Kloroform
Kloroform
|
|
|
Kimlik |
---|
IUPAC adı
|
triklorometan
|
---|
N O CAS
|
67-66-3
|
---|
K O AKA
|
100.000.603 |
---|
N o EC
|
200-663-8
|
---|
PubChem
|
6212
|
---|
ChEBI
|
35255
|
---|
GÜLÜMSEME
|
C (Cl) (Cl) Cl PubChem , 3B görünüm
|
---|
InChI
|
InChI: 3D görünüm InChI = 1 / CHCl3 / c2-1 (3) 4 / h1H
|
---|
Görünüm
|
karakteristik kokusu olan renksiz, uçucu sıvı |
---|
Kimyasal özellikler |
---|
Kaba formül
|
C H Cl 3 [İzomerler]
|
---|
Molar kütle |
119.378 ± 0.007 g / mol C% 10.06, H% 0.84, Cl% 89.09,
|
---|
Dipolar moment
|
1.04 ± 0.02 D |
---|
Moleküler çap
|
0.502 nm |
---|
Fiziki ozellikleri |
---|
T ° füzyon
|
−64 ° C
|
---|
T ° kaynama
|
62 ° C
|
---|
Çözünürlük
|
10.62 g · kg -1 su 0 ° C'de 8,95 g · kg -1 su 10 ° C'de 8,22 g · kg -1 su 20 ° C'de 3,81 g · kg -1 su 25 ° C'de
|
---|
Çözünürlük parametresi δ
|
19.0 MPa 1/2 ( 25 ° C );
19,5 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C )
|
---|
Hacimsel kütle
|
1.4892 g · ml -1 ila 20 ° C (sıvı) 1.4798 g · ml -1 ila 25 ° C (sıvı)
denklem: ρ=1.0841/0.2581(1+(1-T/536.4)0.2741){\ displaystyle \ rho = 1,0841 / 0,2581 ^ {(1+ (1-T / 536,4) ^ {0,2741})}}
Sıvının kmol · m -3 cinsinden yoğunluğu ve Kelvin cinsinden sıcaklığı 209,63 ila 536,4 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
25 ° C'de
1.48286 g · cm -3
T (K) |
T (° C) |
ρ (kmolm -3 ) |
ρ (gcm -3 ) |
---|
209.63 |
63,52 |
13.702 |
1.6357 |
231.41 |
41,74 |
13.40156 |
1.59984 |
242,31 |
30,84 |
13.24822 |
1.58153 |
253.2 |
19,95 |
13.09252 |
1.56295 |
264.09 |
9,6 |
12.93433 |
1.54406 |
274.98 |
1.83 |
12.77347 |
1.52486 |
285.88 |
12.73 |
12.60976 |
1.50531 |
296,77 |
23.62 |
12.44299 |
1.48541 |
307.66 |
34.51 |
12.27295 |
1.46511 |
318.55 |
45.4 |
12.09938 |
1.44439 |
329.45 |
56.3 |
11.92197 |
1.42321 |
340,34 |
67.19 |
11.74041 |
1.40153 |
351,23 |
78.08 |
11.55431 |
1.37932 |
362.12 |
88,97 |
11.36323 |
1.35651 |
373.02 |
99,87 |
11.16665 |
1.33304 |
|
T (K) |
T (° C) |
ρ (kmolm -3 ) |
ρ (gcm -3 ) |
---|
383,91 |
110.76 |
10.96397 |
1.30885 |
394.8 |
121.65 |
10.75447 |
1.28384 |
405.69 |
132.54 |
10.53728 |
1.25791 |
416.58 |
143.43 |
10.31133 |
1.23094 |
427,48 |
154.33 |
10.07528 |
1.20276 |
438,37 |
165,22 |
9.82744 |
1.17317 |
449.26 |
176.11 |
9.56561 |
1.14191 |
460.15 |
187 |
9.28682 |
1.10863 |
471.05 |
197.9 |
8.98692 |
1.07283 |
481.94 |
208,79 |
