Azirin

Azirin
Kimlik
IUPAC adı 2 H -azirine
N O CAS 157-16-4
GÜLÜMSEME C1 = CN1
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C2H3N / c1-2-3-1 / h1-3H
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 2 H 3 N   [İzomerler]
Molar kütle 41.0519 ± 0.002  g / mol
C% 58.51, H% 7.37, N% 34.12,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

2 , H -azirine veya azirène a, heterosikl , üç atomlu (2 karbon ve azot , böylece bir çift bağ C = N), doymamış formda aziridin . Diğer tautomer , karbon atomları ve CAS numarası 157-17-5 arasında bir çift ​​bağ olan 1H- azirin kararsızdır. Azirinler, yapılarında bir azirin halkası içeren ve onlar gibi son derece reaktif olan kimyasal bileşiklerdir . Bunlar içinde mevcut olan doğal ürünler gibi antibiyotik azirinomycin izole Streptomyces auras .

Azirin, hipertansif döngüsü ile tercihen döngü açma reaksiyonlarının hedefidir; bir nükleofil veya bir elektrofil olarak hareket edebilir . Bir azirin, Neber (in) yeniden düzenlemesinde  bir ara ürün olarak da görünür .

Sentez

2 H -azirines genellikle itibaren oluşturulduğu azidler arasında vinil . Reaksiyon sırasında, ara ürün olarak bir nitren oluşur. Alternatif olarak 2H- azirinler, karşılık gelen aziridinlerin oksidasyonu (dehidrojenasyonu) ile elde edilebilir .

Synth-Azirin.png

Emlak

Katyonik formu Azirinlerin küçük olan aromatik heterosiklik bir sistem ile borirene  :

Notlar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. 2-Halo-2H-Azirine Kimyasından Yararlanma , Teresa MVD Pinho e Melo ve Antonio M. d'A. Rocha Gonsalves; Current Organic Synthesis, 2004, cilt. 1 (3), s.  275–292 . DOI : 10.2174 / 1570179043366729 .
  3. F. Palacios, AM Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, JM de los Santos, organik kimyada sentetik araçlar olarak 2H-Azirines , Eur. J. Org. Chem, 2001, cilt. 2001 (13), s.  2401–2414 . DOI : 10.1002 / 1099-0690 (200107) 2001: 13 <2401 :: AID-EJOC2401> 3.0.CO; 2-U .