Kloroform

Kloroform
Kloroform öğesinin açıklayıcı görüntüsü
Kimlik
IUPAC adı triklorometan
N O CAS 67-66-3
K O AKA 100.000.603
N o EC 200-663-8
PubChem 6212
ChEBI 35255
GÜLÜMSEME C (Cl) (Cl) Cl
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / CHCl3 / c2-1 (3) 4 / h1H
Görünüm karakteristik kokusu olan renksiz, uçucu sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C H Cl 3   [İzomerler]
Molar kütle 119.378 ± 0.007  g / mol
C% 10.06, H% 0.84, Cl% 89.09,
Dipolar moment 1.04  ± 0.02  D
Moleküler çap 0.502  nm
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon −64  ° C
T ° kaynama 62  ° C
Çözünürlük 10.62  g · kg -1 su° C'de
8,95  g · kg -1 su 10  ° C'de
8,22  g · kg -1 su 20  ° C'de
3,81  g · kg -1 su 25  ° C'de
Çözünürlük parametresi δ 19.0  MPa 1/2 ( 25  ° C );

19,5  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )

Hacimsel kütle 1.4892  g · ml -1 ila 20  ° C (sıvı)
1.4798  g · ml -1 ila 25  ° C (sıvı)

denklem:
Sıvının kmol · m -3 cinsinden yoğunluğu ve Kelvin cinsinden sıcaklığı 209,63 ila 536,4 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
1.48286 g · cm -3

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
209.63 63,52 13.702 1.6357
231.41 41,74 13.40156 1.59984
242,31 30,84 13.24822 1.58153
253.2 19,95 13.09252 1.56295
264.09 9,6 12.93433 1.54406
274.98 1.83 12.77347 1.52486
285.88 12.73 12.60976 1.50531
296,77 23.62 12.44299 1.48541
307.66 34.51 12.27295 1.46511
318.55 45.4 12.09938 1.44439
329.45 56.3 11.92197 1.42321
340,34 67.19 11.74041 1.40153
351,23 78.08 11.55431 1.37932
362.12 88,97 11.36323 1.35651
373.02 99,87 11.16665 1.33304
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
383,91 110.76 10.96397 1.30885
394.8 121.65 10.75447 1.28384
405.69 132.54 10.53728 1.25791
416.58 143.43 10.31133 1.23094
427,48 154.33 10.07528 1.20276
438,37 165,22 9.82744 1.17317
449.26 176.11 9.56561 1.14191
460.15 187 9.28682 1.10863
471.05 197.9 8.98692 1.07283
481.94 208,79 8.65981 1.03378
492.83 219.68 8.29593 0.99034
503.72 230.57 7.87866 0.94053
514.62 241.47 7.37427 0.88032
525,51 252.36 6.68995 0,79863
536.4 263.25 4.200 0,50138

Grafik P = f (T)

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı yanıcı değil
Alevlenme noktası Hayır
Doygun buhar basıncı de 20  ° C  : 21.2  kPa

denklem:
Paskal cinsinden basınç ve Kelvins cinsinden sıcaklık, 207,15 ila 536,4 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
25 ° C'de 26,164,79 Pa

T (K) T (° C) P (Pa)
207.15 66 52.512
229.1 44.05 415.06
240.08 33,08 980.89
251.05 −22.1 2 112.61
262.03 11.13 4.202.62
273 −0,15 7,808,12
283.98 10.83 13 674.74
294.95 21.8 22.752,07
305.93 32.78 36.200.16
316.9 43.75 55.388,43
327,88 54,73 81.888,78
338.85 65.7 117.465,66
349.83 76.68 164.065,75
360.8 87.65 223.809,83
371.78 98.63 298.988,29
T (K) T (° C) P (Pa)
382.75 109.6 392.062,46
393.73 120.58 505.672,01
404.7 131.55 642.649,26
415.68 142.53 806.040,58
426.65 153.5 999 134.96
437.63 164.48 1.225.499,57
448.6 175.45 1.489.022,62
459.58 186.43 1.793.963,32
470.55 197.4 2.145.009,35
481.53 208.38 2.547.342,17
492.5 219,35 3.006.710,72
503.48 230,33 3.529.514,41
514.45 241.3 4.122.896,3
525.43 252.28 4.794.847,78
536.4 263.25 5.554.300
P = f (T)
Dinamik viskozite 0.57  MPa · s de 20  ° C
Kritik nokta 53,7  bar , 263,25  ° C
Termal iletkenlik 0,1454 W m -1 K -1 az 20  ° C
Ses hızı 987  m · s -1 ile 25  ° C
Termokimya
S 0 gaz, 1 bar 295.61 J mol -1 K -1
Δ f H 0 gaz -103,18 kJ mol -1
Δ f H 0 sıvı -134,3 kJ mol -1
C p 114,25 J mol -1 K -1
, 25  ° C'de (sıvı)

