Olarak kimya , bir yağlı asit , bir bir karboksilik asit , bir ile alifatik zincir . Doğal yağ asitleri , 4 ila 36 karbon atomlu (nadiren 28'den fazla) karbon zincirine sahiptir ve tipik olarak çift sayılardadır, çünkü yağ asidi sentazı tarafından katalize edilen yağ asidi biyosentezi , asetil-CoA sayesinde iki karbon atomlu grupların yinelemeli olarak eklenmesiyle ilerler. . Uzatma olarak, terim bazen siklik olmayan bir hidrokarbon zincirine sahip tüm karboksilik asitleri belirtmek için kullanılır . 14 ila 24 karbon atomlu uzun zincirli yağ asitlerinden ve 24'ten fazla karbon atomu varsa çok uzun zincirli yağ asitlerinden bahsediyoruz . Yağlı asitler mevcut olan hayvansal yağlar ve bitkisel yağlar , bitkisel yağlar ya da mumlar şeklinde, esterler .
Olarak biyokimya , yağlı asitler bir kategorisidir lipidler , özellikle alifatik karboksilik asitler ve bunların türevleri (de içerir metile , hidroksile , hydroperoxylated yağ asitleri , vs.) ve eikosanidler . Bunlar eikosapentaenoik asitten ( omega-3 ) veya araşidonik asitten ( omega-6 ) türetilir ve sıklıkla hormon görevi görürler . Yağlı asitler çeşitli yoluyla yaşam bilinen tüm yöntemler ile temel bir yapısal bir rol oynadığı lipidler ( fosfogliseritler , sfingolipitler, vs.), hangi bir sulu ortam , iki boyutlu şebekeler yapılanma halinde organize olan tüm biyolojik membranlar ( hücre zarı , plazma , mitokondriyal , endoplazmik retikulum , tilakoidler vb.).
Aynı zamanda önemli metabolik enerji kaynaklarıdır : yağ asitleri, canlıların karbonhidratlar için yaklaşık 17 kJ'ye ( 4 kcal ) karşılık , bir gram lipid başına yaklaşık 37 kJ enerji ( 9 kcal ) depolamasına izin verir . Vücut tarafından üç molekül yağ asidinin bir molekül gliserol ile bir ester oluşturduğu trigliseritler olarak depolanırlar . Diğer moleküllere bağlı olmadıklarında, yağ asitlerinin "serbest" olduğu söylenir. Bu maddeler büyük miktarlarda üreten ATP , tercih edilen enerji molekülü hücreleri : β-oksidasyon ile bozulmaya ardından Krebs döngüsü , bir doymuş yağ asidi ile , n = 2 s karbon gerçekten atomu bültenleri (10 p - 2) ATP + ( s - 1) × ( FADH 2 + NADH + H + ) veya bir palmitik asit molekülü için 106 ATP'nin enerji eşdeğeri CH 3 (–CH 2 ) 14 –COOH 16 karbon atomu içeren ( n = 16 ve dolayısıyla p = 8) .
Yağ asitleri vücut tarafından lipogenez adı verilen bir dizi metabolik süreçle sentezlenebilir . Ayrıca diyet yoluyla büyük miktarlarda sağlanırlar . Ortalama olarak, günlük enerji ihtiyacı bir kadın için 2000 kcal ve yetişkin bir erkek için 2500 kcal'dir ; bu yağ ideal olarak %35'i geçmemelidir veya bir kadın için 65 gr ve yetişkin bir erkek için 90 gr . Batılı insan gıdaları yine de çok daha fazla yağ sağlar, Fransa için bireysel yıllık değerler , tüm yaş grupları bir arada, kişi başına günde ortalama 125 g , yani bir yetişkin için önerilen maksimum miktarın %160'ı.
Yağ asitlerini belirtmek için birkaç paralel isimlendirme vardır.
