Sakaroz | |
Sukroz çokgen temsili olarak Sukroz içinde Haworth projeksiyon 3 boyutlu yapısına sükroz |
|
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | α-D-glikopiranosil- (1 → 2) -β-D-fruktofuranosid |
Eş anlamlı |
neohankosid D |
N O CAS | |
K O AKA | 100.000.304 |
N o EC | 200-334-9 |
PubChem | 5988 |
GÜLÜMSEME |
O ([C @ H] 1 (O [C @ H] (CO) [CH] ([C@H] 1O) O) CO) [CH] 1O [C @ H] ([ C @@ H] (O) [C @@ H] ([C @ H] 1O) O) CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4-6 (16) 8 (18) 9 (19) 11 (21-4) 23-12 (3-15) 10 (20) 7 (17) 5 (2-14) 22-12 / h4-11,13-20H, 1-3H2 / t4-, 5-, 6-, 7-, 8 +, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1 |
Görünüm | değişken şekilli düz beyaz. |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 12 H 22 O 11 [İzomerler] |
Molar kütle | 342,2965 ± 0,0144 g / mol C% 42,11 , H% 6,48 , O% 51,42, |
pKa | 12.62 |
Dipolar moment | 3,1 × 10-18 C · m |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 185,5 ° C |
T ° kaynama | ayrışma |
Çözünürlük |
2000 g / L (su, 25 ° C ) % 67,47 m (su, 25 ° C ) Orta derecede toprak. içerisinde piridin , gliserol , metilpirolidinon, metilpiperazin, DMSO , DMF ; |
Hacimsel kütle | 1.5879 g · cm -3 |
Elektronik özellikler | |
Dielektrik sabiti | 3,50 - 3,85 |
Önlemler | |
WHMIS | |
Kontrolsüz ürünBu ürün WHMIS sınıflandırma kriterlerine göre kontrol edilmemiştir. |
|
NFPA 704 | |
1 1 0 | |
Yutma | büyük dozlarda boşlukların görünümünü teşvik eder : kusma, ishal, dispepsi |
Ekotoksikoloji | |
DL 50 | 29,7 g · kg -1 (sıçanlar, ağızdan ) |
LogP | -3.67 |
Bağıntılı bileşikler | |
Diğer bileşikler |
İzomaltuloz , Leukroz , Maltuloz , Trehaluloz , Turanoz |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Sukroz ya da sakkaroz a, şeker tatlı lezzet. Başta şeker kamışı ve şeker pancarından olmak üzere bazı bitkilerden alınan alıntı, insan tüketimi için yaygın olarak kullanılmaktadır . Standart adı α- D- glukopiranozil- (1↔2) -β- D- fruktofuranosid olan ve genellikle Glc-Fru olarak kısaltılan glikoz ve fruktozdan oluşan bir disakkarittir . İngilizcede sükroz olarak adlandırılır , bu nedenle literatürde bazen bu bileşiği belirtmek için karşılaşılan Suc kısaltmasıdır.
Karbonhidratlar , ve bilhassa da sakaroz, daha önce olduğu gibi ifade edildi hidratları atomuna bağlı eski deneyim dehidrasyonu ile beyaz şeker , sülfürik asit konsantresi olup, burada sükroz, molekül formülü Cı 12 , H 22 O 11H 2 O suya ayrıştırıldıve karbon siyahı . Yanlışlıkla sakaroz formülünün yazılabileceği sonucuna vardık (H 2 O) 11 C 12Bir karşılık gelen hidrat arasında karbon . Bu terim çalışmalarının sonucunda eski haline gelmiştir Norman Haworth başında kurulan XX inci yüzyıl, karbonhidratların yapısı ve yana kullanılmaz olmuştur. Ancak terim, İngilizce konuşulan dünyada hala kullanılmaktadır.
Sükroz, bir glikoz molekülünden ve bir α (1↔2) β osidik bağ ile bağlanan bir fruktoz molekülünden oluşan bir disakkarittir . Bu brüt formülü C 12 H 22 O 11ve mol kütlesi 342.3 olduğunu g mol -1 . Diğer diholositlerin çoğunun aksine sükroz , indirgeyici uçları ile iki osesin bağlanmasından kaynaklanır ve bu da onu indirgeyici olmayan bir şeker haline getirir. Ayrıca, sadece glukopiranozun α anomeri ve fruktofuranozun β anomeri sükroz oluşturur.
