Şikimik asit | ||
![]() | ||
![]() | ||
Kimlik | ||
---|---|---|
IUPAC adı | (3 R , 4 S , 5 R ) -3,4,5-trihidroksisikloheks-1-en-1-karboksilik asit | |
N O CAS | ||
K O AKA | 100.004.850 | |
N o EC | 205-334-2 | |
PubChem | 8742 | |
GÜLÜMSEME |
O [C@ H] 1CC (= C [C @@ H] (O) [C @ H] 1O) C (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H10O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1,4-6,8-10H, 2H2, (H , 11.12) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1 InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
|
Kimyasal özellikler | ||
Kaba formül |
C 7 H 10 O 5 [İzomerler] |
|
Molar kütle | 174,1513 ± 0,0078 g / mol C% 48,28, H% 5,79, O% 45,94, |
|
Fiziki ozellikleri | ||
T ° füzyon | 185 - 187 ° C | |
Önlemler | ||
IARC Sınıflandırması | ||
Grup 3: İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz | ||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | ||
Şikimik asit daha iyi bir şekilde bilinen, anyonik , shikimates bitki ve mikroorganizma önemli bir biyokimyasal ara maddedir. İlk olarak 1885'te Hollandalı Johann Frederik Eijkmann tarafından shikimi çiçeğinden (シ キ ミ, Illicium anisatum veya Japon yıldız anasonu ) izole edildi .
Şikimik asit çoğu ototrofik organizmada bulunur , ancak izolasyon performansı düşüktür. Çin yıldız anasonundan elde edilen shikimik asit , aşı içermeyen bir grip kemoterapisi olan oseltamivir veya Tamiflu'nun üretiminin temelini oluşturur .
Şikimik asit, öncüdür:
Ayrıca, shikimatın sentezi bir herbisit molekülü tarafından inhibe edilir: glifosat (ticari isim: Roundup ).
Fosfoenolpiruvat ve 4-fosfat eritroz birbirleriyle reaksiyona oluşturmak üzere 3-deoksi-7-phospo- D -arabinoheptulosonate . Bu daha sonra 3-dehidrokinat oluşturmak için NAD + tarafından oksitlenir .
3-dehidrokinat, NADPH ile shikimat'a indirgenen 3-dehidroshikimat'a dehidre edilir .
Ayrıca sinamik asit yoluyla biyosentezlenir .