Adını kullan | yapı | C : D |
---|---|---|
Kaprilik asit | CH 3 (–CH 2 ) 6 –COOH | 8: 0 |
kaprik asit | CH 3 (–CH 2 ) 8 –COOH | 100 |
Laurik asit | CH 3 (–CH 2 ) 10 –COOH | 12: 0 |
Miristik asit | CH 3 (–CH 2 ) 12 –COOH | 14: 0 |
Palmitik asit | CH 3 (–CH 2 ) 14 –COOH | 16: 0 |
Stearik asit | CH 3 (–CH 2 ) 16 –COOH | 18: 0 |
araşidik asit | CH 3 (–CH 2 ) 18 –COOH | 20: 0 |
behenik asit | CH 3 (–CH 2 ) 20 –COOH | 22: 0 |
lignoserik asit | CH 3 (–CH 2 ) 22 –COOH | 24: 0 |
serotik asit | CH 3 (–CH 2 ) 24 –COOH | 26: 0 |
Bir doymuş yağlı asit bir alifatik karboksilik asit tipik olarak 12 ila 24 karbon atomu içerir ve hiç sahip olan karbon-karbon çift bağı: tüm karbon atomları hidrojen ile doymuş, yarı Yapısal formül , örneğin bir bir n- atomu yağ asidi olan karbon H 3 C (–CH 2 ) n -2 –COOH.
Bu organik bileşiklerin molekülleri değişen uzunluklarda doğrusaldır. Biyolojik zarlar doymuş yağ asitlerinde ne kadar zenginse, bu yağ asitlerini taşıyan lipidler o kadar fazla " kristalleşme " eğilimi gösterecek ve akışkanlığı sayısız hidrojen bağı tarafından engellenen düzenli ağlar oluşturacaktır ; doymuş yağ asitlerinin oranı, sıcaklığın bir fonksiyonu olarak biyolojik zarların akışkanlığını düzenlemenin bir yoludur. Bununla birlikte, hücre zarlarındaki aşırı doymuş yağ asitleri , örneğin bu zarların geçirgenliğini azaltarak veya belirli zar reseptörlerinin davranışını değiştirerek, sitoplazma ve hücre dışı ortam arasındaki biyolojik arayüzler olarak işlevlerini değiştirebilir .
Bir doymamış yağ asidi , bir veya daha fazlasına sahip bir yağ asidi , karbon-karbon çift bağı . Bu çift bağlar, iki hidrojen atomunun eklenmesiyle tekli kovalent bağlara indirgenerek doymuş bir yağ asidi elde edilebilir. Her birine bir cis - trans izomerizmi eklerler , cis konfigürasyonu biyolojik yapılarda tercih edilirken, trans konfigürasyonu doğal ortamda oldukça nadir kalır ve genellikle Yağ asitlerinin yapısı üzerinde insan manipülasyonunun sonucudur.
Trans yağ asitleriBir trans konfigürasyonu , çift bağa bitişik karbon atomlarının, ikincisinin her iki tarafında yer aldığı anlamına gelir. Hidrokarbon zinciri, karşılık gelen doymuş yağ asidininkine çok benzer bir doğrusal konfigürasyon benimser. En trans- yağ asitleri, canlı organizmalar tarafından doğal olarak sentezlenen değildir ve bu gibi işlemler ile endüstriyel olarak üretilen kısmi hidrojenasyon işlemlerinde, örneğin , tarım-besin sektöründe için yiyeceklere daha iyi bir direnç (daha “çıtır”) ve daha büyük bir direnç vermek için tasarlanmıştır ransidite ( özellikle lipid peroksidasyonuna ), doymamış yağ asitleri bu konuda özellikle hassastır.
Cis yağ asitleriBir cis konfigürasyonu , çift bağa bitişik karbon atomlarının, ikincisinin aynı tarafında yer aldığı anlamına gelir. Bu konfigürasyon, mekanik esnekliğini azaltırken, yağ asidinin hidrokarbon zincirinin bir eğriliğini ortaya çıkarır. Doğal olarak cis olan bir yağ asidi ne kadar çift bağa sahipse, alifatik zinciri o kadar bükülür ve katıdır: bir çift bağ ile, oleik asit molekülü ( cis -Δ 9 18: 1) ortasında bükülürken , bu iki çift bağ ile linoleik asit molekülü (tümü cis -Δ 9,12 18: 2) çarpık bir forma sahiptir ve üç çift bağ ile α-linolenik asit molekülü (tümü cis - Δ 9,12,15 18: 3) kanca şeklindedir.
