Alkilfenol

Alkilfenoller elde edilmekte olan organik bileşiklerin bir ailesi olan , karbon kimyası ile elde edilen, alkilasyon arasında fenoller .

Terim genellikle gibi önemli endüstriyel bileşiklerin için ayrılmış olan propilfenol , amilfenol , heptilfenol , oktilfenol , nonilfenol , dodesilfenol ve diğer uzun karbon zinciri bileşikleri. Metil fenoller ve éthylpénols de alkilfenoller, ancak onların belirli bir isim, sırası ile, daha sık olarak adlandırılır kresol ve ksilenol .

Ksenobiyotik bileşikler olarak (yani çevreye katılan yapay bir molekül olarak), endokrin bozucular olarak kabul edilirler.

Üretim

Uzun zincirli alkilfenoller, alkenlerin varlığında fenolün alkilasyonu ile hazırlanır  :

Cı 6 H 5 "RR'CH-CHR →", OH + RR'C = CHR -C 6 H 4 OH.

Bu yöntem, yılda 500 ton alkilfenol üretmeyi mümkün kılar.

Başlıca kirleticiler

• Birkaç için, 1990'lı yılların başından itibaren sayesinde bilinmektedir in vivo ya da in vitro çalışmalar alkilfenoller olduğu bilinen ya da potansiyel PE ksenoöstrojenler (endokrin bölücülerinin,); 1996 yılında Routledge ve Sumpter göre rekombinant maya hücreleri üzerinde test edildiği zaman (özellikle 4-nonilfenol olarak), bu maddelerin daha örneğin östrojenik aktivite gösterdi ya da test edildiği zaman hepatositlerin ve ark gökkuşağı alabalığı 1993 Jobling ve Sumpter ile) veya kanser hücrelerinin bir insan meme bezlerinde , Soto ve ark. 1992'de veya Blom ve ark. 1998 yılında
  Bu moleküller kötü bozunuma atık su arıtma tesisleri  : alt, östrojenik etkilerin deneysel Purdom ve arkadaşları tarafından gösterildiği gibi, atık su atık maruz alabalık, örneğin, hala görülmektedir nonilfenoller atfedilebilir. 1994'te).
  Quebec'te, gökkuşağı alabalığı hepatositleri kullanılarak test edilen birkaç kentsel atık , östrojenik aktivite gösterdi (Gagné ve Blaise 1998.

• Nonilfenoller genellikle suda veya denizde bozunmadan çok önce son bulurlar (eser miktarda fenolik katkı maddesi içeren hidrokarbonlar ( nonilfenol ve dodesilfenol gibi ) daha sonra nehirlerde ve haliçlerde bulunabilir. Deniz besin ağında biyolojik olarak birikirler ; orada toksiktirler Çok çeşitli suda yaşayan organizmalar için düşük dozlarda bile; 1980-1990 yıllarında ( algler , omurgasızlar (kabuklular) ve balıklar veya memeliler ) kadar farklı organizmalar için Kuzey denizinde kuşların ölümüne neden olmuştur. ve Wadden denizi  ve deniz kuşları için ölümlerin veya üremenin güçlüğünün bir insan nedenidir. 1990'da , Kuzey Denizi'nde ( Hollanda Wadden Adaları'nın kuzeyi) ölü bulunan yaklaşık otuz kuzey sümsükünün analizine dayanan bir çalışma , arzın denizde mekanik yağlayıcılar ve bazı katkı maddeleri, atık su arıtma tesisleri tarafından zayıf bir şekilde bozulan dodesilfenoller dahil olmak üzere dahil edildi. Toksisitelerinin tüm mekanizmaları açıklanamayabilir, ancak kanatlıların kaldırma kuvvetini azaltırken ısı yalıtımını azalttığı bilinen etkilere sahiptirler . Mukoza zarında , deride , gözlerde, solunum ve sindirim sistemlerinde tahriş kaynağıdırlar ve nörotoksiktirler ( sinir sistemini uyararak ve sonra inhibe ederek ). Bazı türlerde, bunlar düşük hızla ve toksik görünür dozların başında bilinen en düşük olarak ölçülen LC50-96h XXI inci  yüzyıl (CCME 2001) 20.7 mg / L olan Amphipod tatlı su Hyalella Azteca . Aynı kaynak, kronik toksisiteleri hakkında, gökkuşağı alabalığının ( Oncorhynchus mykiss ) büyümesi için yalnızca 10,3 μg / L'lik 91 günlük bir NOEC ve sazan başının hayatta kalma testi için 14 μg / l'de 33 günlük bir NOEC bildiriyor. minnow ( Pimephales promelas , Kuzey Amerika ılıman bölgelerinden küçük bir tatlı su balığı; ve Environment Canada ve Health Canada 2001 , sadece 3,9 μg / L' lik Mysidopsis bahia karidesinin büyümesi üzerine bir NOEC rapor etmektedir.
  

