyagramı 1).
- Reaksiyon, aşağıdaki moleküler orbitaller arasında bir etkileşimi içerir : perasidin boş düşük orbitali ( Fransızca'da BV, İngilizce'de LUMO veya σ * orbital olarak kısaltılır) ve işgal edilmiş yüksek orbital ( Fransızca'da HOMO kısaltılmış veya İngilizce'de HOMO veya π orbital) ) alken.
- Bu mekanizmada, perasidin asidik protonu, karboksilik asit yan ürününü vermek üzere C = O çift bağının oksijenine bağlandığı oksijenden aktarılır .
- Oluşan epoksit , alkene bir syn eklenmesinin sonucudur . Bu ilave stereospesifiktir : syn alken, syn epoksidi verir ve trans alken için tam tersi.
- Belirli bir alken için (syn veya trans), epoksit, alkenin ekvatoral ortalama düzleminin üzerinde veya altında eşit olasılıkla oluşabilir. Karşılık gelen enantiyomer çifti böylece elde edilir (örneğin SOM'da çilek aroması).
Notlar ve referanslar
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .