Tiyoasetamid

Tiyoasetamid
Thioacetamide makalesinin açıklayıcı görüntüsü
Kimlik
IUPAC adı etantiyoamid
Eş anlamlı

tiyoasetamid, asetotiyoamid, TAA, tiyoasetimidik asit, TA, tiyoaktamid

N O CAS 62-55-5
K O AKA 100.000.493
N o EC 200-541-4
N O RTECS AC8925000
PubChem 2723949
ChEBI 32497
GÜLÜMSEME CC (N) = S
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C2H5NS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4)
InChIKey:
YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N
Görünüm hafif bir merkaptan kokusu ile renksiz kristaller
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 2 H 5 N S   [İzomerler]
Molar kütle 75.133 ± 0.007 g / mol C% 31.97 
, H% 6.71, N% 18.64, S% 42.68,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 113-114  ° C
110-115  ° C
T ° kaynama çürüme.
Çözünürlük suda iyi ama hidrolizle
Hacimsel kütle 1,37  g · cm -3
Alevlenme noktası 250  ° C
Kristalografi
Kristal sistemi monoklinik
Kristal sınıfı veya uzay grubu ( n o  14) monoklinik

Hermann-Mauguin:
Hermann-Mauguin koşuyor:

Schoenflies:
Önlemler
SGH
SGH07: Toksik, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotikSGH08: Duyarlılaştırıcı, mutajen, kanserojen, reprotoksik H302, H315, H319, H350, H412, P201, P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Yutulması halinde zararlıdır
H315  : Cilt tahrişine neden olur
H319  : Ciddi göz tahrişine  neden olur
H350 : Kansere neden olabilir (başka hiçbir maruziyet yolunun aynı tehlikeyi oluşturmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolunu belirtin)
H412  : ile sucul yaşam için zararlıdır. uzun süreli etkiler
P201  : Kullanmadan önce özel talimatları okuyun.
P273  : Çevreye salınmasından kaçının.
P302 + P352  : Cilde temas ederse: bol sabun ve su ile yıkayın.
P305 + P351 + P338  : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
P308 + P313  : Kanıtlanmış veya şüpheli maruz kalma durumunda: tıbbi yardım alın.
NFPA 704

NFPA 704 sembolü.

1 2 0  
Ekotoksikoloji
DL 50 301  mg · kg -1 (sıçan, ağızdan )
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Tiyoasetamid bir bir organosülfür bileşimi arasında ampirik formülü C 2 H 5 NS. Bu en basit olanıdır thioamidler ve tiyo analog ait asetamid . Katı Bu, beyaz kristalli bir çözünür olan , su ve bir kaynağı olarak hizmet eder , hidrojen sülfit (H 2 , organik ya da inorganik bileşiklerin sentezinde S).

Koordinasyon kimyası

Tiyoasetamid, klasik inorganik kalitatif analizde in situ sülfid iyonları kaynağı olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır . Bu nedenle, birçok metal katyonun sulu çözeltilerinin bir tiyoasetamid çözeltisi ile işlenmesi, ilgili metal sülfidi üretir:

M + 2 = CH 3 , C (= S) NH 2 + H 2 O → MS = CH 3 , C (O) NH olduğu 2 + 2H + (M = Ni , Pb , Cd , Hg )

Aynı çökelme de oluşabilir yumuşak üç değerlikli katyonlar ( zamanda 3+ , Sb + 3 , Bi 3+ ve tek değerlikli katyonlar () Ag + , Cu + ).

Hazırlık

Tiyoasetamid, aşağıdaki ideal reaksiyonla gösterildiği gibi, asetamidin fosfor pentasülfür ile işlenmesiyle hazırlanır :

CH 3 C (O) NH 2 + 1/4 P 4 S 10 → CH 3 C (S) NH 2 + 1/4 P 4 S 6 O 4

Yapısı

Molekülün C 2 NH 2 S kısmı düzdür. CS CN mesafeleri sırasıyla 171.3 um ( 1.713 Â ) ve 132.4 um ( 1.324 Â , bu iki bağı birden fazla olduğunu gösteren). Tiyoasetamid , a = 1106,2 pm , b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, tümü ± 0,5 pm ve β = 99,5 ° kafes parametreleri ile P 2 1 / a ( n o 14 ) uzay grubu olan monoklinik retiküler sistemde kristalleşir . Ağ başına birim sayısı Z = 8'dir.       

Güvenlik

Tiyoasetamid 2B sınıfı bir kanserojendir .

Notlar

  1. IFA'nın GESTIS kimyasal veri tabanındaki "Thioacetamide" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman organı) ( Almanca , İngilizce ), erişim tarihi 01/02/2016 (JavaScript gereklidir)
  2. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Tiyoasetamid chemicalland21.com'da
  4. Mary R. Truter, Tiyoasetamidin kristal yapısının doğru bir şekilde belirlenmesi , Journal of the Chemical Society, 1960, s. 997-1007. DOI : 10.1039 / JR9600000997
  5. 2,4-Dimetiltiyazol , George Schwarz; Org. Synth., 1955, cilt. 3, s. 332.