denklem:
Sıvının J kmol -1 K -1 cinsinden termal kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 233,15 ila 366,48 K'dir.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
113,666 J mol -1 K -1

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
233,15 −40 109.560 918
242 31,15 109.901 921
246 27,15 110.079 922
250 23,15 110.271 924
255 18,15 110.530 926
259 −14,15 110 753 928
264 −9,15 111.051 930
268 5,15 111 305 932
273 −0,15 111 642 935
277 3.85 111928 938
282 8.85 112.304 941
286 12.85 112.620 943
290 16.85 112.950 946
295 21.85 113.382 950
299 25.85 113.744 953
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
304 30.85 114.215 957
308 34.85 114.607 960
313 39.85 115.117 964
317 43.85 115.541 968
322 48.85 116.089 972
326 52.85 116.544 976
330 56.85 117.012 980
335 61.85 117.617 985
339 65.85 118 117 989
344 70.85 118.761 995
348 74.85 119.292 999
353 79.85 119.974 1.005
357 83.85 120.536 1.010
362 88.85 121.258 1.016
366.48 93.33 121 920 1.021

P = f (T)

denklem:
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 100 ile 1500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
65.211 J · mol -1 · K -1

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
100 173,15 40.256 337
193 80,15 53.474 448
240 33,15 59 104 495
286 12.85 64.008 536
333 59.85 68.456 573
380 106.85 72.387 606
426 152.85 75.783 635
473 199,85 78 839 660
520 246.85 81.520 683
566 292.85 83.823 702
613 339.85 85 886 719
660 386.85 87 692 735
706 432.85 89.243 748
753 479.85 90 636 759
800 526.85 91.863 770
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
846 572.85 92 928 778
893 619.85 93 899 787
940 666.85 94.770 794
986 712.85 95.541 800
1.033 759.85 96.260 806
1.080 806.85 96 920 812
1.126 852.85 97.516 817
1.173 899,85 98.078 822
1.220 946.85 98.597 826
1.266 992.85 99.060 830
1313 1.039,85 99.485 833
1360 1.086,85 99 856 836
1.406 1132.85 100 156 839
1.453 1.179,85 100.387 841
1500 1 226.85 100.527 842
Elektronik özellikler
1 re iyonlaşma enerjisi 11,37  ± 0,02  eV (gaz)
Optik özellikler
Kırılma indisi 1.442
Önlemler
SGH
SGH06: ToksikSGH08: Duyarlılaştırıcı, mutajen, kanserojen, reprotoksik
Tehlike H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372, P201, P301 + P312 + P330, P302 + P352, P304 + P340 + P311, P305 + P351 + P338, H302  : Yutulması halinde zararlıdır
H315  : Deri tahrişine neden olur
H319  : Ciddi göz tahrişine neden olur
H331  : Solunması halinde toksiktir
H336  : Uyuşukluğa veya baş dönmesine neden olabilir
H351  : Kansere yol açma şüphesi var ( başka bir maruz kalma yolu olmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolunu belirtin aynı tehlikeye neden olur)
H361d  : Doğmamış çocuğa zarar verme şüphesi var.
H372  : Tekrarlanan maruz kalma veya uzun süreli maruz kalma sonrasında ( biliniyorsa etkilenen tüm organları belirtin) ortaya çıkan ciddi hasar riski ( başka maruz kalma yollarının aynı tehlikeye yol açmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolunu
belirtin ) P201  : Özel talimatlar edinin kullanmadan önce.
P301 + P312 + P330  : Yutulması halinde: kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın. Ağzınızı çalkalayın.
P302 + P352  : Cilde temas ederse: bol sabun ve su ile yıkayın.
P304 + P340 + P311  : Teneffüs ettikten sonra : Kazazedeyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması için rahat bir pozisyonda dinlendirin. ZEHİR MERKEZİNİ / doktoru arayın.
P305 + P351 + P338  : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
WHMIS
D1B: Ciddi ani etkilere sahip toksik madde
D1B, D2A, D2B, D1B  : Ciddi ani etkileri olan toksik materyal
Tehlikeli malların taşınması: sınıf 6.1 grup III
D2A  : Diğer toksik etkilere neden olan çok toksik materyal
Kanserojenite: IARC grup 2B
D2B  : Başka toksik etkileri olan toksik materyal
İnsanların hayvanlarında cilt tahrişi; hayvanlarda göz tahrişi

