Anilin

3,5 birim / 100 birim (su, 25 ° C );
6,4 birim / 100 birim (su, 90 ° C ); kloroform , etanol , etil eter , benzen , aseton , lipidlerle
karışabilir ; zemin. içinde seyreltik HCI

Çözünürlük parametresi δ

21,1 MPa 1/2 ( 25 ° C );

24.1 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C )

Hacimsel kütle

1,02 g · cm -3 ,

Gaz yoğunluğu: 3,2 (hava = 1)

denklem: $\ rho = 1,0405 / 0,2807 ^ {(1+ (1-T / 699) ^ {0.29236})}$
Sıvının kmol · m -3 cinsinden yoğunluğu ve Kelvin cinsinden sıcaklığı 267,13 ile 699 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
1.01636 g · cm -3

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
267,13	−6.02	11.176	1.0408
295,92	22.77	10.93277	1.01815
310.32	37.17	10.80842	1.00657
324,71	51.56	10.68224	0.99482
339.11	65.96	10.55411	0.98288
353.5	80,35	10.42391	0.97076
367.9	94.75	10.29148	0.95843
382.3	109.15	10.15668	0.94587
396.69	123.54	10.01932	0.93308
411.09	137.94	9.87921	0.92003
425,48	152.33	9.73612	0.90671
439.88	166.73	9.58978	0.89308
454,27	181.12	9,4399	0.87912
468.67	195.52	9.28615	0.8648
483.07	209.92	9.1281	0.85008

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
497.46	224,31	8.96531	0.83492
511.86	238.71	8.79719	0.81927
526.25	253.1	8.62308	0.80305
540.65	267.5	8.44215	0.7862
555.04	281,89	8.25334	0.76862
569,44	296,29	8.05536	0.75018
583.83	310.68	7.84648	0.73073
598,23	325.08	7.62441	0.71005
612.63	339,48	7.38591	0,68783
627.02	353.87	7.12627	0,66366
641.42	368,27	6.83809	0.63682
655,81	382.66	6.50853	0.60613
670.21	397.06	6.11157	0.56916
684.6	411.45	5.57596	0.51928
699	425,85	3.707	0.34523

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

615 ° C

Alevlenme noktası

70 ° C (kapalı kap)

Havada patlayıcı sınırlar

% 1,2 - 11 hacim

Doygun buhar basıncı

de 20 ° C : 40 Pa

denklem: $P_ {vs} = exp (66.287+ \ frac {-8207.1} {T} + (- 6.0132) \ times ln (T) + (2.8414E-18) \ times T ^ {6})$
Paskal cinsinden basınç ve Kelvins cinsinden sıcaklık 267,13 ila 699 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
25 ° C'de 90,15 Pa.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
267,13	−6.02	7.1322
295,92	22.77	76.64
310.32	37.17	208.67
324,71	51.56	513.57
339.11	65.96	1.158,05
353.5	80,35	2 419.44
367.9	94.75	4 727.81
382.3	109.15	8.710,31
396.69	123.54	15 233.47
411.09	137.94	25.438,96
425,48	152.33	40.769,23
439.88	166.73	62 980.74
454,27	181.12	94.144,2
468.67	195.52	136.633,09
483.07	209.92	193.103,28

T (K)	T (° C)	P (Pa)
497.46	224,31	266.467,81
511.86	238.71	359 871,6
526.25	253.1	476.671,51
540.65	267.5	620.426,78
555.04	281,89	794.904,97
569,44	296,29	1.004.108,24
583.83	310.68	1.252.324,25
598,23	325.08	1.544.206,36
612.63	339,48	1 884 887,81
627.02	353.87	2.280.135,38
641.42	368,27	2.736.549,58
655,81	382.66	3.261.820,2
670.21	397.06	3.865.049,77
684.6	411.45	4.557.161,25
699	425,85	5 351 400

Dinamik viskozite

3.71 cP az 25 ° C

Kritik nokta

53,1 bar , 425,85 ° C

Termokimya

C p

denklem: $C_ {P} = (141500) + (171,20) \ times T$
Sıvının J kmol -1 K -1 cinsinden termal kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklığı 267,13 ile 457,15 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
192,543 J mol -1 K -1