8.65981 |
1.03378 |
492.83 |
219.68 |
8.29593 |
0.99034 |
503.72 |
230.57 |
7.87866 |
0.94053 |
514.62 |
241.47 |
7.37427 |
0.88032 |
525,51 |
252.36 |
6.68995 |
0,79863 |
536.4 |
263.25 |
4.200 |
0,50138 |
|
|
---|
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı
|
yanıcı değil
|
---|
Alevlenme noktası
|
Hayır
|
---|
Doygun buhar basıncı
|
de 20 ° C : 21.2 kPa
denklem: Pvs=exp(146.43+-7792.3T+(-20.614)×ldeğil(T)+(2.4578E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (146,43 + {\ frac {-7792,3} {T}} + (- 20,614) \ times ln (T) + (2,4578E-2) \ times T ^ {1})}
Paskal cinsinden basınç ve Kelvins cinsinden sıcaklık, 207,15 ila 536,4 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
25 ° C'de 26,164,79 Pa
T (K) |
T (° C) |
P (Pa) |
---|
207.15 |
66 |
52.512 |
229.1 |
44.05 |
415.06 |
240.08 |
33,08 |
980.89 |
251.05 |
−22.1 |
2 112.61 |
262.03 |
11.13 |
4.202.62 |
273 |
−0,15 |
7,808,12 |
283.98 |
10.83 |
13 674.74 |
294.95 |
21.8 |
22.752,07 |
305.93 |
32.78 |
36.200.16 |
316.9 |
43.75 |
55.388,43 |
327,88 |
54,73 |
81.888,78 |
338.85 |
65.7 |
117.465,66 |
349.83 |
76.68 |
164.065,75 |
360.8 |
87.65 |
223.809,83 |
371.78 |
98.63 |
298.988,29 |
|
T (K) |
T (° C) |
P (Pa) |
---|
382.75 |
109.6 |
392.062,46 |
393.73 |
120.58 |
505.672,01 |
404.7 |
131.55 |
642.649,26 |
415.68 |
142.53 |
806.040,58 |
426.65 |
153.5 |
999 134.96 |
437.63 |
164.48 |
1.225.499,57 |
448.6 |
175.45 |
1.489.022,62 |
459.58 |
186.43 |
1.793.963,32 |
470.55 |
197.4 |
2.145.009,35 |
481.53 |
208.38 |
2.547.342,17 |
492.5 |
219,35 |
3.006.710,72 |
503.48 |
230,33 |
3.529.514,41 |
514.45 |
241.3 |
4.122.896,3 |
525.43 |
252.28 |
4.794.847,78 |
536.4 |
263.25 |
5.554.300
|
|
|
---|
Dinamik viskozite
|
0.57 MPa · s de 20 ° C
|
---|
Kritik nokta
|
53,7 bar , 263,25 ° C |
---|
Termal iletkenlik
|
0,1454 W m -1 K -1 az 20 ° C
|
---|
Ses hızı
|
987 m · s -1 ile 25 ° C |
---|
Termokimya |
---|
S 0 gaz, 1 bar
|
295.61 J mol -1 K -1 |
---|
Δ f H 0 gaz
|
-103,18 kJ mol -1 |
---|
Δ f H 0 sıvı
|
-134,3 kJ mol -1 |
---|
C p
|
114,25 J mol -1 K -1 , 25 ° C'de (sıvı)
denklem: VSP=(124850)+(-166.34)×T+(0,43209)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (124850) + (- 166,34) \ times T + (0,43209) \ times T ^ {2}}
Sıvının J kmol -1 K -1 cinsinden termal kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 233,15 ila 366,48 K'dir.