Bu moleküllerin daha büyük sertliği ile ilişkili bu özel şekiller, ikincisinin , bu tür molekülleri içeren biyolojik yapıların erime sıcaklığını düşürme eğiliminde olan hidrojen bağları ile birbirleriyle etkileşime giren düzenli molekül ağları oluşturma yeteneğini azaltır. özellikle doymamış yağ asitleri seviyeleri ile akışkanlığı artan zarlar .
Adını kullan | Yarı gelişmiş formül | Δ x | C : D | n - x | |
---|---|---|---|---|---|
miristoleik asit | CH 3 (–CH 2 ) 3 - CH = CH (–CH 2 ) 7 –COOH | cis -Δ 9 | 14:1 | n- 5 | |
palmitoleik asit | CH 3 (–CH 2 ) 5 - CH = CH (–CH 2 ) 7 –COOH | cis -Δ 9 | 16:1 | n- 7 | |
sapienik asit | CH 3 (–CH 2 ) 8 - CH = CH (–CH 2 ) 4 –COOH | cis -Δ 6 | 16:1 | n -10 | |
Oleik asit | CH 3 (–CH 2 ) 7 - CH = CH (–CH 2 ) 7 –COOH | cis -Δ 9 | 18:1 | n- 9 | |
elaidik asit | CH 3 (–CH 2 ) 7 - CH = CH (–CH 2 ) 7 –COOH | trans -Δ 9 | 18:1 | n- 9 | |
Trans- vaksenik asit | CH 3 (–CH 2 ) 5 - CH = CH (–CH 2 ) 9 –COOH | trans -Δ 11 | 18:1 | n- 7 | |
Linoleik asit | bu | CH 3 (–CH 2 ) 3 (–CH 2 - CH = CH ) 2 (–CH 2 ) 7 –COOH | hepsi- cis -Δ 9.12 | 18: 2 | n- 6 |
Linolelaidik asit | CH 3 (–CH 2 ) 3 (–CH 2 - CH = CH ) 2 (–CH 2 ) 7 –COOH | hepsi- trans -Δ 9.12 | 18: 2 | n- 6 | |
Α-linolenik asit | İÇİN | CH 3 (–CH 2 - CH = CH ) 3 (–CH 2 ) 7 –COOH | hepsi- cis -Δ 9,12,15 | 18: 3 | n- 3 |
Γ-linolenik asit | GLA | CH 3 (–CH 2 ) 3 (–CH 2 - CH = CH ) 3 (–CH 2 ) 4 –COOH | tüm- cis -Δ 6,9,12 | 18: 3 | n- 6 |
Dihomo-y-linolenik asit | DGLA | CH 3 (–CH 2 ) 3 (–CH 2 - CH = CH ) 3 (–CH 2 ) 6 –COOH | hepsi- cis -Δ 8,11,14 | 20: 3 | n- 6 |
Arakidonik asit | AA | CH 3 (–CH 2 ) 3 (–CH 2 - CH = CH ) 4 (–CH 2 ) 3 –COOHNIST | tüm- cis -Δ 5,8,11,14 | 20: 4 | n- 6 |
eikosapentaenoik asit | EPA | CH 3 (–CH 2 - CH = CH ) 5 (–CH 2 ) 3 –COOH | tüm- cis -Δ 5,8,11,14,17 | 20: 5 | n- 3 |
klupanodonik asit | DPA | CH 3 (–CH 2 - CH = CH ) 5 (–CH 2 ) 5 –COOH | all- cis- -Δ 7,10,13,16,19 | 22: 5 | n- 3 |
dokosaheksaenoik asit | DHA | CH 3 (–CH 2 - CH = CH ) 6 (–CH 2 ) 2 –COOH | tüm- cis -Δ 4,7,10,13,16,19 | 22: 6 | n- 3 |
Esansiyel yağ asitleri onlar olamaz çünkü böylece adlandırılır biyosentezlenmektedir insan vücudu tarafından yeterli miktarlarda. Bunlar arasında, yağ asitleri , omega-3 ve omega-6 olan doymamış yağ asitleri , ilk çift bağ sayım gelen metil -CH 3terminal sırasıyla üçüncü (ω-3) ve altıncı (ω-6) karbon-karbon bağı üzerindedir .