Sükroz, a = 1.086 31 nm , b = 0.870 44 nm , c = 0.776 24 nm ve β = 102.938 ° kristal parametreleri ile P2 1 uzay grubuna göre monoklinik kristal sisteminde kristalleşir .
Sükrozun saflığı polarimetre ile ölçülür . Daha açık olarak, dönme polarizasyon düzlemi arasında polarize ışık bir içinden geçen sulu şeker çözeltisine ölçülür . Özgül dönme (in) de 20 ° C'de ölçülen , sodyum D çizgisi 589 nm ila + 66.47 olup. Ticari sükroz bu şekilde kontrol edilir. Normal koşullarda bozulmaz.
Sakroz beş sahip doğal izomerleri konumunda farklılık osidic bağ :
Reaktif olarak sükroz kullanan farklı kimyasal dönüşümler mümkündür:
Termal bozunmaSakarozun termal ayrışması iki aşamalı bir reaksiyon olarak gösterilebilir:
Sakkaroz ısıtıldığında erimez, ancak yaklaşık 186 ° C'de karamel oluşturmak üzere ayrışır .
YanmaSükroz, tüm karbonhidratlar gibi ekzotermik bir reaksiyonda yanarak su ve karbondioksit oluşturur .
Klorik asit ileİle klorik asit HCLO 3sakaroz su, karbondioksit ve hidrojen klorür (HCl) salar :
8 HClO 3+ C 12 H 22 O 11→ 11 H 2 O+ 12 CO 2+ 8 HCl .Sakaroz olmayan bir olup indirgeyici şeker , hemiasetal karbon şekeri ve hemiasetal karbon katılan früktoz osidic bağ . Bu olmayan bir higroskopik ve gerçekleştiremiyor mutarotation .
HidrolizHidroliz sükroz kırılma etkisine sahip osidic bağı serbest glukoz ve fruktoz olarak eşit molar miktarlarda . Ancak bu reaksiyon o kadar yavaştır ki sulu bir sakaroz çözeltisi yıllarca pratik olarak stabil kalabilir. Diğer taraftan, çok daha hızlı bir bazın varlığında bir sukraz ( sukroz-izomaltaz , invertaz , sükroz alfa-glukosidaz ) veya bir asit gibi COOK - CHOH - - CHOH HOOC potasyum bitartarat ve limon suyu olan, zayıf asitler . Aynı şey , sükroz gibi karbonhidratları hidrolize ederek sindirime katılan mide suyunda da olur .
İnvertazın sükroz üzerindeki etkisi, eşit miktarda glikoz ve fruktozdan oluşan invert şeker ile sonuçlanır .
Sakkaroz biyosenteziBiyosentez sakaroz ile gerçekleştirilir sakroz sentaz-fosfat itibaren , UDP-glikoz ve 6-fosfat fruktoza . Bu reaksiyonun enerjisi, UDP'nin bölünmesinden gelir . Sükroz bitkiler ve siyanobakteriler tarafından üretilir , ancak diğer canlılar tarafından üretilmez . İnsan diyetinde tüketilen birçok bitkide fruktoz ile doğal olarak oluşur . Ananas ve kayısı gibi birçok meyvenin ana karbonhidratıdır ; gibi diğer meyve, armut ve üzüm sahip fruktoz ana karbohidrat gibi.
Toplam sentezi sükroz Kanada kimyager tarafından gerçekleştirildi Raymond Lemieux 1953.
Sukroz karamelize az 160 ° C .
