Karbazol

InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C12H9N / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8,13H
InChIKey:
UJOBWOGCFQCDNV -UHFFFAOYAV
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C12H9N / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8,13H
Std. InChIKey:
UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N

Kimyasal özellikler

Kaba formül

C 12 H 9 N [İzomerler]

Molar kütle

167.2066 ± 0.0104 g / mol
C% 86.2, H% 5.43, N% 8.38,

Fiziki ozellikleri

T ° füzyon

246,2 ° C

T ° kaynama

355.05 ° C

Çözünürlük

0,0018 g · l -1 ( su , 25 ° C )

Hacimsel kütle

1,26 g · cm -3 25 ° C

Alevlenme noktası

220 ° C

Termokimya

S 0 gaz, 1 bar

205.0 J · K -1 · mol -1

Δ f H 0 katı

101.7 kJ · mol -1

Δ fus H °

27,08 kJ · mol -1 ile 245,18 ° C

C p

194.0 J · K -1 · mol -1 (katı, 25 ° C )

denklem: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 117,362) + (1,3214) \ times T + (- 1,3019E-3) \ times T ^ {2} + (6,4403E-7) \ times T ^ {3} + ( - 1,2737E-10) \ times T ^ {4}}$
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 298 ila 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
176.946 J · mol -1 · K -1 25 ° C'de

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
298	24.85	176.840	1.058
378	104.85	228 290	1.365
418	144.85	250 658	1499
458	184.85	271.016	1.621
498	224.85	289.526	1.732
538	264.85	306.342	1.832
578	304.85	321 610	1.923
618	344.85	335.467	2.006
658	384.85	348.045	2.082
698	424.85	359.465	2 150
738	464.85	369.843	2 212
778	504.85	379.284	2 268
818	544,85	387 889	2320
858	584.85	395.749	2367
899	625.85	403 118	2.411

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
939	665.85	409.714	2.450
979	705.85	415.793	2487
1.019	745,85	421 415	2.520
1.059	785.85	426.630	2.552
1.099	825.85	431 483	2.581
1.139	865,85	436.011	2 608
1.179	905.85	440.242	2.633
1 219	945.85	444.196	2.657
1.259	985.85	447 886	2.679
1.299	1025.85	451 317	2.699
1339	1065.85	454 486	2.718
1.379	1 105.85	457.382	2.735
1.419	1 145.85	459.987	2 751
1.459	1.185,85	462.275	2.765
1500	1 226.85	464.254	2.777

PCI

-6 110.1 kJ · mol -1 (katı)

Kristalografi

Kristal sistemi

ortorombik

Kristal sınıfı veya uzay grubu

Pna2 1

Mesh parametreleri

a = 5,73 Å

b = 19,27 Å
c = 7,82 Å
α =
β =
γ =
Z = 4

Ses

825,3 Å 3

Önlemler

NFPA 704

0 1 0

67/548 / EEC sayılı Direktif

DEĞİL Semboller :
Xn : Zararlı
N : Çevre için tehlikeli

R İbareleri :
R22 : Yutulması halinde zararlıdır.
R40 : Kanserojen etki şüphesi. Muhtemel geri dönüşü olmayan etki riski.
R36 / 37/38 : Gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş edicidir.
R50 / 53 : Sudaki organizmalar için çok toksik, su ortamında uzun süreli olumsuz etkilere neden olabilir.

S cümleleri :
S26 : Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve tıbbi yardım alın.
S36 : Uygun koruyucu kıyafet giyin.
S60 : Bu malzeme ve kabı tehlikeli atık olarak imha edilmelidir.
S61 : Çevreye salınmasından kaçının. Özel talimatlara / güvenlik veri sayfasına başvurun.

R cümleleri : 22, 36/37/38, 40, 50/53,
S-ibareleri : 26, 36, 60, 61,

Ulaşım

3077

Kemler kodu:
90 : çevreye zararlı madde, çeşitli tehlikeli maddeler
UN numarası :
3077 : ÇEVRE AÇISINDAN ZARARLI MADDE, KATI, NOS
Sınıf:
9
Etiketler: 9 : Çeşitli tehlikeli maddeler ve ürünler 9.1 Ambalaj: Ambalaj grubu III : düşük tehlikeli maddeler.

Ekotoksikoloji

DL 50

0.4 g · kg -1 (fare, oral )
200 mg · kg -1 (fareler, ip )

LogP

3.72

Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Karbazol bir bir aromatik heterosiklik pigmentlerin sentezi için kullanılan katran ekstraksiyonu ve esas olarak kaynaklanan.

Tarih

Bu bileşik, 1872'de Carl Graebe ve Carl Glaser tarafından katran içinde keşfedildi .

kullanım

Karbazol, Hidron mavisi gibi çeşitli pigmentlerin sentezi için temel bir reaktif olarak kullanılır . Bir insektisit , 1,3,6,8-tetranitrokarbazol veya Nirosan , karbazolden üretilir. N-vinil karbazol ve 3,6-diaminokarbazol , elektrik veya ısıya dayanıklı uygulamalar için polimerlerin üretimi için kullanılır.

Üretim ve sentez

Carbozole, yaklaşık% 0.9'luk bir konsantrasyonda bulunduğu katrandan ekstrakte edilir. Distile fraksiyondan piridin veya N-metilpirolidon içinde özütleme veya etilen glikol ile azeotropik damıtma yoluyla saflaştırılır .

Bu bileşik, dönüştürülmesiyle sentezlenebilir N- (cyclohexylidèneamino) cyclohexanimine için octahydrocarbazole ardından dehidrojenasyon indirgeyici siklizasyonu ile, 2-nitrobifenil veya hidrojen giderme, hem siklizasyon ile , N-cyclohexylideneaniline . Ancak bu reaksiyonlar endüstriyel üretim için kullanılmamaktadır çünkü katranın çıkarılması ihtiyaçları karşılamaktadır.

Notlar ve referanslar

hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
(de), " Karbazol " ile ChemIDplus 14 Haziran 2010 erişilebilir
(en) "Carbazole" , NIST / WebBook'ta , 14 Haziran 2010'da erişildi
(in) P. Jimenez , MV Roux ve C. Turrion , " N-heterosiklik bileşiklerin termokimyasal özellikleri III. » , J. Chem. Thermodyn. , cilt. 22, n o 8,Ağustos 1990, s. 721-726 ( DOI 10.1016 / 0021-9614 (90) 90063-V )
IFA'nın (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) GESTIS kimyasal veritabanındaki "Karbazol" girişi ( Almanca , İngilizce ), 14 Haziran 2010'da erişildi (JavaScript gerekli)
(inç) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Cilt. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
(en) PT Clarke ve JM Spink , " Karbazol, indol ve fenantridin için kristalografik veriler " , Acta Crystallographica, Bölüm B: Yapısal Kristalografi ve Kristal Kimya , cilt. 25, n, o B251969, s. 162 ( DOI 10.1107 / S0567740869001920 )
Colorado UCB Üniversitesi
(tr) Gerd Collin Hartmut Hoke Jörg Talbiersky, Karbazol , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. "Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi",15 Nisan 2006( DOI 10.1002 / 14356007.a05_059.pub2 , çevrimiçi sunum )

Ayrıca görün

1,8-dikloro-3,6-dinitrokarbazol