Benzofenon

Benzofenon
Benzofenonun 2D yapısı
Kimlik
IUPAC adı	difenilmetanon
Eş anlamlı	difenil Benzoilbenzene fenil keton
N O CAS	119-61-9
K O AKA	100.003.943
N o EC	204-337-6
DrugBank	DB01878
PubChem	3102
FEMA	2134
GÜLÜMSEME	C1 = CC = C (C = C1) C (= O) C2 = CC = CC = C2 PubChem , 3D görünüm
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1S / C13H10O / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H
Görünüm	gülleri andıran kokulu beyaz kristaller.
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 13 H 10 O   [İzomerler]
Molar kütle	182.2179 ± 0.0114  g / mol C% 85.69, H% 5.53, O% 8.78,
Moleküler çap	0,709  nm
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	49  ° C
T ° kaynama	305  ° C
Çözünürlük	137  mg · l -1 ( su , 25  ° C )
Çözünürlük parametresi δ	23.0  J 1/2 · cm -3/2 ( 45  ° C )
Hacimsel kütle	1.146  g · cm -3 ile 20  ° C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	560  ° C
Alevlenme noktası	150  ° C
Termokimya
Δ f H 0 gaz	49.9  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 katı	-34  kJ · mol -1
Δ fus H °	18,194  kJ · mol -1 ila 47,88  ° C
Δ buhar H °	94.977  kJ · mol -1
C p	224,8  J · K -1 · mol -1 ile 26,85  ° C
PCI	6508  kJ · mol -1
Önlemler
SGH
Uyarı H410, P273, P391, P501, H410  : Sucul yaşam için uzun süreli etkilerle çok toksik P273  : Çevreye salınmasından kaçının. P391  : Dökülen ürünü toplayın. P501  : İçeriği / kabı ...
WHMIS
Kontrolsüz ürünBu ürün WHMIS sınıflandırma kriterlerine göre kontrol edilmemiştir.
67/548 / EEC sayılı Direktif
Xi DEĞİL Semboller  : Xi  : Tahriş edici N  : Çevre için tehlikeli R cümleleri  : R36 / 37/38  : Gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş edicidir. R50 / 53  : Sudaki organizmalar için çok toksik, su ortamında uzun süreli olumsuz etkilere neden olabilir. S cümleleri  : S26  : Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve tıbbi yardım alın. S29  : Kalıntıyı kanalizasyona atmayınız. S61  : Çevreye salınmasından kaçının. Özel talimatlara / güvenlik veri sayfasına başvurun. S37 / 39  : Uygun eldiven ve göz / yüz koruması kullanın. R cümleleri  :  36/37/38, 50/53, S-ibareleri  :  26, 29, 37/39, 61,
Ulaşım
90    3077    Kemler kodu: 90  : çevreye zararlı malzeme, çeşitli tehlikeli maddeler UN numarası  : 3077  : ÇEVRE AÇISINDAN ZARARLI MADDE, KATI, NOS Sınıf: 9 Etiket: 9  : Çeşitli tehlikeli maddeler ve ürünler Ambalaj: Ambalaj grubu III  : düşük tehlikeli maddeler.
Ekotoksikoloji
DL 50	10  g · kg -1 (sıçan, ağızdan) 2.895  g · kg -1 (fare, ağızdan)
LogP	3.38
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Benzofenon a, keton bisiklik ampirik formülü C 13 H 10 O 1. Bu bileşik, baskı mürekkeplerinde ve UV verniklerinde, farmasötik ve agrokimyasal bileşiklerin sentezi için bir ara ürün olarak ve parfüm endüstrisinde kullanılır.

kullanım

Bu bileşik, mürekkeplerin polimerizasyonu için bir UV foto başlatıcı olarak kullanılır .

Kimyada, kendisi ile ilişki içinde, oksilenlendirilmesi kuru için kullanılan sodyum arasında aprotik çözücüler sentezi için, damıtma işlemi öncesinde. Sodyum ile, meydana getiren bir kökü (Cı- 6 , H 5 ) 2 Cı ∙ = O - olan reaksiyon gösterdiği , su ve oksijen ve ayrıca eter peroksitler , bunları ortadan kaldırır. Bu radikal, gözlendiğinde tüm peroksitlerin, suyun ve O 2'nin elendi.

Bu bileşik ayrıca sigaralarda katkı maddesi olarak kullanılır .

Üretim ve sentez

Ana sentetik yol, difenilmetan havasının varlığında, bakır naftenat gibi bir metal katalizör kullanılarak oksidasyondur . Diğer yollar , Friedel-Crafts asilasyonu veya benzen ve fosgen yoluyla benzen ve benzoil klorür kullanır .

Sağlık tehlikeleri

Benzofenon, mutajenik ve kanserojen bir ürün olduğu kadar endokrin bozucudur . Amerika Birleşik Devletleri'nde yiyeceklerde yasaklanmıştır.

Notlar ve referanslar

1. BENZOPHENONE , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfası / sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
2. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
4. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "Benzophenone" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman organı) ( Almanca , İngilizce ), 23 Şubat 2009'da erişildi (JavaScript gerekli)
5. (in) "  benzofenon  " üzerine ChemIDplus 23 Şubat 2009 erişilen,
6. "  Benzophenone  " , http://www.nist.gov/ (erişim tarihi 23 Şubat 2009 )
7. "  Benzofenon  kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
8. Hardo Siegel ve Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Ketones , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.,2002
9. CA Downs , Joseph C. DiNardo , Didier Stien ve Alice MS Rodrigues , "  Ticari Güneş Koruyucu Ürünlerde Oktokrilenin Bozulmasından Zamanla Benzofenon Birikiyor  ", Toksikolojide Kimyasal Araştırma ,7 Mart 2021( ISSN  0893-228X , DOI  10.1021 / acs.chemrestox.0c00461 , çevrimiçi okundu , 8 Mart 2021'de erişildi )