Kloroasetil klorür | |||
![]() | |||
Kimlik | |||
---|---|---|---|
IUPAC adı | Kloroasetil klorür | ||
N O CAS | |||
K O AKA | 100.001.065 | ||
N o EC | 201-171-6 | ||
GÜLÜMSEME |
C (CCl) (= O) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2Cl2O / c3-1-2 (4) 5 / h1H2 |
||
Görünüm | Keskin bir kokuya sahip renksiz ila sarımsı sıvı | ||
Kimyasal özellikler | |||
Kaba formül |
C 2 H 2 Cl 2 O [İzomerler] |
||
Molar kütle | 112.943 ± 0.006 g / mol C% 21.27, H% 1.78, Cl% 62.78, O% 14.17, |
||
Fiziki ozellikleri | |||
T ° füzyon | -22.5 ° C | ||
T ° kaynama | 105 ° C | ||
Çözünürlük | suda şiddetli bir şekilde ayrışır | ||
Hacimsel kütle | 1,417 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Alevlenme noktası | > 100 ° C | ||
Doygun buhar basıncı |
25.3 mbar az 20 ° C 230 mbar ile 65 ° C |
||
Önlemler | |||
67/548 / EEC sayılı Direktif | |||
![]() T ![]() VS ![]() DEĞİL Semboller : T : Toksik C : Aşındırıcı N : Çevre için tehlikeli R cümleleri : R14 : Su ile şiddetli reaksiyona girer. R29 : Su ile temas halinde toksik gaz çıkarır. R35 : Ciddi yanıklara neden olur. R50 : Sudaki organizmalar için çok toksik. R23 / 24/25 : Solunduğunda, cilt ile temasında ve yutulduğunda toksiktir. R48 / 23 : Toksik: Uzun süre solunması halinde sağlığa ciddi hasar tehlikesi. S cümleleri : S7 : Kabı sıkıca kapalı tutun. S8 : Kabı nemden uzak tutun. S26 : Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve bir uzmana danışın. S45 : Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız hemen tıbbi yardım alın (mümkünse etiketi gösterin). S61 : Çevreye salınmasından kaçının. Özel talimatlara / güvenlik veri sayfasına başvurun. (S1 / 2) : Kilit altında ve çocukların ulaşamayacağı bir yerde muhafaza edin. S36 / 37/39 : Uygun koruyucu kıyafet, eldiven ve göz / yüz koruması kullanın. R cümleleri : 14, 23/24/25, 29, 35, 48/23, 50, S-ibareleri : (1/2), 7, 8, 26, 36/37/39, 45, 61, |
|||
Ulaşım | |||
668 : çok toksik ve aşındırıcı malzeme UN numarası : 1752 : CHLORACETYL CHLORIDE Sınıfı: 6.1 Etiketler: 6.1 : Zehirli maddeler 8 : Aşındırıcı maddeler ![]() ![]() |
|||
Ekotoksikoloji | |||
DL 50 |
220 mg (fare, ağızdan ) 32 mg · kg -1 (fare, iv ) |
||
CL 50 | 1300 ppm / 2H (fare, inhalasyon) | ||
LogP | -0.220 | ||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
Kloroasetil klorür ailesinin bir bileşik olup, asil klorürler klorlanmış . İki işlevli bir bileşik, kimyasal bir "yapı taşı" olarak ilginçtir, ancak çifte reaktiviteye sahiptir, çeşitli koşullarda şiddetli davranır.
Kloroasetil klorür, suda şiddetli bir şekilde ayrışan çok düşük yanıcı bir sıvıdır (parlama noktası 100 ° C'nin üzerinde ). Havadaki nem varlığında duman çıkarır. Isıtıldığında, özellikle hidrojen klorür , klor , fosgen ve dioksinler ayrışır . Alkollerle , suyla, bazlarla veya alkali metallerle ve metal tozlarıyla şiddetli reaksiyona girer .
Endüstriyel olarak, bu tarafından üretilen karbonilasyon arasında diklorometan , oksidasyon bölgesinin 1,1-dikloroeten veya eklenmesiyle klor için keten . Aynı zamanda kloroasetik asit ve tiyonil klorür , fosfor pentaklorür veya fosgenden de hazırlanabilir .
Kloroasetil klorür iki işlevlidir: asil klorür kısmı kolaylıkla esterleri ve amidleri oluştururken, molekülün diğer kısmı, örneğin aminlerle başka tipte bağlar oluşturabilir . Aşağıdaki örnekte, 2,6-ksilidin (2,6-dimetilanilin) ile reaksiyona girerek bir amid oluşturan lidokain sentezinde kloroasetil klorür kullanılır :
İkili reaktivitesi nedeniyle, kloroasetil klorür birçok organik sentezde kullanılmaktadır. Özellikle alaklor ve butaklor üretiminde ara ürün olarak kullanılır . Kloroasetil klorür, göz yaşartıcı gaz olarak da kullanılan bir başka kimyasal ara ürün olan fenasil klorürün üretiminde de kullanılmaktadır . Fenasil klorür, alüminyum triklorür ile katalize edilen benzen üzerinde Friedel-Crafts asilasyonu ile sentezlenir :
Çoğu asil klorür gibi, aminler, alkoller veya su gibi diğer protik bileşiklerle reaksiyona girerek hidrojen klorür üretir ve onu göz yaşartıcı gaz haline getirir .