Adenozin | |
Adenozinin yapısı. | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | 2- (6-aminopurin-9-il) -5- (hidroksimetil) oksolan-3,4-diol |
Eş anlamlı |
ksilosiladenin |
N O CAS | |
K O AKA | 100.000.354 |
N o EC | 200-389-9 |
ATC kodu | C01 |
DrugBank | DB00640 |
PubChem | 191 |
ChEBI | 16335 |
GÜLÜMSEME |
C1 = NC2 = C (C (= N1) N) N = CN2C3C (C (C (O3) CO) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H13N5O4 / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (18) 6 (17) 4 (1-16) 19-10 / h2-4,6-7,10,16-18H, 1H2, (H2,11,12,13) |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 10 H 13 N 5 O 4 [İzomerler] |
Molar kütle | 267,2413 ± 0,0111 g / mol C% 44,94 , H% 4,9, N% 26,21 , O% 23,95, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 235,5 ° C |
Kristalografi | |
Kristal sınıfı veya uzay grubu | P 2 1 |
Mesh parametreleri |
a = 4.825 Å b = 10.282 Å |
Ses | 578.84 Å 3 |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Adenosin a, nükleosid durumunda oluşturulan adenin bir çekirdek bağlı olan riboz (ribofuranoz gibi) ile, bir β-bağlı N 9 glikozit .
Adenosin, nöronlar ve glial hücreler tarafından salınır.
Adenozin trifosfat (ATP) ve adenozin difosfat (ADP) gibi enerji transferi gibi biyokimyasal süreçlerde ve siklik adenozin monofosfat , cAMP gibi sinyal iletiminde önemli bir rol oynar . Aynı zamanda hormonal nörotransmiter rolü de vardır.
Adenin, tipik bir DNA şekeri olan bir deoksiriboz çekirdeğine bağlanırsa , o zaman deoksiadenozinden söz ederiz .
Adenosin vücutta bulunur, gerçekten de ATP'nin enerji metabolizmasında rol oynar , ancak dört tip adenosin reseptörünü uyararak özel işlevlere sahiptir : A1 , A2a , A2b ve A3
Beyindeki adenozin konsantrasyonları, çeşitli metabolik stres türleri ( anoksi , iskemi ve uzun süreli uyanıklık dahil) tarafından arttırılır ve nöronal aktiviteyi baskılayarak ve kan akışını artırarak beyni korumaya yardımcı olur. ATP gibi nükleotidlerin parçalanmasıyla hücrelerin içinde elde edilen adenosin, uyanık durumda hücre dışı sıvıya yayılır. Bu bölmeye girdikten sonra , kümülatif olarak uykuya neden olan preoptik ventrolateral çekirdek dahil olmak üzere kortekste ve bazal ön beyindeki adenosin reseptörlerini aktive eder . Uykunun iyileşme evreleri sırasında hücre dışı sıvıda adenozin tekrar azalır. Dolayısıyla kafein, A2 adenosin reseptörlerini nötralize ederek, beyin aktivitesi üzerinde genel bir engelleyici etkiye sahiptir. Akupunktur ile adenozin salınımı arasında da bir bağlantı vardır.
Adenosin ayrıca kalp seviyesinde de hareket eder. İntravenöz olarak uygulandığında adenosin , A1 reseptörleri yoluyla geçici kalp bloğuna ( atriyoventriküler düğümde ) neden olur . Bazı taşikardilerin tanı ve tedavisinde bu amaçla ilaç olarak kullanılmaktadır . Yarı ömrü çok kısadır, bu nedenle indüklenen kırılma kısadır. Ana yan etki, geçici bronkospazmın ortaya çıkmasıdır . Metilksantin (örneğin kafein ve hatta kahve veya teofilin ) alan kişilerde adenozinin farmakolojik etkileri tersine döner .
A2a alıcı ana reseptördür koroner arterlerin ve onun stimülasyon potansiyel damar genişlemesi .
Adenosin, A2a ve A2b reseptörleri aracılığıyla trombosit agregasyonunu inhibe eder . bir ilaç trombosit agregasyon inhibitörü olan dipiridamol (fr) , eritrositler tarafından adenosin alımını inhibe ederek , hücre dışı hızını ve dolayısıyla agregasyonu inhibe edici etkisini artırarak etki eder.
aktivasyonu A1 ve A3 reseptör yer değiştirme aktive nötrofiller ve fagositoz . Aksine, A2b reseptörlerinin uyarılması nötrofillerin toplanmasını engeller. Genel olarak, adenozin seviyelerindeki bir artış, iltihabı azaltma eğilimindedir.
Adenosin sistemik dolaşıma girdiğinde, kırmızı kan hücrelerinde ve damar duvarlarında bulunan adenozin deaminaz tarafından metabolize edilir .
Bir adenozin deaminaz inhibitörü olan dipiridamol (en) , adenozinin kan dolaşımında birikmesine izin verir. Bu, koroner damar genişlemesinin artmasına neden olur. Adenosin ayrıca doğanın en güçlü damar genişleticilerinden birine sahiptir.