Tereftalik asit

Tereftalik asit
Tereftalik Asit maddesinin açıklayıcı görüntüsü
Tereftalik asit
Kimlik
IUPAC adı benzen-1,4-dikarboksilik asit
Eş anlamlı

para ftalik asit
TPA
PTA

N O CAS 100-21-0
K O AKA 100.002.573
N o EC 202-830-0
GÜLÜMSEME C1 = CC (= CC = C1C (= O) O) C (= O) O
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C8H6O4 / c9-7 (10) 5-1-2-6 (4-3-5) 8 (11) 12 / h1-4H, (H, 9,10) (H, 11.12)
Görünüm beyaz kristal toz
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 8 H 6 O 4   [İzomerler]
Molar kütle 166.1308 ± 0.008  g / mol
C% 57.84, H% 3.64, O% 38.52,
pKa p K a1  : 25  ° C'de 3,54
p K a2  : 25  ° C'de 4,46
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon Süblimleşme noktası: 402  ° C
Çözünürlük 20  ° C'de suda  : 2,8  g · l -1 . DMSO , DMF ve bazlarda
çözünür
Hacimsel kütle 1.51  g · cm -3
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 496  ° C
Alevlenme noktası 260  ° C
Termokimya
C p

denklem:
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 298 ila 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
−580.742 J · mol -1 · K -1

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24.85 579 739 3490
378 104.85 −1 283 756 7 727
418 144.85 −1 778 245 −10.704
458 184.85 −2 381417 14 335
498 224.85 −3 103 541 18 681
538 264.85 −3 954 888 23.806
578 304.85 4945 726 29 770
618 344.85 −6 086324 36.636
658 384.85 −7 386 951 44.465
698 424.85 −8 857 875 53.319
738 464.85 −10 509 364 63.260
778 504.85 −12 351 682 74 349
818 544,85 14 395 099 86 649
858 584.85 −16 649 878 −100 221
899 625.85 19191124 115.518
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665.85 21 905 353 −131 856
979 705.85 24.861.997 149.653
1.019 745,85 28 071 319 168.971
1.059 785.85 31 543582 189,872
1.099 825.85 35.289.049 ,4212.417
1.139 865,85 39317 982 236 669
1.179 905.85 −43 640 644 262 688
1 219 945.85 48 267 296 290 538
1.259 985.85 53 208 197 320.279
1.299 1025.85 58.473.610 351.973
1339 1065.85 64.073.792 385.683
1.379 1 105.85 −70 019 005 421.469
1.419 1 145.85 76 319 506 459.394
1.459 1.185,85 82.985.555 499 519
1500 1 226.85 90 208358 542.996
Önlemler
WHMIS

Kontrolsüz ürünBu ürün WHMIS sınıflandırma kriterlerine göre kontrol edilmemiştir.

İçerik açıklama listesine göre% 1.0 açıklama
Yorumlar: Bu bileşenin kimyasal kimliği ve konsantrasyonu, bir ürün kontrolünde% 1.0'a eşit veya daha yüksek bir konsantrasyonda mevcutsa MSDS'de açıklanmalıdır.
NFPA 704

NFPA 704 Sembolü

1 1 0
Ekotoksikoloji
LogP 1.96
Bağıntılı bileşikler
İzomer (ler) ftalik
asit izoftalik asit
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Tereftalik asit, a, dikarboksilik asit , aromatik . İzoftalik asit ve ftalik asit ile birlikte , benzendikarboksilik asidin üç izomerinden biridir . Ticari olarak önemli bir asittir. Esas olarak polyester endüstrisinde hammadde olarak kullanılır (özellikle PET , belirli giysilerin ve plastik şişelerin bir bileşeni). Ayrıca olarak bilinen benzen-1,4-dikarboksilik asit ya da paraphthalic asit , ve kimyasal formülü C 6 H 4 (COOH) 2 . Son zamanlarda, organik bileşikleri metal merkezler ( metal - organik çerçeveler , MOF) arasındaki ligandları oluşturan bir hibrit kristal çerçeveye sahip bileşikler üretmek için kullanılmıştır .

Tereftalik asit aşağıdaki iskelet formüle sahiptir:

Tereftalik asit

Özellikleri

Suda , alkolde ve eterde neredeyse çözünmez . Isıtıldığında sıvılaşmaya göre süblimleşme eğilimi daha fazladır. Çözünmezliği, kullanım sırasında nispeten kullanışsız hale getirir. 1970'den önce, ham tereftalik asit, onu saflaştırmak için genellikle metil diestere dönüştürülüyordu. Tereftalik asit, hidrojen bağları oluşturan ve komşu moleküllerle bağlantıya ve oda sıcaklığında bir katı oluşumuna izin veren karboksil grupları içerir .

Yapay elyaf

Tarafından polikondensasyon tereftalik asit ile etilen glikol (HO - CH 2 -CH 2 -OH), arkaya ait veya terylen olarak bilinen yapay elyaf bir tür elde edilir.

Hazırlık

Tereftalik asit oksidasyonu ile, bir laboratuar ölçeğinde, sentezlenebilir para türevlerinin benzen, ya da daha iyisi oksidasyonuyla cuminol elde edilen, kimyon yağı ile kromik asit .

Endüstriyel ölçekte, tereftalik asit, benzoik aside benzer şekilde , p- ksilenin , bir çözücü olarak asetik asit ve bir kobalt-manganez katalizörü ve ayrıca bir bromür bazlı destekleyici kullanılarak havadan dioksijen ile oksidasyonu ile üretilir . Verim% 100'e yakındır. Ham ürün, kalıntı kalıntılarını daha az zararlı türlere dönüştürmek için sulu çözelti içinde hidrojenasyon yoluyla saflaştırılır .

Hazırlık, toluenden Henkel işlemiyle de yapılabilir, ancak seçicilik ve reaksiyon hızı düşüktür.

Referanslar

  1. TEREPHTHALIC ACID, Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
  2. CHEMINFO: Tereftalik asit
  3. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (inç) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Cilt.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  5. Tereftalik asit  kimyasalların veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  6. Théophile Jules Pelouze ve Edmond Fremy, Genel kimya üzerine inceleme , Masson, 1856
  7. Chauvel, A., Petrochemical processs, French Petroleum Institute, ed. Technip, 1985

Ayrıca görün

Dış bağlantılar