Çözünürlüğün sıcaklıkla değişimi aşağıdaki tabloda verilmiştir:
Sakkarozun suda çözünürlüğünün sıcaklığın bir fonksiyonu olarak değişmesi | |||
---|---|---|---|
sıcaklık | g su başına g sukroz | kütle yüzdesi | molar yüzde |
−10 ° C | 1.7615 | % 63.79 m | % 8.484 mol |
−5 ° C | 1.7837 | % 64.08 m | % 8.582 mol |
0 ° C | 1.8127 | % 64.45 m | % 8.710 mol |
5 ° C | 1.8489 | % 64.90 m | % 8.868 mol |
10 ° C | 1.8926 | % 65.43 m | % 9.059 mol |
15 ° C | 1.9443 | % 66.04 m | % 9.283 mol |
20 ° C | 2.0047 | % 66.72 m | % 9.544 mol |
25 ° C | 2.0741 | % 67.47 m | % 9.842 mol |
30 ° C | 2.1535 | % 68.29 m | % 10.180 mol |
35 ° C | 2.2435 | % 69.17 m | % 10.561 mol |
40 ° C | 2.3450 | % 70.10 m | % 10.986 mol |
45 ° C | 2.4589 | % 71.09 m | % 11.459 mol |
50 ° C | 2.5863 | % 72.12 m | % 11.981 mol |
55 ° C | 2.7282 | % 73.18 m | % 12.556 mol |
60 ° C | 2.8857 | % 74,26 m | % 13.185 mol |
65 ° C | 3.0598 | % 75.37 m | % 13.871 mol |
70 ° C | 3.2515 | % 76,48 m | % 14.613 mol |
75 ° C | 3.4616 | % 77.59 m | % 15.411 mol |
80 ° C | 3.6901 | % 78.68 m | % 16.263 mol |
85 ° C | 3.9368 | % 79.74 m | % 17.164 mol |
90 ° C | 4.2003 | % 80.77 m | % 18.104 mol |
95 ° C | 4.4775 | % 81.74 m | % 19.071 mol |
100 ° C | 4.7637 | % 82.65 m | % 20.046 mol |
105 ° C | 5.0335 | % 83.43 m | % 20.944 mol |
110 ° C | 5.4499 | % 84.50 m | % 22.290 mol |
115 ° C | 5.9347 | % 85.58 m | % 23.801 mol |
120 ° C | 6.5062 | % 86.68 m | % 25.508 mol |
125 ° C | 7.1895 | % 87.79 m | % 27.452 mol |
130 ° C | 8.0211 | % 88.91 m | % 29.685 mol |
Sulu olmayan çözücüler içinde sükrozun çözünürlüğü genellikle daha düşüktür. Ek olarak, sükroz polar olmayan çözücülerde çözünmez. Yoğunlaştırılmış amonyak (% 72), dimetil sülfoksit (% 42) ve metilamin (>% 25) ile yüksek değerler elde edilir . Sıvı sülfür dioksit , formik ve asetik asitler , dimetilformamid , piridin (% 6), propilen glikol , gliserol (% 7), metanol , etanol , aseton ve dioksan ile daha düşük değerler elde edilir .
Şeker seviyesi Brix derecesi ile verilir ( 20 ° C'deki kütle yüzdesine karşılık gelir ). Sulu bir çözeltinin konsantrasyonu, bir mustimetre kullanılarak yoğunluğun veya bir refraktometre kullanılarak kırılma indisinin ölçülmesiyle değerlendirilebilir .