İçerik açıklama listesine göre% 0.1 oranında açıklama
NFPA 704

NFPA 704 Sembolü

0 2 0
Ulaşım
-
   1888   
UN numarası  :
1888  : CHLOROFORME
IARC Sınıflandırması
Grup 2B: muhtemelen insanlar için kanserojen
Ekotoksikoloji
LogP 1.97
Koku eşiği düşük: 133  ppm
yüksek: 276  ppm
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Kloroform ya da triklorometan a, kimyasal bileşik organik klorlu deneysel formülüne CHC 3 .

Sıklıkla bir çözücü olarak kullanılan kloroform, artık benzer özelliklere sahip ancak daha az toksik olan diklorometan ile değiştirilme eğilimindedir . Kloroform eskiden ameliyathanelerde anestezik ve et için koruyucu olarak kullanılıyordu .

Tarih

Eugène Soubeiran (Fransa'da), Justus von Liebig (Almanya'da) ve Samuel Guthrie (Amerika'da) aynı anda ilk kez 1831'de hazırlanan kloroformu keşfetti. James Young Simpson , 1847'de Edinburgh'da doğum için kloroformu ilk kez kullandı ve diğer doktorlara sunar. O zamanlar sadece birçok dezavantajı olan eter kullanılıyordu ve birçok operasyon anestezi olmadan gerçekleştiriliyordu: Kloroform büyük bir ilerlemeydi. Bir anestezik olarak kullanımı, İç Savaş sırasında savaş alanındaki yaraları iyileştirmek için başladı. Queen Victoria ürünün kullanımı hakkında halkı güvence doğum vermek için 1853 yılında kullandı.

Fiziko kimyasal özellikleri

Kloroform oldukça uçucu bir sıvıdır. Ancak kloroform buharları hava ile patlayıcı karışımlar oluşturmaz.

Kloroform, katı yağlar, sıvı yağlar, reçineler , mumlar vb. Gibi birçok organik malzeme için mükemmel bir çözücüdür . Pek çok organik çözücü ile tamamen karışabilir ve iyot ve kükürdü çözer .

Kloroform , aseton , etanol , su ve metanol gibi diğer sıvılarla birçok azeotropik karışım oluşturur .

Kloroform, 4.70  ° C ∙ kg / mol kriyoskopik molal sabitine ve 3.80  ° C ∙ kg / mol ebullioskopik molal sabitine sahiptir .

Üretim ve sentez

Kloroform üretimi diğer klorokarbonların üretimiyle bağlantılıdır. Aslında kloroform, metan veya etanolün art arda klorlanmasıyla üretilir .

Başka bir yöntem, reaktif olarak metan yerine metanol kullanır. Kullanılmayan reaktifin geri dönüşümü sırasında hidroklorik asidin metandan ayrılmasını önlemeyi mümkün kılan bir klorlama / hidroklorlama karışımıdır.

Demir ve asidin tetraklorometan ile reaksiyona sokulmasıyla endüstriyel olarak elde edilebilir .

