Siklopentadien

Siklopentadien
siklopentadienin yapısal formülü ve 3 boyutlu modeli
Kimlik
IUPAC adı	siklopenta-1,3-dien
Eş anlamlı	piropentilen
N O CAS	542-92-7
K O AKA	100.008.033
N o EC	208-835-4
GÜLÜMSEME	C1C = CC = C1 PubChem , 3B görünüm
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1 / C5H6 / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H, 5H2
Görünüm	karakteristik bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 5 H 6   [İzomerler]
Molar kütle	66.1011 ± 0.0044  g / mol C% 90.85, H% 9.15,
Dipolar moment	0.419  ± 0.004  D
Manyetik alınganlık	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 44,5 × 10-6  cm 3 · mol -1
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	−85  ° C
T ° kaynama	41,5 - 42,0  ° C
Çözünürlük	suda: çözünmez
Hacimsel kütle	0.8  g · cm -3
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	640  ° C
Alevlenme noktası	25  ° C (açık kap)
Termokimya
C p	denklem: VSP=(-25.616)+(4.2049E-1)×T+(-2.7180E-4)×T2+(7.2995E-8)×T3+(-3.9537E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 25,616) + (4,2049E-1) \ times T + (- 2,7180E-4) \ times T ^ {2} + (7,2995E-8) \ times T ^ {3 } + (- 3,9537E-12) \ times T ^ {4}} Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 200 ila 1.500 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 77.495 J · mol -1 · K -1 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 73,15 48 188 729 286 12.85 74.093 1.121 330 56.85 86 123 1.303 373 99,85 97 123 1469 416 142.85 107.408 1.625 460 186.85 117.225 1.773 503 229.85 126.159 1.909 546 272.85 134.474 2.034 590 316,85 142.372 2 154 633 359.85 149.526 2 262 676 402.85 156 153 2 362 720 446.85 162.418 2 457 763 489.85 168.068 2.543 806 532.85 173.280 2.621 850 576.85 178 189 2.696 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619.85 182.602 2.762 936 662.85 186 663 2.824 980 706.85 190.483 2 882 1.023 749,85 193.917 2 934 1.066 792.85 197.082 2 982 1 110 836.85 200.071 3 027 1.153 879,85 202 775 3.068 1.196 922.85 205.292 3 106 1.240 966.85 207.699 3 142 1.283 1.009,85 209.913 3 176 1.326 1.052,85 212 017 3 207 1370 1096.85 214.082 3 239 1.413 1.139,85 216.038 3 268 1.456 1.182,85 217.959 3 297 1500 1 226.85 219.912 3 327
Elektronik özellikler
1 re iyonlaşma enerjisi	8.55  ± 0.02  eV (gaz)
Önlemler
WHMIS
F, F  : Şiddetli ayrışma reaksiyonuna maruz kalan tehlikeli reaktif malzeme içerik açıklama listesine göre% 1,0 açıklama
Ulaşım
-    1993    UN numarası  : 1993  : ALEVLENEBİLİR SIVI, BBB
Ekotoksikoloji
Koku eşiği	düşük: 1,8  ppm
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Siklopentadien veya siklopenta-1,3-dien, bir hidrokarbon , formül C'ye sahip olan bir halka 5 , H 6. Aromatiklik ile stabilizasyonu sayesinde siklopentadienid C 5 H 5 - (Cp) anyonlarını kolayca oluşturur . Bu anyon, organometalik komplekslerin kimyasında yaygın olarak kullanılmaktadır ve özellikle  , merkezi bir katyonun iki paralel anyonla çevrili olduğu sözde " sandviç " kompleksleri oluşturur  . Siklopentadien, siklobutadienden sonra siklik dienlerin en basitidir .

Laboratuvar kullanımı

Siklopentadien oda sıcaklığında stabil değildir çünkü Diels-Alder reaksiyonuna göre kendi kendine reaksiyona girerek disiklopentadien oluşturur . Bu nedenle kullanmadan önce damıtılması gerekir.

Bu çözünür olmayan , su , ancak içinde aseton , karbon disülfit , anilin , asetik asit ... Bu molekül ayrıca örneğin etanol , eter ve hatta benzen ile karışabilir .

Biraz zehirli olabileceğinden dikkatli olmalısın.

Notlar ve referanslar

1. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics , cilt.  97, CRC Press / Taylor ve Francis,2016, 2652  s. ( ISBN  978-1-4987-5428-6 ve 1-4987-5428-7 ) , "Organik Bileşiklerin Fiziksel Sabitleri" , s.  276 (3-138).
2. CYCLOPENTADIENE , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde danışılmıştır.
3. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ve 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
4. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson ve John L. Laity, "  Diamagnetic Sensibility Exaltation in Hydrocarbons  " , Journal of the American Chemical Society , Cilt.  91, n o  8,9 Nisan 1968, s.  1991-1998
5. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
6. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik bileşikler C5 ila C7 , cilt.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
7. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
8. "  Cyclopentadiene  kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
9. "  Cyclopentadiene  " , hazmap.nlm.nih.gov (erişim tarihi 14 Kasım 2009 )

İlgili Makaleler

• Diels-Alder reaksiyonu
• Karmaşık (kimya)