Pirazol

Pirazol
Pyrazole numbering.png    Pyrazole3d.png
Kimlik
IUPAC adı 1 H-pirazol
Eş anlamlı

1,2-diazol

N O CAS 288-13-1
K O AKA 100.005.471
N o EC 206-017-1
N O RTECS UQ4900000
PubChem 24898689
GÜLÜMSEME C1 = CC = NN1
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5)
InChIKey:
WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5)
Std. InChIKey:
WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 3 H 4 N 2   [İzomerler]
Molar kütle 68.0773 ± 0.0031 g / mol C% 52.93 , H% 5.92, N% 41.15 
,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 67-70  ° C
T ° kaynama 186-188  ° C
Önlemler
67/548 / EEC sayılı Direktif
Zararlı
Xn Semboller  :
Xn  : Zararlı

R cümleleri  :
R22  : Yutulması halinde zararlıdır.
R52  : Sudaki organizmalar için zararlıdır.
R36 / 37/38  : Gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş edicidir.

S cümleleri  :
S26  : Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve tıbbi yardım alın.
S61  : Çevreye salınmasından kaçının. Özel talimatlara / güvenlik veri sayfasına başvurun.
S36 / 37  : Uygun koruyucu kıyafet ve eldiven giyin.

R cümleleri  :  22, 36/37/38, 52,
S-ibareleri  :  26, 36/37, 61,
Bağıntılı bileşikler
İzomer (ler) İmidazol
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Pirazol olan organik bileşiğin pirazol sınıfına göre ve bilinen bileşimde bir heterosiklik Aromatic üç ile 5 bir halka yapısı ile karakterize atomlu bir karbon ve iki atomlu azot komşu konumlarda. Bu şekilde oluşan ve insanlar üzerinde farmakolojik etkilere sahip olan pirazoller, alkaloidler olarak sınıflandırılır , ancak doğaları gereği nadirdirler. Bu sınıftaki bileşiklere "pirazol" terimi 1883'te Ludwig Knorr tarafından verildi. 1959'da, doğal olarak oluşan ilk pirazol, 1-pirazolil-alanin, karpuz tohumlarından izole edildi .

Sentez ve reaksiyon

Pyrazoles synthesis.png

kullanım

Tıpta pirazol türevleri analjezik, antiinflamatuar, antipiretik, anti-aritmik, sedatif, kas gevşetici, psikoanaleptik, antikonvülsan, MAOI özellikleri ve antidiyabetik ve antibakteriyel aktiviteleri için kullanılmaktadır.

İlgili bileşik

Pirazol bileşikleri ile yapısal olarak ilişkili olan, indirgenmiş formları, pirazolin ve pirazolidin  (en) 'dir .

Pyrazole derivatives.png

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Pirazol olarak Sigma-Aldrich
  3. Eicher, T .; Hauptmann, S .; Heterocydes kimyası: Yapı, Tepkiler, Sentezlerinde ve Uygulamaları , Wiley-VCH, 2 e ed, 2003. ( ISBN  3527307206 ) .
  4. H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen and Diazomethan, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, cilt. 31 (3), s.  2950 - 2951 . DOI : 10.1002 / cber.18980310363 .