Avrupa Birliği zaten onların "toksisite, kalıcılık ve bazı uygulamalarda kısıtlamalar getirdi bu nedenlerle sahip biyolojik birikim mümkün" iddia etti.
Petrokimyasalları dinleyen Birleşik Devletler Çevre Koruma Ajansı (EPA), daha güçlü bilimsel kanıtlar bekleyerek daha yavaş bir yaklaşım uyguladı. Daha fazla ayrıntı için nonilfenollerle ilgili makaleye bakın.

Uzun zincirli alkilfenollerin kullanımı

Ortalarından itibaren XX inci  fenollerin alkil yüzyılın uzun zincirli ağır üretilir ve öncüleri olarak kullanılan deterjanlar için katkı maddeleri olarak, yakıt ve yağlama maddeleri üretimi için, polimer bileşenleri olarak ve özellikle de reçineler , fenolik.
Ayrıca parfümler, termoplastik elastomerler , antioksidanlar , alev geciktirici ürünler ve malzemeler vb. Üretmek için yapı taşlarıdır .

Alkilfenol reçineleri üretmek için kullanılmalarına ek olarak , alkilfenoller ayrıca lastiklerde , yapıştırıcılarda , çeşitli kaplamalarda , karbon kağıtlarda ve yüksek performanslı kauçuklarda bulunur .

Ayrıca görün

İlgili Makaleler

• Fenol (grup)
• Klorofenoller
• Cresol
• ksenobiyotik

Kaynakça

Referanslar

• ( Fr ) Bu makale kısmen veya tamamen alınır İngilizce Vikipedi başlıklı makalesinde "  Alkilfenol  " ( yazarların listesini görmek ) .

1. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Fenol Türevleri", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley -VCH, Weinheim.
2. WHITE, R., S. JOBLING, SA HOARE, JP SUMPTER ve MG PARKER (1994) Çevresel olarak kalıcı alkilfenolik bileşikler östrojeniktir , Endokrinoloji 135 (1): 175-182
3. Routledge EJ & Supter JP (1996) Sürfaktanların ve bazı bozunma ürünlerinin estrojenik aktivitesi, bir rekombinant maya suşu , Çevresel Toksikoloji ve Kimya 15: 241-248 kullanılarak değerlendirildi.
4. Jobling S & Sumpter JP (1993) Kanalizasyon girişindeki deterjan bileşenleri balıklar için zayıf östrojeniktir: gökkuşağı alabalığı (Oncorhynchus mykiss) hepatositlerini kullanan bir in vitro çalışma , Aquatic Toxicology 27: 361-372.
5. Soto, AM, H. Justicia, JW Wray ve C. Sonnenschein (1992) P-Nonilfenol: "değiştirilmiş" polistirenden salınan bir östrojenik ksenobiyotik , Environmental Health Perspectives 101 (Suppl. 2): 65-72.
6. Blom A, Ekman E, Johannisson A, Norrgren L & Person M (1998) Ksenoöstrojenik çevresel kirleticilerin insan meme kanseri hücre hattının (MCF-7) çoğalması üzerindeki etkileri , Çevresel Kontaminasyon ve Toksikoloji Arşivleri 34 (3): 306-310.
7. PURDOM, CE, PA HARDIMAN, VJ BYE, NC ENO, CR TYLER ve JP SUMPTER, (1994) Kanalizasyon arıtma çalışmalarından östrojenik etkiler , Kimya ve Ekoloji 8: 2675-285.
8. Gagné F & Blaize C (1998) Gökkuşağı alabalığı hepatositlerinde hızlı ve hassas kemolüminesan in situ hibridizasyon testi (CISH) ile değerlendirilen kentsel ve endüstriyel atık suların östrojenik özellikleri , Aquatic Toxicology 44: 83-91
9. McLeese, DW, Zitko, V., Sergeant, DB, Burridge, L., & Metcalfe, CD (1981). Su faunasında alkilfenollerin letalite ve birikimi . Chemosphere, 10 (7), 723-730.
10. Zoun P & Boshuizen R ‚(1992) Gannets, Kuzey Denizi'nde yağlama yağı ve dodesilfenol dökülmesinin kurbanı, 1990 kışı . Sula, 6 (1), 29-30 ( özet ).
11. CCME (2001) Su yaşamının korunması için Kanada Su kalitesi yönergeleri: nonilfenol ve etoksilatları , "Kanada çevre kalitesi yönergeleri", 1999, Kanada Çevre Bakanlar Konseyi (CCME), Winnipeg
12. Atlantik'in her iki yakasındaki yasak tartışması