Julia olefinasyonu (veya Julia-Lythgoe olefinasyon adını alır), Marc Julia , bir elde edilmesini mümkün kılan bir reaksiyondur alken ( 3 bir saldırıdan) fenil sülfon ( 1 a ile) aldehid veya keton , ardından bir alkolün işlevselleştirilmesi ve sodyum amalgam veya samaryum (II) iyodür kullanılarak indirgeyici eliminasyon yoluyla .
Bu reaksiyon, trans alken oluşumunu güçlü bir şekilde destekler .
Deprotonasyondan sonra, fenilsülfon anyonu ( 2 ), alkolat 3'ü oluşturmak için aldehite saldırır . Bu R 'ile işlevlendirilmektedir 3 kararlı ara madde vermek üzere X 4 . Sodyum amalgam ile indirgemenin kesin mekanizması bilinmemektedir, ancak bunun bir vinil radikalinden geçtiği gösterilmiştir ( 5 ). Vinil radikalinin protonlanması beklenen ürünü ( 6 ) verir.
Elde edilen alken stereokimyası, ara sülfon 4'ün stereokimyasından bağımsızdır . Radikal ara ürünün dengede olması ve termodinamik açıdan en kararlı ürünün elde edilmesi düşünülebilir.
Konuyla ilgili birkaç inceleme yayınlandı: