Oktan-1-ol

Oktan-1-ol
Kimlik
IUPAC adı oktan-1-ol
Eş anlamlı

kapril alkol
n-oktanol
1-hidroksioktan
oktil alkol

N O CAS 111-87-5
K O AKA 100.003.561
N o EC 203-917-6
PubChem 957
ChEBI 16188
FEMA 2800
GÜLÜMSEME CCCCCCCCO
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C8H18O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9 / h9H, 2-8H2,1H3
Görünüm karakteristik bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 8 H 18 O   [İzomerler]
Molar kütle 130.2279 ± 0.008  g / mol
C% 73.78, H% 13.93, O% 12.29,
Dipolar moment 1.76  D
Moleküler çap 0.685  nm
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon -16.15  ° C
T ° kaynama 194,85  ° C
Çözünürlük 0,540  g · l -1 ( su , 25  ° C )
Çözünürlük parametresi δ 21,1  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Hacimsel kütle 0,82162  g · cm -3 ile 25  ° C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 245  ° C
Alevlenme noktası 81  ° C
Havada patlayıcı sınırlar 0.8 -? %uçuş.
Doygun buhar basıncı 0.032  mbar az 20  ° C
0.11  mbar olarak 30  ° C
0,9  mbar ile 50  ° C
Kritik nokta 381,85  ° C , 27  bar , 0.497  L · mol -1
Elektiriksel iletkenlik 1,39 × 10-5  S · m -1 ile 23  ° C
Termokimya
Δ f H 0 gaz -356  kJ · mol -1
Δ f H 0 sıvı -426.6  kJ · mol -1
Δ buhar H ° 72  kJ · mol -1
C p 304.0  J · K -1 · mol -1 (sıvı, 25  ° C )

denklem:
Gazın J · mol -1 · K -1 cinsinden ısı kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık 200 ile 1500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
203.589 J · mol -1 · K -1 25 ° C'de

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 73,15 146.738 1.127
286 12.85 196.868 1.512
330 56.85 220.779 1 695
373 99,85 243.008 1.866
416 142.85 264.114 2.028
460 186.85 284.554 2 185
503 229.85 303.410 2.330
546 272.85 321 172 2.466
590 316,85 338.234 2.597
633 359.85 353.841 2.717
676 402.85 368.418 2 829
720 446.85 382.299 2 936
763 489.85 394.885 3.032
806 532.85 406.539 3 122
850 576.85 417.541 3.206
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619.85 427.436 3.282
936 662.85 436.530 3 352
980 706.85 445.061 3.418
1.023 749,85 452.696 3.476
1.066 792.85 459.697 3.530
1 110 836.85 466.268 3.580
1.153 879,85 472 178 3.626
1.196 922.85 477.654 3.668
1.240 966.85 482 882 3.708
1.283 1.009,85 487.705 3.745
1.326 1.052,85 492.326 3.780
1370 1096.85 496 933 3.816
1.413 1.139,85 501.407 3.850
1.456 1.182,85 505 947 3 885
1500 1 226.85 510.760 3 922
ADET 40,7  MJ · kg -1
PCI -5 294.0  kJ · mol -1
Optik özellikler
Kırılma indisi 1.4276
Önlemler
WHMIS
B3: Yanıcı sıvıD2B: Diğer toksik etkilere neden olan toksik madde
B3, D2B, B3  : Yanıcı sıvı
parlama noktası = 81  ° C kapalı kap (yöntem rapor edilmemiştir)
D2B  : Diğer toksik etkilere neden olan toksik malzeme
Hayvanlarda göz tahrişi

Sınıflandırma kriterlerine göre% 1,0 oranında açıklama
NFPA 704

NFPA 704 sembolü.

2 1 0  
67/548 / EEC sayılı Direktif
Tahriş edici
Xi Semboller  :
Xi  : Tahriş edici

R İbareleri  :
R36  : Gözleri tahriş eder.

S-ibareleri  :
S26  : Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve tıbbi yardım alın.

R cümleleri  :  36,
S-ibareleri  :  26,
Ekotoksikoloji
DL 50 1.79  g · kg -1 (fare, oral )
69  mg · kg -1 (fare, iv )
LogP 3.07
Bağıntılı bileşikler
İzomer (ler) oktan-2-ol
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

1-oktanol ya da n-oktanol bir bir alkol , doğrusal ampirik formülü C 8 H 18 O. Etanolden üretilmiştir .

Tüm belirtmek için kullanılan bir terimdir oktanol da (biraz abusively) izomerleri , n-oktanol, söz konusu formül Cı diğer alkoller demek olan 8 H 18 O, özellikle hidroksil grubunun 8 karbonlu zincir üzerindeki konumuna göre (diğer 3 izomerin tümü kiral ) veya ana karbon zinciri 6 karbona ve 2 metil grubuna kısaltılmış bileşikler ve birkaç olası yerleşimi (ayrıca birkaç Alkol işlevi için ana zincir veya neredeyse tamamı kiral bileşikler oluşturan metiller) veya en uzun zincirde 4 veya 5 karbonlu daha kısa (ve daha kompakt) ve her zaman daha fazla şiral bileşik içeren metil, etil veya bütil grupları için yerleştirmeler üç yan grubu olanlar için, hidroksil ve iki alkil.