Sulu çözeltinin bazı özelliklerinin 20 ° C'de değişimi aşağıdaki tabloda verilmiştir:
20 ° C'de sulu sakaroz çözeltisinin bazı özelliklerinin değişimi | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
kütle yüzdesi |
molalite (kg su başına mol) |
molarite (litre çözelti başına mol) |
Hacimsel kütle | kırılma indisi | katılaşma sıcaklığı | dinamik viskozite |
% 0,5 m | 0,015 mol kg- 1 | 0,015 mol l −1 | 1.000 2 g cm −3 | 1.3337 | −0.03 ° C | 1,015 mPa sn |
% 1 m | 0,03 mol kg- 1 | 0.029 mol l -1 | 1.002 1 g cm −3 | 1.3344 | -0.06 ° C | 1,028 mPa sn |
% 2 m | 0,06 mol kg- 1 | 0.059 mol l -1 | 1.006 g cm −3 | 1.3359 | -0.11 ° C | 1,055 mPa sn |
% 3 m | 0,09 mol kg- 1 | 0.089 mol l -1 | 1.009 9 g cm −3 | 1.3373 | -0.17 ° C | 1,084 mPa sn |
% 4 m | 0.122 mol kg- 1 | 0.118 mol l −1 | 1.013 9 g cm −3 | 1.3388 | -0,23 ° C | 1,114 mPa · sn |
% 5 m | 0.154 mol kg- 1 | 0.149 mol l -1 | 1.017 8 g cm −3 | 1.3403 | -0.29 ° C | 1,146 mPa sn |
% 6 m | 0.186 mol kg- 1 | 0.179 mol l -1 | 1.021 8 g cm −3 | 1.3418 | -0.35 ° C | 1.179 mPa · s |
% 7 m | 0.22 mol kg- 1 | 0.21 mol l -1 | 1,025 9 g cm −3 | 1.3433 | -0.42 ° C | 1.215 mPa sn |
% 8 m | 0,254 mol kg- 1 | 0.241 mol l −1 | 1.029 9 g cm −3 | 1.3448 | -0.49 ° C | 1,254 mPa sn |
% 9 m | 0,289 mol kg- 1 | 0.272 mol l -1 | 1.034 g cm −3 | 1.3463 | -0,55 ° C | 1.294 mPa · s |
% 10 m | 0,325 mol kg- 1 | 0.303 mol l −1 | 1.038 1 g cm −3 | 1.3478 | -0.63 ° C | 1.336 mPa sn |
% 12 m | 0,398 mol kg- 1 | 0,367 mol l −1 | 1.046 5 g cm −3 | 1.3509 | −0.77 ° C | 1.429 mPa · s |
% 14 m | 0,476 mol kg- 1 | 0.431 mol l -1 | 1.054 9 g cm −3 | 1.3541 | 0,93 ° C | 1.534 mPa sn |
% 16 m | 0,556 mol kg- 1 | 0,497 mol l- 1 | 1,063 5 g cm −3 | 1.3573 | -1.1 ° C | 1,653 mPa sn |
% 18 m | 0.641 mol kg -1 | 0,564 mol l- 1 | 1.072 2 g cm −3 | 1.3606 | -1.27 ° C | 1,79 mPa sn |
% 20 m | 0.73 mol kg- 1 | 0.632 mol l −1 | 1.081 g cm −3 | 1.3639 | .41.47 ° C | 1.945 mPa sn |
% 22 m | 0.824 mol kg- 1 | 0.7 mol l −1 | 1.089 9 g cm −3 | 1.3672 | −1.67 ° C | 2.124 mPa · sn |
% 24 m | 0,923 mol kg- 1 | 0.771 mol l -1 | 1.099 g cm −3 | 1.3706 | .81.89 ° C | 2,331 mPa sn |
% 26 m | 1.026 mol kg- 1 | 0,842 mol l- 1 | 1.108 2 g cm −3 | 1.3741 | −2.12 ° C | 2.573 mPa · sn |
% 28 m | 1.136 mol kg- 1 | 0.914 mol l -1 | 1.117 5 g · cm −3 | 1.3776 | −2.37 ° C | 2.855 mPa sn |
% 30 m | 1.252 mol kg −1 | 0.988 mol l -1 | 1.127 gr cm −3 | 1.3812 | −2.64 ° C | 3,187 mPa sn |
% 32 m | 1.375 mol kg- 1 | 1.063 mol l −1 | 1.136 6 g cm −3 | 1.3848 | −2.94 ° C | 3.762 mPa sn |
% 34 m | 1,505 mol kg −1 | 1.139 mol l −1 | 1.146 4 g cm −3 | 1.3885 | −3.27 ° C | 4.052 mPa sn |
% 36 m | 1.643 mol kg- 1 | 1.216 mol l −1 | 1.156 2 g cm −3 | 1.3922 | −3.63 ° C | 4,621 mPa sn |
% 38 m | 1.791 mol kg −1 | 1.295 mol l −1 | 1.166 3 g · cm −3 | 1.396 | −4.02 ° C | 5,315 mPa sn |
% 40 m | 1.948 mol kg −1 | 1.375 mol l −1 | 1.176 5 g cm −3 | 1.3999 | −4.45 ° C | 6.162 mPa · s |
% 42 m | 2.116 mol kg- 1 | 1.456 mol l −1 | 1.186 8 g · cm −3 | 1.4038 | −4.93 ° C | 7.234 mPa · s |