Hesaplanan değerler:
25 ° C'de
113,666 J mol -1 K -1
T (K) |
T (° C) |
C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
233,15 |
−40 |
109.560 |
918 |
242 |
31,15 |
109.901 |
921 |
246 |
27,15 |
110.079 |
922 |
250 |
23,15 |
110.271 |
924 |
255 |
18,15 |
110.530 |
926 |
259 |
−14,15 |
110 753 |
928 |
264 |
−9,15 |
111.051 |
930 |
268 |
5,15 |
111 305 |
932 |
273 |
−0,15 |
111 642 |
935 |
277 |
3.85 |
111928 |
938 |
282 |
8.85 |
112.304 |
941 |
286 |
12.85 |
112.620 |
943 |
290 |
16.85 |
112.950 |
946 |
295 |
21.85 |
113.382 |
950 |
299 |
25.85 |
113.744 |
953 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
304 |
30.85 |
114.215 |
957 |
308 |
34.85 |
114.607 |
960 |
313 |
39.85 |
115.117 |
964 |
317 |
43.85 |
115.541 |
968 |
322 |
48.85 |
116.089 |
972 |
326 |
52.85 |
116.544 |
976 |
330 |
56.85 |
117.012 |
980 |
335 |
61.85 |
117.617 |
985 |
339 |
65.85 |
118 117 |
989 |
344 |
70.85 |
118.761 |
995 |
348 |
74.85 |
119.292 |
999 |
353 |
79.85 |
119.974 |
1.005 |
357 |
83.85 |
120.536 |
1.010 |
362 |
88.85 |
121.258 |
1.016 |
366.48 |
93.33 |
121 920 |
1.021 |
|
denklem: VSP=(22.487)+(1.9823E-1)×T+(-2.1676E-4)×T2+(1.1636E-7)×T3+(-2.4555E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (22.487) + (1.9823E-1) \ times T + (- 2.1676E-4) \ times T ^ {2} + (1.1636E-7) \ times T ^ {3} + (-2.4555E-11) \ times T ^ {4}}
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 100 ile 1500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
25 ° C'de
65.211 J · mol -1 · K -1
T (K) |
T (° C) |
C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
100 |
173,15 |
40.256 |
337 |
193 |
80,15 |
53.474 |
448 |
240 |
33,15 |
59 104 |
495 |
286 |
12.85 |
64.008 |
536 |
333 |
59.85 |
68.456 |
573 |
380 |
106.85 |
72.387 |
606 |
426 |
152.85 |
75.783 |
635 |
473 |
199,85 |
78 839 |
660 |
520 |
246.85 |
81.520 |
683 |
566 |
292.85 |
83.823 |
702 |
613 |
339.85 |
85 886 |
719 |
660 |
386.85 |
87 692 |
735 |
706 |
432.85 |
89.243 |
748 |
753 |
479.85 |
90 636 |
759 |
800 |
526.85 |
91.863 |
770 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
846 |
572.85 |
92 928 |
778 |
893 |
619.85 |
93 899 |
787 |
940 |
666.85 |
94.770 |
794 |
986 |
712.85 |
95.541 |
800 |
1.033 |
759.85 |
96.260 |
806 |
1.080 |
806.85 |
96 920 |
812 |
1.126 |
852.85 |
97.516 |
817 |
1.173 |
899,85 |
98.078 |
822 |
1.220 |
946.85 |
98.597 |
826 |
1.266 |
992.85 |
99.060 |
830 |
1313 |
1.039,85 |
99.485 |
833 |
1360 |
1.086,85 |
99 856 |
836 |
1.406 |
1132.85 |
100 156 |
839 |
1.453 |
1.179,85 |
100.387 |
841 |
1500 |
1 226.85 |
100.527 |
842 |
|
|
---|
Elektronik özellikler |
---|
1 re iyonlaşma enerjisi
|
11,37 ± 0,02 eV (gaz) |
---|
Optik özellikler |
---|
Kırılma indisi
|
değilD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.442 |
---|
Önlemler |
---|
SGH |
---|
Tehlike
H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372, P201, P301 + P312 + P330, P302 + P352, P304 + P340 + P311, P305 + P351 + P338,
