Karboksibenzil

Karboksibenzil veya Cbz ya da Z, a, koruma grubu için aminler de organik sentez . Yaygın olarak peptit sentezi için kullanılır ve bir aminin benzil kloroformat ve zayıf bir baz ile reaksiyona sokulmasıyla oluşturulur  :

Cbz-Protection V1.svg

Karboksibenzil radikali ile ilgili koruma aminler için kullanılan elektrofiller . Bu şekilde korunan aminlerin koruması, katalitik hidrojenasyonla veya serbest amini oluşturmak için kolayca dekarboksilatlar olan bir karbamik asit üreten hidrojen bromür (HBr) ile muamele edilerek kaldırılabilir .

Cbz ile bu koruma yöntemi , peptidlerin sentezi için 1932'de Max Bergmann  (en) tarafından geliştirilmiştir .

Notlar ve referanslar

  1. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter; (2000), Organik Kimya ( 1. baskı), Oxford University Press, s. 248, 652-654, 1484. ( ISBN  978-0-19-850346-0 ) .
  2. (in) Max Bergmann, Leonidas Zervas "  Über ein Verfahren der allgemeines-Peptide Synthesis  " , Berichte der Deutschen Gesellschaft chemischen , cilt.  65, n o  7,1932, s.  1192–1201 ( DOI  10.1002 / cber.19320650722 )

Dış bağlantı