Bir baz varlığında asetonun klor ile işlenmesiyle kloroformu daha basit bir şekilde elde etmek de mümkündür. Bazın kolayca kloroform ve asetik tuza bölündüğü bir madde olan trikloroasetondan oluşur :

CH 3 COCH 3 + 3Cl 2 + 3KOH → CH 3 COCCl 3 + 3KCl + 3H 2 O CH 3 COCCl 3 + KOH ile → CH 3 COOK + CHC 3

Ancak bu son sentez oldukça tehlikeli olabilir. Nitekim Birinci Dünya Savaşı sırasında savaş gazı olarak kullanılan çok zehirli ve hatta ölümcül bir gaz olan fosgen oluşma riski vardır .

güvenlik

Uzun süreli depolama sırasında, oksijen varlığında ve ışığın etkisi altında, kloroform , son derece toksik bir ürün olan hidrojen klorür , klor ve karbon oksiklorür ( fosgen ) vererek ayrışma eğilimindedir .
Yüksek konsantrasyonlarda emilir veya solunursa, komaya yol açabilir ve hatta ölümcül olabilen solunum ve kalp rahatsızlıklarına neden olabilir. Anestezide kullanımı durdurulmuştur.

Kurguda kloroform

Çeşitli kurgu eserlerinde, kloroform genellikle suçlular tarafından kurbanlarını uyutmak için kullanılır. Açıklandığı gibi kullanmak güvenilir değildir. İlk olarak, kloroform etkisini göstermeden önce birkaç dakika sürdüğü ve birkaç saniye sürmediği için teorik olarak saldırıya uğrayan kişinin mücadele etmesi veya yardım çağırması için zaman bırakır. Ayrıca etkisi dayanıklı değildir. Kullanan anestezistler, hastalarını bilinçsiz tutmak için dozu düzenli olarak yenilemek zorunda kaldılar.

Suçluların hedeflerine püskürttüğü parfüm şişesine gizlenmiş kloroform ile kurbanlarını uyuttuklarına dair söylentiler daha fazla krediye sahip değil. Kloroform çok uçucu bir gazdır ve havada yoğunlaşarak birinin bayılmasına neden olur.

İlgili organoklor bileşikleri

Notlar ve referanslar

  1. CHLOROFORME , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
  2. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, Çözücülerin Özellikleri , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (inç) James E. Mark, Polymer Handbook Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci  baskı. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 ve 0-387-69002-6 , çevrimiçi okuyun ) , s.  294
  6. (en) Robert H. Perry ve Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 inci  baskı. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
  7. flexwareinc.com adresinde "  Properties of Various Gases  " ( 12 Nisan 2010'da erişildi )
  8. (in) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , s.  14-40
  9. (inç) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Cilt.  1, 2 ve 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 ve 978-0-88415-859-2 )
  10. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  11. ESIS'te "Chloroform" , 22 Şubat 2009'da erişildi
  12. İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesi üzerine IARC Çalışma Grubu, "  İnsanlar için Küresel Kanserojenite Değerlendirmeleri, Grup 2B: İnsanlar için Muhtemel Kanserojen  " , monografilerde . İarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi )
  13. Sigma-Aldrich tarafından 28.09.2019 tarihinde danışılan güvenlik veri sayfası
  14. Kloroform  " kimyasal ürünlerin veritabanında Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec kuruluş),
  15. "  Kloroform  " de hazmap.nlm.nih.gov (erişilen Kasım 14, 2009 )
  16. Jake Rossen, "  Kloroform Meraklı Tarihi,  " üzerinde Slate .tr ,Ekim 22, 2016( 4 Kasım 2019'da erişildi ) .
  17. Filmlerle ilgisi olmayan 7 şiddet içeren gerçek: mayınlar, ilaçlar, kloroform ...  " , hitek.fr'de (erişim tarihi 4 Mayıs 2019 )
  18. "  Detoks. Sahte parfüm satıcılarının kloroform saldırısı : çok eski bir zehir  " , francetvinfo.fr adresinde ,2 Nisan 2019( 4 Kasım 2019'da erişildi ) .

Ayrıca görün

İlgili makaleler veya kategoriler

Dış bağlantılar

Kaynakça