İnsanlarda sadece asit α-linolenik asit (ALA, all- cis -Δ 9,12,15 18:3 yağ asidi ω-3 ) ve linoleik asit (LA, all- cis -Δ 9 , 12 18:2, a ω-6 yağ asidi ) kesinlikle gereklidir, çünkü vücut tarafından sentezlenmezler ve bu nedenle vücuda tam olarak beslenme yoluyla sağlanmalıdır; esansiyel olarak nitelendirilen diğer yağ asitleri gerçekte koşullara bağlıdır, çünkü vücut tarafından diğer yağ asitlerinden sentezlenebilirler, ancak yetersiz olabilecek miktarlarda, dolayısıyla bu eksikliği gıda alımı yoluyla telafi etme ihtiyacı mümkündür:
Bu yağ asitleri vücutta karmaşık bir şekilde hareket eder. Metabolitler gelen omega-6 olan pro-enflamatuar , protrombotik ve hipertansif gelenler ise , omega-3 , genel olarak ters etkiye sahiptir. Bu iki yağ asidi sınıfı arasındaki optimal diyet oranının genellikle omega-3'ten 1 ila 4 kat daha fazla omega-6 olduğu tahmin edilmektedir . Bununla birlikte, Batı insan beslenme daha ortalama 16 kez içerir , omega-6 çok omega-3 Bazı özellikle dengesiz diyetlerde 30 kez aşabilir değerleri ile. Omega-3'e kıyasla çok belirgin bir omega-6 fazlası , kardiyovasküler hastalıklar , kanserler ve çeşitli inflamatuar ve otoimmün hastalıklar gibi çeşitli hastalıkların gelişimini destekleme eğiliminde olacaktır .
Eikosanoidlerin olan lipidler katılan hücre sinyal gelen oksidasyon yağlı asitlerin polidoymamış 20 karbon atomuna sahiptir. Başta inflamasyon ve bağışıklık sistemi olmak üzere birçok fizyolojik süreçte karmaşık yollarla ve merkezi sinir sisteminde haberciler olarak hareket ederler . Duruma göre omega-3 veya omega-6 esansiyel yağ asitlerinden elde edilirler . Ω-6 eikosanoidler genellikle proinflamatuardır , ω-3 eikosanoidler ise önemli ölçüde daha azdır. Eicosanoidlerin Bu iki tip arasındaki denge, bu moleküllerin tabi fizyolojik fonksiyonlarını etkileyebilir bir dengesizlik yönlendirir kardiyovasküler hastalıklar , oran serum arasında trigliseridler , kan basıncı veya artrit . Aspirin gibi nonsteroid antiinflamatuar ilaçlar , eikosanoidlerin sentezini azaltarak çalışır.
Dört eikosanoid ailesi vardır - prostaglandinler , prostasiklinler , tromboksanlar ve lökotrienler - her biri esansiyel bir yağ asidi ω-3 veya ω-6'dan türetilen iki veya üç grup bileşiğe sahiptir :
Bu farklı serilerin fizyolojik aktivitesi, büyük ölçüde ω-3 ve ω-6 yağ asitlerinin sağlık üzerindeki etkilerini açıklar .
Bazı doğal olarak oluşan doymamış yağ asitleri , karbon zincirlerinde bir veya daha fazla üçlü bağa sahiptir. Bu, örneğin bir durumdur crepenynic asit elde edilen oleik asit ve dehidrojenasyon cis -Δ 12 çift bağ bir yan özel enzim , Δ 12 -yağlı asit dehidrojenaz ( EC ) .