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
267,13	−6.02	187 230	2.010
279	5.85	189.265	2.032
286	12.85	190.463	2.045
292	18.85	191.490	2.056
298	24.85	192.518	2.067
305	31.85	193716	2.080
311	37.85	194.743	2.091
317	43.85	195.770	2 102
324	50.85	196.969	2 115
330	56.85	197.996	2.126
336	62.85	199.023	2 137
343	69.85	200 222	2 150
349	75.85	201.249	2.161
355	81.85	202.276	2 172
362	88.85	203.474	2 185

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
368	94.85	204.502	2.196
374	100.85	205.529	2 207
381	107.85	206.727	2.220
387	113,85	207.754	2 231
393	119.85	208.782	2 242
400	126.85	209.980	2 255
406	132.85	211.007	2 266
412	138.85	212.034	2 277
419	145,85	213 233	2.290
425	151.85	214.260	2 301
431	157.85	215.287	2 312
438	164.85	216.486	2325
444	170.85	217.513	2.336
450	176.85	218.540	2 347
457.15	184	219.760	2360

denklem: $C_ {P} = (-22.062) + (5.7313E-1) \ times T + (-4.5651E-4) \ times T ^ {2} + (1.8410E-7) \ times T ^ {3} + ( -2,9867E-11) \ times T ^ {4}$
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 200 ila 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
112.879 J · mol -1 · K -1

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
200	73,15	75.729	813
286	12.85	108.619	1.166
330	56.85	123.619	1.327
373	99,85	137 177	1.473
416	142.85	149.717	1.608
460	186.85	161.563	1.735
503	229.85	172 239	1.849
546	272.85	182.086	1 955
590	316,85	191.365	2.055
633	359.85	199 710	2 144
676	402.85	207.394	2.227
720	446.85	214.625	2 305
763	489.85	221.124	2.374
806	532.85	227.107	2.439
850	576.85	232 740	2.499

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
893	619.85	237.808	2.554
936	662.85	242 484	2 604
980	706.85	246.898	2.651
1.023	749,85	250 885	2.694
1.066	792.85	254.580	2.734
1 110	836.85	258.087	2.771
1.153	879,85	261.274	2 806
1.196	922.85	264.246	2 837
1.240	966.85	267.087	2.868
1.283	1.009,85	269 687	2.896
1.326	1.052,85	272.127	2 922
1370	1096.85	274.474	2 947
1.413	1.139,85	276 633	2 970
1.456	1.182,85	278 665	2 992
1500	1 226.85	280 621	3.013

ADET

3392.8 kJ · mol -1 ( 25 ° C , sıvı)

Kristalografi

Kristal sınıfı veya uzay grubu

P 2 1 / c

Mesh parametreleri

a = 21.822 Å

b = 5,867 Â
c = 8,386 Â
α = 90.00 °
β = 101,01 °
γ = 90.00 °
, Z = 8

Ses

1 053.89 Å 3

Optik özellikler

Kırılma indisi

n ^ {20} _ {D}

1.5863

Önlemler

SGH

Tehlike H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400, H301 : Yutulması halinde toksiktir
H311 : Cilt ile temasında toksiktir
H317 : Alerjik cilt
reaksiyonuna neden olabilir H318 : Ciddi göz hasarına neden olur
H331 : Solunması halinde toksiktir
H341 : Genetik kusurlara neden olduğundan şüphelenilir (maruz kalma yolunu belirtin s 'resmi olarak kanıtlanmıştır başka hiçbir maruziyet yolu aynı tehlikeye yol
açmaz ) H351 : Kansere yol açma şüphesi var ( başka hiçbir maruziyet yolunun aynı tehlikeye yol
açmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa, maruziyet yolunu belirtin) H372 : Organlarda ciddi hasarın kanıtlanmış riski ( eğer biliniyorsa, etkilenen tüm organları belirtin ) tekrarlanan veya uzun süreli maruziyetin bir sonucu olarak (başka hiçbir maruziyet yolunun aynı tehlikeye yol
açmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruziyet yolunu belirtin) H400 : Sudaki organizmalar için çok toksik