% 44 m | 2.295 mol kg- 1 | 1.539 mol l −1 | 1.197 2 g · cm −3 | 1.4078 | 8.596 mPa · sn | |
% 46 m | 2.489 mol kg- 1 | 1.623 mol l −1 | 1.207 9 g cm −3 | 1.4118 | 10.301 mPa · s | |
% 48 m | 2.697 mol kg- 1 | 1.709 mol l −1 | 1.218 6 g cm −3 | 1.4159 | 12,515 mPa sn | |
% 50 m | 2.921 mol kg- 1 | 1.796 mol l −1 | 1.229 5 g cm −3 | 1.4201 | 15.431 mPa sn | |
% 60 m | 4,382 mol kg −1 | 2.255 mol l −1 | 1.286 4 g cm −3 | 1.4419 | 58,487 mPa sn | |
% 70 m | 6.817 mol kg- 1 | 2.755 mol l −1 | 1.347 2 g cm −3 | 1.4654 | 481,561 mPa · sn | |
% 80 m | 11.686 mol kg −1 | 3.299 mol l −1 | 1.411 7 g · cm −3 | 1.4906 |
Tatlılık sakarozun bu teamül 1'e eşit olarak kabul edilir demek ki, tatlandırıcı ürünlerin ölçekte bir referans olarak kullanılmıştır. Ortalama tanınması eşik sukroz 0.017 olan mol L -1 ( 5.82 g / litre ).
Sükroz, doğada çok sayıda bitkide ve özellikle fotosentezden kaynaklanan enerjiyi depolamak için kullanıldığı köklerinde , meyvelerinde ve nektarında bulunur . Pek çok memeli , kuş , böcek ve bakteri bitkilerin sakarozu ile beslenir, bazıları onu ana besinleri yapar. Arılar bu konuda özel bir rol oynamaktadır insan beslenmesinde üreterek bal nektarı, dünyanın her yerinde tüketilen. Bununla birlikte, baldaki şekerler ezici bir şekilde glikoz ve fruktozdur ve sadece eser miktarda sakkaroz içerir.
Gibi meyve olgunlaşır , sakaroz seviyesi genellikle çok hızlı bir şekilde artar, ancak bazı meyve neredeyse hiç sakaroz içerir. Bu, örneğin üzüm , kiraz , yaban mersini ( yaban mersini ), böğürtlen , incir , nar , domates , avokado , limon ve misket limonu durumudur .
Sakkaroz, gıda endüstrisinde en çok kullanılan bileşenlerden biridir . Şekerleme , pastacılık , reçel endüstrisi , meşrubat gibi bazı sektörlerin temelini oluşturur .
İlaç endüstrisinde yardımcı madde olarak kullanılır.
Sakkaroz suda çok çözünür ve çözünürlüğü sıcaklıkla artar. Nispeten stabildir, ancak fermente edebilir (alkollü içecekler dışında genel olarak istenmeyen bir gelişme) veya hidrolize (şekerlemeciler dilinde tersine çevirebilir), glikoz ve fruktoza dönüşebilir , bu fenomen kontrol edilebilir.
İçecek endüstrisinde kullanıldığında sükroz, ısıl işlem sırasında kendi başına ters çevrilebilir. Ek olarak, invert şeker sükrozdan daha çözünür olduğundan, varlığında bir su tutucu olarak hareket edebilir ve ikincisinin kristalleşmesini önleyebilir.
Sükroz, bol miktarda içeren ürünlerdeki suyun aktivitesini azaltır , böylece korunmalarına izin verir.
Aynı zamanda, kek yapma özellikleri nedeniyle bir yardımcı doku olarak da kullanılabilir .
Sektörün ihtiyaçlarına göre farklı boyutlarda kristaller:
Sükroz, en klasik fermantasyon substratlarından biridir . İyi çalışılmış Saccharomyces cerevisiae dahil birçok mikroorganizma tarafından fermente edilir .
Sakkarozun tarımda kullanımı vardır. Ağaç yetiştiriciliğinde çok düşük dozlarda çözünür şekerlerin püskürtülmesi böcek öldürücü etkiye sahiptir.
Bakınız Şeker / Beslenme ve Şeker / Sağlık .