Bununla birlikte, bu izomerik bileşikler çok daha az iyi polarize edilmiştir ve çok daha iyi bir çözücü oluşturan oktan-1-ol'den daha kolay emülsifiye edici miseller oluşturur (özellikle suda kolayca karışmayan lipitler için). Oktan-1-ol ayrıca, sulu veya alkollü çözelti (örneğin mürekkep parçacıkları) içindeki süspansiyonlar içinde dağılmadan önce, güçlü hidrofobik ürünleri emmek ve korumak için koloidal emülsiyonlar için bir difüzyon ve stabilize edici ajan olarak işlev görebilir; aynı zamanda bir ara flokülasyon ajanı olarak da kullanılabilir ve sulu solüsyonda çözünen veya ayrılması zor olan belirli ürünleri ayırmayı mümkün kılar.

Bu izomerler aynı zamanda etanolden de elde edilir, ancak daha az miktarda bulunurlar ve daha zayıf çözücü ve hidrofobik özelliklerinden dolayı oldukça kolay ayrılabilirler.

kullanım

Aşağıdaki alanlarda kullanılan ara kimyasaldır:

Oktan-1-ol, farmakoloji ve toksikolojide referans bir çözücü olarak kullanılır, suyla karıştırılır, iki çözücüdeki bir ürünün konsantrasyonundaki farklılıkları (teorik olarak bir eşmolar karışımda) ölçmek ve daha sonra bunların absorbe edilebilirliğini veya miktarını ölçmek için kullanılır. toksisite; aslında, oktanol suda çok az çözünür, bu da sıvı fazda farklı kaynama ile buhar fazında olduğu gibi kolay ayrılmaya izin verir; kullanılan çözücülere ve uygulama tarzlarına göre ilaç dozajlarının belirlenmesine yardımcı olur. Çözeltideki bir ürünün lipofilik veya hidrofilik karakterinin, doğrudan böyle bir karışımla çözünen maddenin LogP'sinin hassas ölçümü ile doğrudan belirlenmesini mümkün kılar .

Bununla birlikte, tam çözünmenin elde edilmesi genellikle çok uzundur (özellikle hassas ürünlerin LogP'sini ölçmek için, pahalı veya çok küçük miktarlarda mevcuttur) ve diğer çok daha hızlı çözücüler (LogP ile zaten kesin olarak biliniyor) kullanılarak farklı ölçümler kullanılabilir. LogP'yi basit bir farkla daha hızlı elde edin. N-Oktanol'ün kendisi, sindirilmesi amaçlanan farmakope için optimuma yakın bir LogP ile oldukça güçlü lipofiliktir.

Aynı zamanda kozmetikler için bir çözücü olarak da kullanılır, çünkü LogP'si sudan üstün olmasına rağmen hala cilt bariyerini geçmek için yetersizdir (gerekli bir önlem çünkü aksi takdirde bu kozmetik ürünler ilaçlar olacaktır, çoğu kozmetik çözelti, özellikle aromatik, toksiktir ve yutulursa veya intrakorporeal dolaşıma girerse ortadan kaldırılması zordur). Oktanolün kendisi de daha düşük dozlarda etanolden çok daha toksiktir.

Notlar ve referanslar

  1. 1 - OCTANOL , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde danışılmıştır.
  2. (en) Yitzhak Marcus , Çözücülerin Özellikleri , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons ,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) "1-Octanol" , NIST / WebBook'ta , 2 Şubat 2010'da erişildi
  5. (inç) "  Octan-1-ol  ' , ChemIDplus'ta 2 Şubat 2010'da erişildi
  6. (inç) James E. Mark , Polymer Handbook Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci  baskı. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 ve 0-387-69002-6 , çevrimiçi okuyun ) , s.  294
  7. (inç) Marzena Dzida , "  Hızlar ve Ses, Yoğunluklar, izobarik Termal Genleşme, Sıkıştırılabilirlik ve Heptan-1-ol, Oktan-1-ol, Nonan-1-ol ve Decan-1-ol'un Dahili Basınçları 293 ila 44.85  ° C arası sıcaklıklar ve 100  MPa'ya kadar Basınçlar  ” , J. Chem. Müh. Veriler , cilt.  52, n o  22007, s.  521-531 ( DOI  10.1021 / je0604378 )
  8. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "n-Oktanol" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman organı) ( Almanca , İngilizce ), 2 Şubat 2010'da erişildi (JavaScript gerekli)
  9. (inç) Carl L. Yaws , Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C8 ila C28 , cilt.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  10. (in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,14 Haziran 2012, 93 inci  baskı. , 2670  s. ( ISBN  9781439880494 , çevrimiçi sunum ) , s.  5-69
  11. Oktanol-1  " Kimyasal ürünlerin veritabanında Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  12. Colorado UCB Üniversitesi

İlgili Makaleler