Kafeik asit
| Kafeik asit | |
| Kimlik | |
|---|---|
| IUPAC adı | (E) 3- (3,4-dihidroksifenil) prop-2-enoik asit |
| Eş anlamlı |
3,4-dihidroksisinnamik asit |
| N O CAS | |
| K O AKA | 100.005.784 |
| N o EC | 206-361-2 |
| DrugBank | DB01880 |
| PubChem | 689043 |
| ChEBI | 17395 |
| GÜLÜMSEME |
OC (= O) C = CC1 = CC = C (O) C (O) = C1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H8O4 / c10-7-3-1-6 (5-8 (7) 11) 2-4-9 (12) 13 / h1-5,10-11H, (H, 12 , 13) / b4-2 + |
| Görünüm | sarı kristal toz |
| Kimyasal özellikler | |
| Kaba formül |
C 9 H 8 O 4 [İzomerler] |
| Molar kütle | 180,1574 ± 0,009 g / mol C% 60, H% 4,48, O% 35,52 , |
| pKa | 4.62 |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 234 bulundunuz 237 ° C ( ayrışma ) |
| Çözünürlük | suda az çözünür |
| Hacimsel kütle | 1.478 g · cm -3 |
| Önlemler | |
| 67/548 / EEC sayılı Direktif | |
 Xn Semboller : Xn : Zararlı R cümleleri : R40 : Kanserojen etki şüphesi. Muhtemel geri dönüşü olmayan etki riski. S-ibareleri : S36 / 37 : Uygun koruyucu kıyafet ve eldiven giyin. R cümleleri : 40, S cümleleri : 36/37, |
|
| Ekotoksikoloji | |
| DL 50 | > 721 mg · kg -1 (fareler, ip ) |
| LogP | 1.15 |
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Kafeik asit ya da asit (E) 3- (3,4-dihidroksifenil) prop-2-enoik asit , bir olan organik bileşiğin tüm doğal olarak bitkilerde bu önemli bir ara ürün olması nedeniyle biyosentezi arasında lignin . Ferulik aside çok yakın bir yapıya sahip olan tarçın asidi türevidir ve bunun gibi fenilpropanoidlerin ve asit-fenollerin geniş ailelerine aittir .
Kafein ile bağlantısı yoktur , ancak serbest halde kahvede küçük miktarlarda ve esterlenmiş durumda çok büyük miktarlarda doğal olarak oluşur .
Tarih
Alman kimyager Runge (1795-1867), sıcak su kullanarak kahveden asidik bir bileşik ekstrakte etti. Pfaff, Runge'nin kurşun asetat çökeltisinde, özel bir tanen türü ve "kafeik asit" adını verdiği bir asit buldu.
Yapısı
Kafeik asit , türetildiği sinnamik aside çok benzer bir yapıya sahiptir . Onun gibi, zincirin sonunda bir akrilik gruba sahiptir , ancak fenil üzerinde polifenollere özgü özellikler veren iki hidroksi grubunun varlığıyla ondan farklıdır .
Bitkilerde dağıtım
|
Phenol Explorer'a göre kafeik asit açısından zengin gıda bitkileri | ||
| Tüketilen formu | Bitkinin bilimsel adı | İçerik |
|---|---|---|
| Kurutulmuş adaçayı | Salvia officinalis | 26,4 mg / 100 g |
| Tatlı nane, kurutulmuş | Mentha spicata | 25,00 mg / 100 g |
| Seylan tarçın | Cinnamomum verum | 24.20 mg / 100g |
| Kekik, kuru | Timus Vulgaris | 21,28 mg / 100 g |
| İsveç kirazı | Vaccinium vitis-idaea | 6,34 mg / 100 g |
| Kuru erik, konsantre meyve suyu | Prunus domestica | 5,10 mg / 100 g |
| Hindiba, çiğ | Cichorium intybus L. var foliosum | 2,61 mg / 100 g |
| Kuru tarih | Phoenix dactylifera | 2.52 mg / 100 g |
| Siyah zeytin, çiğ | Olea europaea | 2,10 mg / 100 g |
| Patates, çiğ | Solanum tuberosum | 1,62 mg / 100 g |
| Elma, komposto | Malus pumila | 1,14 mg / 100 g |
| Kayısı | Prunus armeniaca | 0.66 mg / 100g |
| kırmızı şarap | Vitis vinifera | 1,88 mg / 100ml |
| Kahve içeceği , filtre | Coffea sp | 0,03 mg / 100ml |
Kafeik asit ve türevi fenetil ester kafeat (kafeik asit fenetil ester - CAPE, kafeik asit ve 2-feniletanol esteri ) hemen hemen tüm bitkilerde ve özellikle bitkilerde büyük miktarlarda bulunur. ilk sefer XIX inci yüzyıl ve adını aldığı. Genel olarak, esterleştirilmiş formda, esas olarak klorojenik asit oluşturduğu kinik asit ile bulunur . İkincisini özellikle kahvede ama elmada da buluyoruz . Diğer formlar arasında bilinen estérifées vardır asit caféoyltartrique ile oluşturulan (veya asit caftaric) tartarik asit olarak mevcut üzüm , asit caféoylshikimique (oluşturulan şikimik asit doğal olarak mevcut) tarih , asit caffeoylmalic (oluşturulan malik asit ) doğal olarak mevcut olan turp veya esterleştirilmiş glukoz (caffeoylglucose) ya da bir su içinde amit ile putresin (caffeoylputrescine).
