Pürin
| Pürin | |
| |
| 9H-purin veya (3H-imidazo) [4,5-d] pirimidinin yapısı ve temsili | |
| Kimlik | |
|---|---|
| IUPAC adı | Pürin |
| Eş anlamlı |
imidazo [4,5-d] pirimidin |
| N O CAS | (9H-purin) |
| K O AKA | 100.004.020 |
| N o EC | 204-421-2 (1 H-purin) |
| PubChem | 1044 (7H-pürin) |
| GÜLÜMSEME |
C1 = C2C (= NC = N1) N = CN2 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H4N4 / c1-4-5 (8-2-6-1) 9-3-7-4 / h1-3H, (H, 6,7,8,9) / f / h9H (9H-purin) |
| Kimyasal özellikler | |
| Kaba formül |
C 5 H 4 N 4 [İzomerler] |
| Molar kütle | 120.1121 ± 0.0051 g / mol C% 50, H% 3.36, N% 46.65, |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 214 ° C |
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Purin a, molekül azotlu heterosiklik bir döngü oluşur pirimidin bir kaynaşmış imidazol . Öyle En yaygın azotlu heterosikl doğada. Pürin çekirdeğinin dokuz olası tatomeri arasında , CH formları (C 2 H, C 4 H, C 5 H, C 6 H ve C 8 H) ile N 1 H ve N 3 H formları ihmal edilebilir. çok olası olmadıkları için (aromatikliğin kopması), nötr çözeltide sadece N 7 H ve özellikle N 9 H (% 99) formları mevcuttur. Doğada çıplak pürin çekirdeği yoktur. Öte yandan, pürinler genel terimine dahil edilen , çoğu zaman nükleosit formunda olan , hidroksile veya metillenmiş birçok amino türevi vardır . Tüm nükleik asitlerde bulunan nükleik bazlardan ikisi pürindir: adenin ve guanin . Olarak DNA , bu bazlar oluşturan hidrojen bağı ile tamamlayıcı pirimidinler , timin ve sitozin .
Ksantin , hipoksantin ve ürik asit pürin baz (adenin ve guanin) bozunması kaynaklanan başka pürindir; kafein , teobromin ve teofilin olarak sınıflandırılır alkaloidler .
Pürinler, DNA ve RNA bileşenlerine ek olarak, ATP , GTP , siklik AMP , NADP , SAM veya CoA gibi önemli biyomoleküllerde bulunur . ATP molekülü özellikle önemlidir çünkü canlı hücreler için enerji kaynağı ve protein kinazlar gibi birçok enzimin kofaktörüdür. Pürin çekirdeği, tıbbi kimyada ayrıcalıklı bir platform oluşturur; bunlardan çok sayıda türev ve analog geliştirilmiştir, çeşitli dikkate değer farmakolojik özelliklere sahiptir ve hatta bazı durumlarda ilaçlara yol açar.
- Bazı pürinlerin temsili
-
Adenin (A), nükleik asitlerin bazların biri, bir pürindir. Bir pirimidinin tamamlayıcı tabanıdır: timin (T) (DNA'da) veya urasil (U) (RNA'da).
-
Guanin (G), nükleik asitlerin bazların biri, bir pürindir. Bir pirimidinin tamamlayıcı tabanıdır: sitozin (C) (DNA ve RNA'da).
-
Ksantin
-
Ürik asit
Tarih
Alman kimyager Hermann Emil Fischer , 1884 yılında ismini verdikten sonra , 1898 yılında ürik asitten pürini sentezleyerek kimyasal bir aile oluşturduğunu gösterdi.
Gıda kaynakları
Purinler (100 g'da mg):
- hayvan kökenli
- tatlı ekmeği: 990
- kas eti: 80 ila 120
- hamsi: 465
- bitki kökenli
- baklagiller: 50
- kakao: 1.200
- çay (kurutulmuş yapraklar): 2.200
- mikro-patlama kuru bira mayası: 5.000
Metabolizma
Metabolik yolları birçok organizmaların sentez ve catabolize pürinler için kullanılır. İnsanlarda katabolizma sadece idrarda ürik asidin atılmasıyla oluşur.
Yakın zamanda yapılan bir çalışma (2017), laboratuar farelerinde , bağırsak mikrobiyotasının bir parçası olan bir mantarın, bu hayvanda koliti şiddetlendirebilen pürin metabolizmasını modüle ettiğini göstermektedir .
Patoloji
- Damla : ürik asit birikmesi ile sonuçlanan pürin arıza bir bozukluktan kaynaklanan bir patoloji plazma . This asit çiftler sodyum , depolanan formlar sodyum ürat kristalleri sinoviyal sıvı şiddetli ağrı yaratma eklemlerin. Bazı antikanser ilaçlar, kanda ürik asidin bulunmasına neden olur.
- Crohn hastalığı (enflamatuar barsak hastalığı) anormal bir artış bağlı olabilir antikorlar karşı maya Saccharomyces cerevisiae parçasıdır mycobiote (insanlar komensal mikrobiyota) ve maya tarafından bağırsak kolonizasyonunu artan farelerde gösterilmiştir pürin metabolizmasını artırarak koliti şiddetlendirir , bu da bağırsak epitelinin bozulmasına neden olarak bağırsak bariyerinin geçirgenliğini arttırır; insan serumunda da bu tipte bir korelasyon bulunmuştur. Allopurinol ( pürin yolunu bloke eden bir ilaç )
2017'de farelerde bu hasarı tersine çevirmek için gösterildi . Transkriptom ile aşılanmış mikropsuz farelerden alınan kolon dokusu , S. cerevisiae veya Rhodotorula aurantiaca (bağırsağın başka bir mikro-organizmalar), intestinal bariyer ve ev sahibi metabolizması olumsuz bu orbanisms etkilenen gösteren, incelenmiştir. Mikrop içermeyen laboratuar hayvanlarının dışkıda metabolomik bir taraması , bu organizmaların, konakçının pürin metabolizmasını artırarak orada ürik asidi de arttırdığını ve bu da Crohn hastalığını şiddetlendirdiğini doğruladı. Bağırsak geçirgenliğini artırır .
Notlar ve referanslar
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- H. Rosemeyer, The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products , Chemistry & Biodiversity , 2004, 1, 361-401.
- Raczyńska ve Kamińska, J. Phys. Org. Chem. , 2010, 23 828–835
- M. Legraverend ve DS Grierson Bioorg. Med. Chem. , 2006, 14, 3987-4006
- Gıda kompozisyon tabloları, Jacques Lanore sürümleri
- Tyson R. Chiaro & al. (2017) Bağırsak mikobiyotasının bir üyesi, farelerde koliti şiddetlendiren konakçı pürin metabolizmasını modüle ediyor ; Science Translational Medicine 08 Mart 2017: Cilt. 9, Sayı 380, DOI: 10.1126 / scitranslmed.aaf9044