Bir siyanohidrin ( siyanohidrin İngilizce) bir bir organik bileşiğin bir içeren bir grup hidroksil grubu ve bir siyano ile aynı günde atomu arasında karbon .
Siyanohidrinler, hidrosiyanik asit (HCN) ile bir keton veya bir aldehit arasındaki reaksiyonla sentezlenebilir . Hidrosiyanik asit normalde doğrudan kullanılmaz çünkü bir gazdır ve oldukça toksiktir. Yerinde HCN oluşturmak için siyanür ve asit kullanmak daha kolaydır . Aşağıdaki örnekte, NaCN + HCl karışımı, HCN ve NaCl üretir (çünkü HCl, HCN'den çok daha güçlü bir asittir).
Asetofenon siyanohidrin oluşumuBazik bir ortamda siyanohidrinler , siyanür anyonunun kaybı ve oksijen ile karbon atomu arasındaki çift bağın yeniden oluşturulmasıyla karbonile (RR'C = O) dönüştürülür . Bu reaksiyon, keton siyanohidrinler için aldehit siyanohidrinlerden çok daha kolaydır. Bu, aseton siyanohidrinin, HCN'yi bir aldehite transfer etmek için kullanılmasına izin verir .
Hidroksil grubunun oksijeni , asidik protonunu kolayca kaybeder ve bu şekilde salınan elektron çifti , karbonil grubunun π bağı haline gelebilir . Siyanür anyonu daha sonra kendisini karbonil karbona bağlayan elektron çiftiyle birlikte ayrılır.
Bazı meyvelerin tohumları siyanohidrin içerir.
Bazı böcekler siyanohidrinleri depolar ve onları hidrosiyanik asit salan enzimlerle karıştırılmış rakiplerine doğru atarlar.