LogP olarak da adlandırılan, Log Kow , bir ölçüsüdür çözünürlük bir diferansiyel kimyasal bileşiklerin iki çözücü ( dağılım katsayısı oktanol / su ).
LogP, test maddesinin oktanol ve su içindeki konsantrasyonlarının oranının logaritmasına eşittir . LogP = Log (C oct / C su ). Bu değer , bir molekülün hidrofilik veya hidrofobik (lipofilik) karakterinin anlaşılmasını mümkün kılar . Nitekim, LogP pozitif ve çok yüksekse, bu, düşünülen molekülün oktanolde lipofilik karakterini yansıtan suya göre çok daha fazla çözünür olduğunu, tersine Log P negatif ise molekül anlamına gelir. hidrofilik olduğu düşünülmektedir . Sıfır LogP, molekülün bir çözücüde diğerinde olduğu kadar çözünür olduğu anlamına gelir. LogD LogP sulu fazın ve bir pH fonksiyonu olarak dikkate ikinci modifikasyonunu alarak daha rafine bir ölçüsüdür pKa değerinin çalışılan bileşik elde edilmiştir.
LogP, bir molekülün canlı organizmaların biyolojik zarlarında birikme eğilimini açıklar. Yüksekse, biyoakümülasyon riski önemlidir. Bu nedenle ekotoksikolojide de kullanılır .
Çeşitli istatistiksel çalışmalar, insan vücudu tarafından absorbe edilecek bir bileşiğin (tipik olarak bir ilaç) optimal logP değerlerini göstermiştir:
Teori Meyer-Overton başından kalma XX inci yüzyıl arasında anestezi genellikle gözlenen korelasyon anestezik bir molekülün etkisi ve onun arasındaki pozitif bölme katsayısı , ardından zeytinyağı / su.
Ölçüm en sık oktanol ve su arasında yapılsa da , kloroform , heksan veya propilen glikol diperlargonat gibi diğer çözücüler de kullanılır. Oktanol ve heksan gibi iki çözücü arasındaki LogP farkı, örneğin incelenen bileşiğin hidrojen bağlarının katkısını izole etmeyi mümkün kılar .
LogP'yi belirlemenin en klasik ve güvenilir yöntemi, sözde "çalkalama şişesi" yöntemidir.
Bu yöntem, bilinen bir miktarda çözünen maddenin bilinen bir hacimde oktanol ve su içinde karıştırılmasını ve ardından çözünen maddenin her bir çözücü içindeki dağılımının ölçülmesini içerir. Bu dağılımı ölçmenin en yaygın yöntemi UV / Görünür spektroskopidir.
Bu yöntemin avantajları vardır:
ve dezavantajlar:
LogP'yi belirlemenin daha hızlı bir yöntemi, yüksek performanslı sıvı kromatografisi ( HPLC ) kullanır.
Bir çözünen maddenin LogP'si, tutulma süresinin bilinen bir LogP ile benzer bileşiklerinkiyle ilişkilendirilmesiyle belirlenebilir.
Bu yöntemin hızlı olma avantajı vardır (numune başına 5 ila 20 dakika), ancak bazı dezavantajları vardır:
LogP simülasyon programları mevcuttur. Farklı modlarda çalışırlar.