Bucherer reaksiyonu bir dönüştüren bir geri dönüşlü bir organik reaksiyon naftol için naftilamin ile tepkimeye sokularak , amonyak ve sodyum bisülfit .
Fransız kimyager Robert Lepetit , bu reaksiyonu 1898'de ilk keşfeden kişi oldu, ancak Alman kimyager Hans Theodor Bucherer ( 1869 - 1949 ), (Lepetit'ten bağımsız olarak) onun tersine çevrilebilirliğini ve özellikle endüstri için kimya potansiyelini keşfetti. Bucherer sonuçlarını 1904'te yayınladı ve tepkiye ekli olan onun adıdır. Bununla birlikte, bazen Bucherer-Lepetit reaksiyonu olarak da adlandırılır .
İlk aşamada, naftolün elektron açısından zengin karbonlarından biri, karbon 2 veya karbon 4 ( 1 ) tercih edilerek protonlanır . Bu, mezomerik olarak stabilize edilmiş eklentiyi (bileşikler 1a - 1e ) üretir . Bu birinci döngü de-aromatizasyon, 25 kcal · mol- 1 enerji girdisi gerektirir . İkinci aşamada, form 1e'den karbon 3'e bir bisülfit anyonu eklenir . Bu ilave , tetralonun sülfonik türevi olan daha stabil bileşik 3b'ye totomerize olan bileşik 3a'yı oluşturur . Bu bileşik daha sonra , amonyak veya bileşik 4a'yı ve bunun tautomerini 4b oluşturan bir amin tarafından nükleofilik bir ilaveye tabi tutulur ve daha sonra mezomerizm ile stabilize edilmiş katyon 5a'yı oluşturmak için su kaybeder . Bu bileşik, iki tür arasında mevcut bir denge olan imin 5b veya enamin 5c için protonsuzlaştırılır . Enamin formu, sodyum bisülfiti çıkararak naftilamin 6 oluşturur .
Bu reaksiyonun tersine çevrilebilir olduğuna dikkat etmek önemlidir. Reaksiyon mekanizması da şu şekilde özetlenebilir:
Karbazol Bucherer sentezi bu reaksiyon civarındadır.