Emilim
Kafeik asit bağırsaktan çok iyi emilir. Ölçümler olan hastalar üzerinde yapılan ileostomide olan malzeme girmeden önce geri kazanılabilir, kolon . 2.8 mmol kafeik asit tüketildikten sonra poşette sadece% 5 bulundu, yani% 95 ince bağırsakta absorbe edildi . Bu kafeik asidin% 11'i daha sonra idrarda bulunur. Parça karaciğerde metillenir ve bir aksesuar parçası glukuronidasyona ve sülfasyona uğrar .
Biyosentez
Parakumarik asidin (ester formunda) hidroksilasyonu ile biyosentezlenir , kendisi tarçın asidinin hidroksilasyonu ile elde edilir (muhtemelen tirozinin amin grubunun ortadan kaldırılmasıyla da elde edilir ). Bu bir öncüsü olan ferulik asit , koniferil alkol ve sinapil alkol , bir monomer linyin ve lignanı . Kafeik asidin ferulik aside dönüşümü, belirli bir enzim olan kafeik asit-O-metiltransferaz tarafından katalize edilir .
Farmakolojik faaliyetler
- Antioksidan aktivite
Kafeik asit, tüm polifenoller gibi, lipidlerin oksidasyonunu önleyebilen veya yavaşlatabilen fenolik hidroksil gruplarına (OH) sahiptir. Klorojenik asit ile karşılaştırmalı bir çalışmada , bu iki asidin triasilgliserolün otoksidasyonu üzerindeki etkisi araştırılmıştır. 2.810 -4 M konsantrasyonda bu iki asidin pratik olarak aynı aktiviteye sahip olduğu, ancak daha yüksek konsantrasyonlarda kafeik asidin daha etkili olduğu bulundu.
Kafeik asit, gibi Trolox (suda çözülebilir E vitamini), serbest radikallerin neden olduğu hasara karşı hücreleri korumak edebilmektedir. Nitrojen monoksit varlığında • NO radikalleri , epitel hücreleri (alabalık kulaklarında) kafeik asit veya Trolox ile korunmadıkça ölür. Kafeik asit muamele gösterilmiştir için in vitro inhibe • NO- teşvik edilmiş apoptosis yolu .
- Anti-enflamatuar, antimutajenik aktivite
Uygulama
Kraft Foods , 1993 yılında kafeik asit ve tuzlarının (% 0,001 ila% 0,2) asesülfam potasyum ve sakarin gibi yapay tatlandırıcıların acı ağızda kalan tadı için bir maske olarak kullanımının patentini aldı .
Notlar ve referanslar
- (in) " Kafeik asit " ChemIDplus üzerinde
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- (de) Merck sayfası
- Yakugaku Zasshi. Eczacılık Dergisi. Uçuş. 104, Sf. 793, 1984.
- Fenol Explorer INRA
- (inç) Kırmızı Yonca Çiçekleri Bitkisel Bilgi
- (in) " Dr. Duke'un Fitokimyasal ve Etnobotanik Veritabanları "
- Asit fonksiyonu ile, diğer asitler de dahil olmak üzere diğer bileşiklerin hidroksil fonksiyonları ile hidroksillenmiş
- Olthof MR, Hollman PC, Katan MB. , " Klorojenik Asit ve Kafeik Asit insanlarda emilir ", The Journal of Nurition , cilt. 131, n o 1,2001, s. 66-71
- Mateos R, Goya L, Bravo L. , “ İnsan karaciğerinin bir modeli olarak HepG2 hücreleri tarafından hidroksisinnamik asitlerin (klorojenik, kafeik ve ferulik asitler) alımı ve metabolizması. », J Agric gıda Kimya. , cilt. 54, n o 23,2006, s. 8724-32
- Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher Yıllık İncelemeler Bitki Biyolojisi 2003, cilt 54, 519–46. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938 .
- Emma M. Marinova, A. Toneva, N. Yanishlieva , " Kafeik ve klorojenik asitlerin antioksidan özelliklerinin karşılaştırılması ", Gıda Kimyası , cilt. 114,2009, s. 1498-1502
- Chung MJ, Walker PA, Hogstrand C , " Diyet fenolik antioksidanlar, kafeik asit ve Trolox, gökkuşağı alabalığı solungaç hücrelerini nitrik oksit kaynaklı apoptozdan korur ", Aquatic Toxicology , cilt. 80,2006, s. 321-328
- (tr) JA Riemer. Amerika Birleşik Devletleri Patenti 5,336,513