Biyolojik yapılarda en yaygın yağ asitleri lineer bir alifatik zincire sahipse, bununla birlikte, bakterilerde , alglerde ve bazı bitkilerde ve ayrıca küçük miktarlarda hayvanlarda , tüberkülostearik asit gibi dallı veya siklik hidrokarbon zincirli yağ asitleri vardır. ( 10-methylstearic asit ), fitanik asit , (a terpenoid ), lactobacillic asit ( cyclopropanic ), malvalik asit ( cyclopropenic ) 11-cyclohexylundecanoic asit (a ile sonlandırılmış sikloheksan ), 13-phenyltridecanoic asit (bir sona erdirilir fenil grubu ), ya da başka chaulmoogric asit (bir siklobüten ile sonlandırılır ). De vardır furanic yağ asitleri , sentezlenen bitkiler tarafından ancak özellikle canlıların çok sayıda bulunan hayvanların hangi onlar bir rol oynayabilir, koruyucu antioksidan karşı serbest radikaller . Ek olarak, Avustralya kıyılarındaki bazı süngerler , bir metilensiklopropan grubu içeren " amfimik " yağ asitleri ( Amphimedon cinsinden adını almıştır ) içerir . Son olarak, ilk keşfedilen pentasikloanammoksik asit olan merdiven tipi yağ asitlerinin varlığına dikkat edeceğiz .
Amfimik Asit Örnekleri .
Metabolizma yağlı asitlerin iki içerir temel metabolik yolları :
Lipogenez, iki karbon atomlu asetat moleküllerinin yoğunlaştırılmasıyla doymuş yağ asitlerinin sentezine izin verir . Olarak , memelilerde , bu işlem yer alır sitoplazma hücreler, birincil olarak karaciğer , yağ dokusu, ve meme bezleri . Ancak 16'dan fazla karbon atomuna sahip doymuş yağ asitlerinin ( palmitik asit ) ve doymamış yağ asitlerinin biyosentezine izin vermez . Tüm sentez, yağ asidi sentaz adı verilen çoklu enzimatik bir kompleks seviyesinde gerçekleştirilir . Palmitik asit sentezinin bilançosu :
8 Asetil-CoA + 7 ATP + 14 NADPH + H + → Palmitik asit (16: 0) + 8 CoA + 7 ( ADP + Pi ) + 14 NADP + + 6 H 2 O.Bu sentez biçiminde bir enerji tüketicisi olduğu ATP ve şekilde gerektirir kofaktör ait koenzim A (CoA) ve nikotinamid adenin dinükleotid fosfatın (NADP). Koenzim A hücresi tarafından asetat kullanımını kolaylaştırır. Asetil-CoA esas olarak Krebs döngüsü ile piruvattan sentezlendiği mitokondriden kaynaklanır . NADP, yağ asidi sentezinin azaltıcısıdır . Aslında reaksiyonun sonunda oksitlenir ve rejenere edilmesi gerekir.
Doymuş yağ asitlerinin 16 karbon atomunun ötesine uzaması endoplazmik retikulum ve mitokondride sağlanır . İlk durumda, uzama, yağ asidi uzamalarını içerir . İkinci durumda, uzama paradoksal olarak belirli lipoliz enzimlerini içerir.
Doymuş yağ asitlerinden doymamış yağ asitlerinin sentezi, yağ asidi desatürazları tarafından endoplazmik retikulumun zarında gerçekleşir . Desatürasyon moleküler oksijen O 2 tüketirbir şekilde ve kullanım kofaktör ait nikotinamid adenin dinükleotid (NAD):
Stearik asit (18: 0) + 2 NADH + H + + O 2→ Oleik asit (18: 1) + NAD + + 2 H 2 O.Tüm organizmalar, var olan tüm doymuş ve doymamış yağ asitlerini mutlaka sentezlemez. Bu nedenle, insanlar linoleik asit ve asit α-linolenik asit sentezleyemezler : bu yağ asitlerine esansiyel denir ve yiyeceklerle sağlanmalıdır.
Gıda, yağ asitlerinin önemli bir kaynağıdır. Bu alım, stabil lipidemiyi sürdürmek ve vücuda esansiyel yağ asitleri sağlamak için hayati önem taşır . Esansiyel olarak sınıflandırılan yağ asitleri arasında omega-3 ve omega-6 bulunur . Bunları nasıl sentezleyeceğini bilemeyen veya yetersiz miktarda sentezleyen insan vücudu, besinlerin minimum ve düzenli bir katkısı gereklidir.
Şu anda, AFSSA'ya göre, diyet yeterli omega-6 ve çok az omega-3 sağlarken , omega-3 / omega-6 oranı yetersizdir.