H302 : Yutulması halinde zararlıdır H315 : Deri tahrişine neden olur H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur H331 : Solunması halinde toksiktir H336 : Uyuşukluğa veya baş dönmesine neden olabilir H351 : Kansere yol açma şüphesi var ( başka bir maruz kalma yolu olmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolunu belirtin aynı tehlikeye neden olur) H361d : Doğmamış çocuğa zarar verme şüphesi var. H372 : Tekrarlanan maruz kalma veya uzun süreli maruz kalma sonrasında ( biliniyorsa etkilenen tüm organları belirtin) ortaya çıkan ciddi hasar riski ( başka maruz kalma yollarının aynı tehlikeye yol açmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolunu belirtin ) P201 : Özel talimatlar edinin kullanmadan önce. P301 + P312 + P330 : Yutulması halinde: kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın. Ağzınızı çalkalayın. P302 + P352 : Cilde temas ederse: bol sabun ve su ile yıkayın. P304 + P340 + P311 : Teneffüs ettikten sonra : Kazazedeyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması için rahat bir pozisyonda dinlendirin. ZEHİR MERKEZİNİ / doktoru arayın. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
|
WHMIS |
---|
D1B, D2A, D2B,
D1B : Ciddi ani etkileri olan toksik materyal Tehlikeli malların taşınması: sınıf 6.1 grup III D2A : Diğer toksik etkilere neden olan çok toksik materyal Kanserojenite: IARC grup 2B D2B : Başka toksik etkileri olan toksik materyal İnsanların hayvanlarında cilt tahrişi; hayvanlarda göz tahrişi
İçerik açıklama listesine göre% 0.1 oranında açıklama
|
NFPA 704 |
---|
0
2
0
|
Ulaşım |
---|
UN numarası : 1888 : CHLOROFORME
|
IARC Sınıflandırması
|
---|
Grup 2B: muhtemelen insanlar için kanserojen |
Ekotoksikoloji |
---|
LogP
|
1.97 |
---|
Koku eşiği
|
düşük: 133 ppm yüksek: 276 ppm
|
---|
|
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . |
Kloroform ya da triklorometan a, kimyasal bileşik organik klorlu deneysel formülüne CHC 3 .
Sıklıkla bir çözücü olarak kullanılan kloroform, artık benzer özelliklere sahip ancak daha az toksik olan diklorometan ile değiştirilme eğilimindedir . Kloroform eskiden ameliyathanelerde anestezik ve et için koruyucu olarak kullanılıyordu .
Tarih
Eugène Soubeiran (Fransa'da), Justus von Liebig (Almanya'da) ve Samuel Guthrie (Amerika'da) aynı anda ilk kez 1831'de hazırlanan kloroformu keşfetti. James Young Simpson , 1847'de Edinburgh'da doğum için kloroformu ilk kez kullandı ve diğer doktorlara sunar. O zamanlar sadece birçok dezavantajı olan eter kullanılıyordu ve birçok operasyon anestezi olmadan gerçekleştiriliyordu: Kloroform büyük bir ilerlemeydi. Bir anestezik olarak kullanımı, İç Savaş sırasında savaş alanındaki yaraları iyileştirmek için başladı. Queen Victoria ürünün kullanımı hakkında halkı güvence doğum vermek için 1853 yılında kullandı.
Fiziko kimyasal özellikleri
Kloroform oldukça uçucu bir sıvıdır. Ancak kloroform buharları hava ile patlayıcı karışımlar oluşturmaz.
Kloroform, katı yağlar, sıvı yağlar, reçineler , mumlar vb. Gibi birçok organik malzeme için mükemmel bir çözücüdür . Pek çok organik çözücü ile tamamen karışabilir ve iyot ve kükürdü çözer .
Kloroform , aseton , etanol , su ve metanol gibi diğer sıvılarla birçok azeotropik karışım oluşturur .
Kloroform, 4.70 ° C ∙ kg / mol kriyoskopik molal sabitine ve 3.80 ° C ∙ kg / mol ebullioskopik molal sabitine sahiptir .
Üretim ve sentez
Kloroform üretimi diğer klorokarbonların üretimiyle bağlantılıdır. Aslında kloroform, metan veya etanolün art arda klorlanmasıyla üretilir .
Başka bir yöntem, reaktif olarak metan yerine metanol kullanır. Kullanılmayan reaktifin geri dönüşümü sırasında hidroklorik asidin metandan ayrılmasını önlemeyi mümkün kılan bir klorlama / hidroklorlama karışımıdır.
Demir ve asidin tetraklorometan ile reaksiyona sokulmasıyla endüstriyel olarak elde edilebilir .
