Okadaik asit | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | asit (2R) -3 - [(2S, 6R, 8S, 11R) -2 - [(E, 1R) -3 - [(2S, 2'R, 4R, 4aS, 6R, 8aR) -4-hidroksi- 2 - [(1S, 3S) -1-hidroksi-3 - [(2S, 3R, 6S) -3-metil-1,7-dioksaspiro [5.5] undekan-2-yl] butil] -3-metilen-spiro [4a, 7,8,8a-tetrahidro-4H-pirano [2,3-e] piran-6,5'-tetrahidrofuran] -2'-il] -1-metil-prop-2-enil] -11- hidroksi-4-metil-1,7-dioksaspiro [5.5] undek-4-en-8-il] -2-hidroksi-2-metil-propanoik asit |
Eş anlamlı |
(en) 9,10-deepithio-9,10-didehydroacanthifolicin |
N O CAS | |
K O AKA | 100.116.145 |
N o EC | 616-589-8 |
PubChem | 446512 |
ChEBI | 7733 |
GÜLÜMSEME |
= C (O) [C @@] (O) (C) C [C @ H] 7O [C @] / 1 (O [C@ H] (CC (= C \ 1) \ C) [C @@ H] (/ C = C / [C@ H] 6O [C@] 3 (O [CH] 2 [C @ H] (O) / C (= C) [C @ H] (O [C@H] 2CC3) [C@H] (O) C [CH] (C) [CH] 5O [C] 4 (OCCCC4) CC [CH] 5C) CC6) C) [C @ H] (O) CC7 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C44H68O13 / c1-25-21-34 (55-44 (23-25) 35 (46) 12-11-31 (54-44) 24-41 (6.50) 40 (48) 49) 26 (2) 9-10-30-14-18-43 (53-30) 19-15-33-39 (57-43) 36 (47) 29 (5) 38 (52-33) 32 ( 45) 22-28 (4) 37-27 (3) 13-17-42 (56-37) 16-7-8-20-51-42 / h9-10,23,26-28,30- 39,45- 47.50H, 5.7-8.11-22.24H2.1-4.6H3, (H, 48.49) / b10-9 + / t26-, 27-, 28 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37 +, 38 +, 39-, 41-, 42 +, 43-, 44- / m1 / s1 |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 44 H 68 O 13 [İzomerler] |
Molar kütle | 805.0029 ± 0.0439 g / mol C% 65.65 , H% 8.51, O% 25.84, |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Okadaik asit olan bir poli eter ve yağlı asit Cı- 38 .
Bu biridir fikotoksinlere ( Toksinler belirli üretilen fitoplankton türleri ); tarafından dinoflagellatlar , bilhassa genus Dinophysis .
Bu bir nörotoksindir ve özellikle ishalli bir toksindir (İngilizce DSP'de "İshal Kabuklu Deniz Ürünleri Zehri" ).
Midyelerin hepatopankreasında veya diğer filtre ile beslenen deniz organizmalarında biyolojik
olarak konsantre edilebilir ve daha sonra gıda zehirlenmesi faktörleri haline gelebilir (alglerin kendisinin varlığına gerek kalmadan).
Gıda zehirlenmesi , genellikle mevsim değişikliklerinde (ilkbahar, sonbahar) genellikle alg çiçeklenme dönemlerinde veya kısa bir süre sonra, taze etin gram başına (midye vb.) 2 μg toksinden meydana gelir . Yakın zamanda, infradiarrheal seviyelerde, bu toksinin sitotoksik ve genotoksik olduğu ve ağır metaller veya alüminyum varlığında sitotoksisitesinin arttığı gösterilmiştir.
Bu adı taşıyor çünkü ilk olarak bir Halichondria okadai süngerinde tanımlanmış ve izole edilmiştir . Daha sonra başka bir Halichondria malanodocia süngerinde , belirli organizmalarda (kabuklu deniz ürünleri, süngerler) yoğunlaştığı ancak başlangıçta deniz dinoflagellatları tarafından sentezlendiği anlaşılmadan önce bir sitotoksin olarak izole edildi .
Okadaik asit uygulanması güçlü bir salgılanmasını arttırır nörotrofin ( sinir büyüme faktörü veya NGF) ve aynı zamanda artan kullanılmasını destekler transkripsiyonu ayrıca NGF mRNA stabilitesi primer kültürlerinde astrositler. Kortikal
EC ölçülen okadaik asit sitotoksisite 50 hücre dizisine karşı, P388 ve 1210, sırasıyla 1,7 ve 17 nanomol bulunmaktadır.
Ek olarak, okadaik asit, serin / treonin fosfataz proteinleri 1, 2A ve 2B'yi güçlü bir şekilde inhibe eder Okadaik asidin inhibe edici etkisi, 2A için, sonra 1 ve sonra 2B için en güçlüdür.
Ayrışma sabiti protein serin / treonin fosfataz 2A ile ilgili inhibisyonu pikomol .
IFREMER ve Bordeaux Üniversitesi, zehirlenmeden sorumlu yumuşakçaların da bazen tolere edilebilir haftalık konsantrasyonları aşan seviyelerde metallerle ( kadmiyum , kurşun , cıva , alüminyum , bakır) kirlendiğini buldu ;
Laboratuvar testleri, bu metallerin - midyelerde bulunurlar) birkaç nanogramlık dozlarda okadaik asidin sitotoksisitesini kötüleştirir, yani satışı sınırlayan seviyelerden çok daha düşüktür (2 µg / g taze et)
Son zamanlarda, sindirim sistemi üzerindeki zararlı etkisine ek olarak, okadaik asidin:
Düşük dozlarda okadaik asidin emilmesi iki tür semptomlara neden olur:
Tespit edilen zehirlenmeler kuzey yarımkürenin hemen hemen tüm kıyı ülkelerinde bulunuyor.
Fransa'da ilk olarak Vilaine körfezinde ve Normandiya kıyılarında ( 1983'te 3.300 zehirlenme ), ardından Akdeniz'de ( 1985'te kaydedilen 400 vaka) görüldü .
160 ug / kg idi.
Şu anda Fransa'da deniz ürünleri için 40 ng / kg taze et var .
Yenilebilir kabuklu deniz hayvanlarının üretimi ve avlanması, çoğu ülkede, gıda maddelerinin (Denizcilik İşleri ve Hizmetleri) güvenliğini garanti altına almak için, üretilen deniz sularını ve üretilen kabuklu deniz hayvanlarını izlemekten sorumlu bir otoritenin kontrolü altındadır. IFREMER desteği ). Analizler, örneğin Lee ve diğerleri tarafından florometrik detektör ile "yüksek performanslı sıvı kromatografisi" ile gerçekleştirilir.