Öte yandan, çok sayıda çalışma, aşırı yağ asitlerinin (özellikle doymamış trans yağların ) sağlık üzerinde sonuçları olabileceğini ve özellikle kardiyovasküler hastalık riskini çok önemli ölçüde artırabileceğini göstermiştir . Bazı çalışmalar , bitkisel kaynaklı yağ asitlerinin (yağların) kısmi hidrojenasyonu gibi endüstriyel işlemlerden kaynaklanan doymamış trans yağ asitlerinin aşırı tüketimine odaklanmaktadır .
Yağ asitleri : | doymuş | tekli doymamış |
çoklu doymamış |
Omega 3 | omega-6 | Kolesterol | E vitamini |
---|---|---|---|---|---|---|---|
gr / 100 gr | gr / 100 gr | gr / 100 gr | gr / 100 gr | gr / 100 gr | mg / 100 gr | mg / 100 gr | |
Hayvansal yağlar | |||||||
Domuz pastırması | 40.8 | 43.8 | 9.6 | 93 | 0.0 | ||
Tereyağı | 54.0 | 19.8 | 2.6 | 230 | 2.0 | ||
ördek yağı | 33.2 | 49.3 | 12.9 | 0.101 | |||
Bitkisel yağlar | |||||||
Hindistancevizi yağı | 85.2 | 6.6 | 1.7 | 0 | 0.7 | ||
Keten tohumu yağı | 11 | 10-20 | 52 - 80 | 45 - 70 | 12-24 | 17.5 | |
Palmiye yağı | 45.3 | 41.6 | 8.3 | 0 | 33.1 | ||
Pamuk yağı | 25.5 | 21.3 | 48.1 | 0 | 42.8 | ||
Buğday tohumu yağı | 18.8 | 15.9 | 60.7 | 8 | 53 | 0 | 136.7 |
soya yağı | 14.5 | 23.2 | 56.5 | 5 | 50 | 0 | 16.3 |
Zeytin yağı | 14.0 | 69.7 | 11.2 | 0 | 7.5 | 0 | 5.1 |
Mısır yağı | 12.7 | 24.7 | 57.8 | 0 | 17.4 | ||
Ayçiçek yağı | 11.9 | 20.2 | 63.0 | 0 | 62 | 0 | 49.0 |
Aspur yağı | 10.2 | 12.6 | 72.1 | 0.1-6 | 63-72 | 0 | 40.7 |
kolza yağı | 5.3 | 64.3 | 21-28 | 6-10 | 21-23 | 0 | 22,2 |
Amerikan Kalp Derneği (AHA) 1992'de yayınlanan bir tavsiyede şu tavsiyelerde bulundu:
Not: Sahtekarlığın bastırılması çerçevesinde yapılan analizlerde yağın menşei, yağ asidi profiline ve sterollere (sabunlanmayan) göre belirlenir. Tek karbon zincirli yağ asitleri çok küçüktür ve genellikle mevcut analizlerde nicelleştirilmez.
Belirli türdeki lipidler (yağ asitleri, yağ alkolleri, hidrokarbonlar veya steroller) yalnızca belirli bitkiler tarafından üretildiğinden, besin ağlarında bunların (ve/veya metabolik torunlarının) izlenmesi , belirli organik maddelerin kaynaklarını ve yutaklarını tanımlamayı mümkün kılabilir. Bir bireyin, bir türün, bir popülasyonun beslenmesinde ve bir ekosistemin bir bölümündeki besinlerin veya karbonun girdilerinde ve belirli dinamikleri daha iyi anlamak için (Pimm et al. örneğin mide, bağırsak veya dışkı içeriğinin incelenmesine, biyokimyasal, immünolojik belirteçler (Grisley ve Boyle, 1985, Napolitano tarafından alıntılanmıştır) veya izotopik analizlere (doğal kararlı izotopların veya yapay izotopik belirteçlerin (Peterson ve Fry, 1987, Napolitano tarafından alıntılanmıştır) Lipid (burada yağ asidi) metabolik olarak stabil olduğunda ve/veya temel yapısını aldıktan sonra Sindirilmiş veya entegre edilmişse, bir besin zincirindeki karbon ve enerji transferlerini izlemeyi ve örneğin bir avcı-av ilişkisi bilgisini iyileştirmeyi mümkün kılabilir .