Bir baz varlığında asetonun klor ile işlenmesiyle kloroformu daha basit bir şekilde elde etmek de mümkündür. Bazın kolayca kloroform ve asetik tuza bölündüğü bir madde olan trikloroasetondan oluşur :
CH 3 COCH 3 + 3Cl 2 + 3KOH → CH 3 COCCl 3 + 3KCl + 3H 2 O
CH 3 COCCl 3 + KOH ile → CH 3 COOK + CHC 3
Ancak bu son sentez oldukça tehlikeli olabilir. Nitekim Birinci Dünya Savaşı sırasında savaş gazı olarak kullanılan çok zehirli ve hatta ölümcül bir gaz olan fosgen oluşma riski vardır .
güvenlik
Uzun süreli depolama sırasında, oksijen varlığında ve ışığın etkisi altında, kloroform , son derece toksik bir ürün olan hidrojen klorür , klor ve karbon oksiklorür ( fosgen ) vererek ayrışma eğilimindedir .
Yüksek konsantrasyonlarda emilir veya solunursa, komaya yol açabilir ve hatta ölümcül olabilen solunum ve kalp rahatsızlıklarına neden olabilir. Anestezide kullanımı durdurulmuştur.
Kurguda kloroform
Çeşitli kurgu eserlerinde, kloroform genellikle suçlular tarafından kurbanlarını uyutmak için kullanılır. Açıklandığı gibi kullanmak güvenilir değildir. İlk olarak, kloroform etkisini göstermeden önce birkaç dakika sürdüğü ve birkaç saniye sürmediği için teorik olarak saldırıya uğrayan kişinin mücadele etmesi veya yardım çağırması için zaman bırakır. Ayrıca etkisi dayanıklı değildir. Kullanan anestezistler, hastalarını bilinçsiz tutmak için dozu düzenli olarak yenilemek zorunda kaldılar.
Suçluların hedeflerine püskürttüğü parfüm şişesine gizlenmiş kloroform ile kurbanlarını uyuttuklarına dair söylentiler daha fazla krediye sahip değil. Kloroform çok uçucu bir gazdır ve havada yoğunlaşarak birinin bayılmasına neden olur.
Notlar ve referanslar
-
CHLOROFORME , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
-
(inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci baskı. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 9-50
-
(en) Yitzhak Marcus, Çözücülerin Özellikleri , cilt. 4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 )
-
hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
-
(inç) James E. Mark, Polymer Handbook Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci baskı. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 ve 0-387-69002-6 , çevrimiçi okuyun ) , s. 294
-
(en) Robert H. Perry ve Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 inci baskı. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50
-
flexwareinc.com adresinde " Properties of Various Gases " ( 12 Nisan 2010'da erişildi )
-
(in) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , CRC, 2010-2011 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 978-1-4398-2077-3 ) , s. 14-40
-
(inç) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Cilt. 1, 2 ve 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 ve 978-0-88415-859-2 )
-
(inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,2008, 89 inci baskı. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
-
ESIS'te "Chloroform" , 22 Şubat 2009'da erişildi
-
İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesi üzerine IARC Çalışma Grubu, " İnsanlar için Küresel Kanserojenite Değerlendirmeleri, Grup 2B: İnsanlar için Muhtemel Kanserojen " , monografilerde . İarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi )
-
Sigma-Aldrich tarafından 28.09.2019 tarihinde danışılan güvenlik veri sayfası
-
" Kloroform " kimyasal ürünlerin veritabanında Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec kuruluş),
-
" Kloroform " de hazmap.nlm.nih.gov (erişilen Kasım 14, 2009 )
-
Jake Rossen, " Kloroform Meraklı Tarihi, " üzerinde Slate .tr ,Ekim 22, 2016( 4 Kasım 2019'da erişildi ) .
-
" Filmlerle ilgisi olmayan 7 şiddet içeren gerçek: mayınlar, ilaçlar, kloroform ... " , hitek.fr'de (erişim tarihi 4 Mayıs 2019 )
-
" Detoks. Sahte parfüm satıcılarının kloroform saldırısı : çok eski bir zehir " , francetvinfo.fr adresinde ,2 Nisan 2019( 4 Kasım 2019'da erişildi ) .
Ayrıca görün
İlgili makaleler veya kategoriler
Dış bağlantılar
Kaynakça
- O'Doherty, S. vd. (2001) 1994'ten 1998'e kadar Advanced Global Atmospheric Gases Experiment atmosferik araştırma istasyonlarında yerinde kloroform ölçümleri . J. Geophys. Res. 106, 20429-20444.