Epigallokatekin galat

Epigallokatekin galat
Epigallocatechin gallate'in yapısı
Kimlik
IUPAC adı (2 R , 3 R ) -5,7-dihidroksi-2- (3,4,5-trihidroksifenil) -3,4-dihidro-2 H -kromen-3-il 3,4,5-trihidroksibenzoat
Eş anlamlı

GEGC, EGCG

N O CAS 989-51-5
K O AKA 100.111.017
N O RTECS KB5200000
PubChem 65064
ChEBI 4806
GÜLÜMSEME Oc1cc (O) c2C [C@ H] (OC (= O) c3cc (O) c (O) c (O) c3) [C @ H] (Oc2c1) c1cc (O) c (O) c (O ) c1
PubChem , 3B görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4- 9) 21 (32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18- , 21- / m1 / s1
Std. InChIKey:
WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 22 H 18 O 11   [İzomerler]
Molar kütle 458,3717 ± 0,0222 g / mol C% 57,65 
, H% 3,96, O% 38,4,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Epigallokatekin galat ( EGCG ) olan ester ve epigallokateşin ve gallik asit . Öyle en bol Flavanol içinde çay güçlü olduğu bilinen, antioksidan . Esas olarak beyaz çayda , yeşil çayda ve daha az ölçüde siyah çayda bulunur - ikincisinin üretimi sırasında flavanoller esas olarak theaflavinlere ve thearubiginlere dönüştürülür . Ayrıca birçok sebzede , kabuklu yemişlerde ve keçiboynuzu tozunda 1,09  mg · g -1 düzeyinde bulunur . Yapısı, epimerizasyon ile yüksek sıcaklıkta değiştirilebilir , ancak reaksiyon, epigallokateşin gallat miktarının birkaç dakika boyunca kaynayan suda bile stabil kalması için yeterince yavaştır.

Epigallocatechin gallate , aşağıdakiler dahil çeşitli enzimlerin bir inhibitörüdür :

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Mario Lorenz, Janka Urban, Ulrich Engelhardt, Gert Baumann, Karl Stangl ve Verena Stangl , "  Yeşil ve siyah çay, NO oluşumu ve vazodilatasyon için eşit derecede güçlü uyaranlardır: İlgili çay bileşenlerine ilişkin yeni bilgiler  " , Kardiyolojide Temel Araştırma , uçuş.  104, n o  1, Ocak 2009, s.  100-110 ( PMID  19101751 , DOI  10.1007 / s00395-008-0759-3 , çevrimiçi okuyun )
  3. (in) Seema Bhagwat David B. Haytowitz ve Joanne M. Holden, "  - Release 3 Seçilmiş Gıdaların flavonoid İçerik için USDA Veritabanı  " üzerinde ABD Tarım Dairesi , Eylül 2011(erişim tarihi 21 Nisan 2015 ) ,s.  101
  4. (in) Rong Wang, Weibiao Zhou ve Jiang Xiaohui , "  Geniş Bir Sıcaklık Aralığında Sulu Sistemde Epigallocatechin gallate (EGCG) 'nin Bozulması ve Epimerizasyonunun Reaksiyon Kinetiği  " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , Cilt.  56, n o  8, 23 Nisan 2008, s.  2694-2701 ( PMID  18361498 , DOI  10.1021 / jf0730338 , çevrimiçi okuyun )
  5. (içinde) Kyung-Chul Choi, Myung Gu Jung Yoo-Hyun Lee, Joo Chun Yoon Seung Hyun Kwon Hee-Bum Kang, Mi-Jeong Kim Jeong-Heon Cha, Young Jun Kim Woo Jin Jun, Jae Myun Lee ve Ho- Geun Yoon , "  Epigallocatechin-3-Gallate, bir Histon Asetiltransferaz İnhibitörü, RelA Asetilasyonun Bastırılması Yoluyla EBV'den Kaynaklanan B Lenfosit Dönüşümünü Engelliyor  " , Cancer Research , cilt.  69, n o  2 15 Ocak 2009( DOI  10.1158 / 0008-5472.CAN-08-2442 , çevrimiçi okuyun )
  6. (in) Won Lee, Joong-Youn Shim ve Bao Ting Zhu , "  DNA Metiltransferazlarının Çay Kateşinleri ve Bioflavonoidler tarafından inhibisyonu için mekanizmalar  " , Molecular Pharmacology , Cilt.  68, n, o  , 4, Ekim 2005, s.  1018-1030 ( DOI  10.1124 / mol.104.008367 , çevrimiçi okuyun )
  7. (in) Antonella Baron, Toshiro Migita Dan Tang ve Massimo Loda , "  Fatty Acid Synthase: A metabolic oncogene in prostate kanser  " , Journal of Cellular Biochemistry , cilt.  91, n o  1, Ocak 2004, s.  47-53 ( DOI  10.1002 / jcb.10708 , çevrimiçi okuyun )
  8. (in) Changhong Li, Aron Allen Jae Kwagh Nicolai Doliba Bay Wei Qin, Habiba Najafi, Heather W. Collins, Bay Franz Matschinsky, Charles A. Stanley ve Thomas J. Smith , "  Yeşil Çay Polifenolleri Glutamatı İnhibe ederek İnsülin Salgısını Modüle Ediyor Dehidrojenaz  ” , Journal of Biological Chemistry , cilt.  281, n o  15, 14 Nisan 2006, s.  10214-10221 ( DOI  10.1074 / jbc.M512792200 , çevrimiçi okuyun )
  9. (in) Keitarou Suzuki, Shoji Yahara, Masaru Hashimoto Fumio Uyeda , "  (-) - Epigallocatechin-3-O-gallate kontre Topoizomerazlar I ve II'nin İnhibitör Aktiviteleri  " , Biyolojik ve Farmasötik Bülten , cilt.  24, n o  9, Eylül 2001, s.  1088-1090 ( PMID  11558576 , DOI  10,1248 / bpb.24.1088 , çevrimiçi okuma )
  10. (in) Mariarita Bertoldi Marco Consalvi ve Carla Borri Voltattorni , "  Yeşil Çay Polifenolleri: Dopa Dekarboksilazın Geri Dönüşümsüz İnhibitörleri  " , Biyokimyasal ve Biyofiziksel Araştırma İletişimi , Cilt.  284, n o  1, Haziran 2001, s.  90-93 ( DOI  10.1006 / bbrc.2001.4945 , çevrimiçi okuyun )