Ketene (grup)
Bir keten , aşağıdaki diziyi içeren fonksiyonel bir gruptur :
.1905 civarında Hermann Staudinger tarafından 24 yaşında, doktora sonrası keşfedildi . Keten , CH 2 = C = O, bu ana bileşik grubu .
Eğitim ve Mekanizma
Ketenler esas olarak a hidrojen taşıyan bir asil klorürün dehidrohalojenasyonu ile üretilir .
Genellikle trietilamin olan bir baz, karbonil grubundan a'daki asidik protonu kopararak karbon-karbon çift bağının oluşumunu ve klorür anyonunun ayrılmasını indükler .
- Ketenler, a-diazoketonların (R-CO-N + (= N - ) -R ') Wolff'un yeniden düzenlenmesiyle oluşturulur .
- Fenil asetik asit (Cı- 6 , H 6 -CH 2 -COOH), bir baz varlığı üretmek fenil keten için, alfa proton kuvvetli asit bir su molekülü sayesinde kaybeder (C 6 , H 6 -CH = C = O).
- Éthènone (CH 2 = C = O) aseton buharının pirolizi ile laboratuarda ve sanayide hazırlanabilir: CH 3 -CO-CH 3 + Δ → CH 2 = C = O + CH 4
Kullanım örnekleri
Beta-laktonların sentezi
[2 + 2] sikloadisyonu bir bir ketene keton ya da bir aldehit beta oluşumuna yol açacaktır laktonlar . [2 + 2] sikloadisyonu bir bir ketene alken oluşumuna yol açar alfa-metilenik oksetan . Bu Staudinger'ın tepkisidir . Genelde, LUMO ketene ile reaksiyona girerek HOMO ait alken .
Beta-laktamların sentezi
Bir keten ve bir imin arasındaki aynı tip reaksiyon, beta-laktamların oluşumuna yol açacaktır .