Schotten-Baumann reaksiyonu

Schotten-Baumann reaksiyon hazırlanması için bir yöntemdir amidler ile ilgili aminler ve asil klorürler .

Bu reaksiyon adını ilk kez 1883'te tanımlayan Alman kimyagerler Carl Schotten ve Eugen Baumann'dan alır . Bu isim bazen bir ester oluşturmak için bir asil klorür ile bir alkol arasındaki reaksiyonu belirtmek için de kullanılır .

Reaksiyon mekanizması

Reaksiyon mekanizması iki aşamada gerçekleşir. İlk olarak, amin grubu , asil klorürdeki klorun yerini alacak bir nükleofil gibi davranacak ve böylece bir klorür iyonu salacaktır. İkinci olarak, amin grubu protonsuzlaşarak amid grubunu oluşturacaktır. Reaksiyon karışımına, aksi takdirde bir amino grubunu protonlaştıracak ve reaksiyonu durduracak salınan asidik protonu absorbe etmek için bir baz koymak gerekir. Bundan oluşan hidroklorik asidi ekstrakte etmek için reaksiyon karışımına genellikle bazik bir sulu çözelti eklenir.

Schotten-Baumann reaksiyonunun koşulları

"Schotten-Baumann reaksiyon koşulları" terimi genellikle iki temel fazlı bir çözücü sisteminin kullanımını belirtmek için kullanılır , çözücülerden biri su, diğeri organik bir çözücü, genellikle diklorometan veya dietil eterdir .

Başvurular

Schotten-Baumann reaksiyonu veya koşulları, organik kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır . Özellikle şunlardan bahsedebiliriz:

• sentetik kapsaisin olarak da bilinen N-vanilonanamid sentezi ;
• sentezi benzamid gelen benzoil klorür ve feniletilamin  ;
• Asilasyon bölgesinin benzilamin ile asetil klorid ile (ya da asetik anhidrit
• Fischer peptid ( Hermann Emil Fischer α-chloroacyle (ya da α-bromoaçil klorür) bir klorit, ile kondanse edildiği, 1903) esterin bir amino asidin (karboksil grubu olan bir amino asit amin fonksiyonu ile Parça asil klorür yoğunlaşır esterlenmiş). Ester daha sonra hidrolize edilir ve bu şekilde elde edilen asit asil klorüre dönüştürülür, bu da işlemin yeniden başlatılmasını ve böylece başka bir amino asit ünitesi tarafından elde edilen peptidin uzatılmasını mümkün kılar. Son adım, peptit sentezini tamamlamak için klorun (ilk asil klorürün a konumunda olan) bir amin grubu ile değiştirilmesidir .

Notlar ve referanslar

• (fr) Bu makale kısmen veya tamamen alınır İngilizce Vikipedi başlıklı makalesinde “  Schotten - Baumann reaksiyonu  ” ( yazarların listesini görmek ) .

1. W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN  3-323-00185-0 )
2. MB Smith, J March. Mart'ın İleri Organik Kimya (Wiley, 2001) ( ISBN  0-471-58589-0 )
3. C. Schotten , "  Ueber die Oxydation des Piperidins  ", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , cilt.  17,1884, s.  2544 ( DOI  10.1002 / cber.188401702178 )
4. E. Baumann , "  Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern  ", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , cilt.  19,1886, s.  3218 ( DOI  10.1002 / cber.188601902348 )
5. Emil Fischer , "  Synthese von Polypeptiden  ", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , cilt.  36, n o  3,1903, s.  2982–2992 ( DOI  10.1002 / cber.19030360356 )

Ayrıca görün

• Işık Yöntemi - Kuaför