WHMIS

B3, D1A, D2B, B3 : Yanıcı sıvı
parlama noktası = 70 ° C kapalı kap (yöntem rapor edilmemiştir)
D1A : Ciddi ani etkileri olan çok toksik malzeme
Tehlikeli malların taşınması: sınıf 6.1 grup II
D2B : Diğer toksik etkileri olan toksik madde
hayvanlarda gözleri tahriş eder; hayvanlarda mutajenite

İçerik açıklama listesine göre% 1.0 açıklama

NFPA 704

2 3 0

Ulaşım

1547

Kemler kodu:
60 : malzeme zehirli veya küçük derecede zehirlilik gösteren
UN numarası :
1547 : ANILINE
Sınıfı:
6.1
Sınıflandırma kodu:
T1 : İkincil riski olmayan toksik maddeler:
Organik, sıvılar;
Etiket: 6.1 : Zehirli maddeler Ambalaj: Paketleme grubu II : orta derecede tehlikeli maddeler;

IARC Sınıflandırması

Grup 3: İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz

Soluma

Baş dönmesi,
kasılmalar,
kusma,
bilinç kaybı

Cilt

Kırmızılık

Gözler

Kızarıklık, ağrı

Yutma

Toksik

Ekotoksikoloji

LogP

0.94

ADI

7 μg / kg bw / gün

Koku eşiği

düşük: 0,58 ppm
yüksek: 10 ppm

Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Anilin , aynı zamanda adı altında bilinen, aminobenzen , fenilamin ya da benzenaminden , bir bir organik bileşik , aromatik bir kimyasal formül Cı 6 H 5 -NH 2.

Bir olan aromatik bir primer amin elde edilen benzen , toksik insanlar ve çevre için. Türevleri arasında kloroanilinler, dikloroanilinler, trikloroanilinler vardır ...

Anilin oldu XIX inci gibi erken gruplandırılmış yüzyıl, sentetik boya sektörünün gelişimine temeli, Teerfarben Fransızca ( "katran boyalar" . Bunlar anilin türevleri maviler, morlar, Mauves ve kırmızılar büyük miktarda üretmek için hizmet etmiş ve bazı siyahlar, kahverengiler ve yeşiller.

Tarihi

Otto Unverdorben , damıtma ve çivit , bir üründe Isola 1826 diye adlandırılan krystalline . 1834'te Friedlieb Runge , kireç klorür ile muamele edildiğinde mavi bir renk alan ve kyanol veya siyanol adını verdiği bir maddeyi kömür katranından izole etmeyi başardı .

1841 yılında, Carl Julius Fritzsche işlenmesiyle elde indigo ile potas adı altında, o, ilk önce yağlı bir madde anilin bitki üretme indigo, Latin adından sonra Indigofera anil . " Anil " kelimesinin kendisi Sanskritçe terimler olan nīla , koyu mavi ve nīlā indigo bitkisinden gelir. Hemen hemen aynı anda, Nikolai zinine keşfetti azaltma ait nitrobenzen bir sağlar temelini diye adlandırılan benzidam .

August Wilhelm von Hofmann , 1855'te bu maddelerin aynı olduğunu gösterdi.

1856'da Hofmann'ın genç bir öğrencisi olan William Henry Perkin , kinin sentezlemenin bir yolunu arıyordu . Başarılı olamadı, ancak on sekiz yaşındayken, endüstriyel ölçekte ilk anilinin kullanımına yol açan, anilin, mauveine dayalı ilk mor boyayı geliştirdi .

Almanya'da "kömür renkleri" veya "katran" veya "kömür" (Almanca Teerfarben'de ) üretimi, adı anilin ile ilişkilendirilen büyük bir endüstri başlattı: Badische Anilin- & Soda-Fabrik ( BASF ).

Fiziko kimyasal özellikleri

Normal şartlar altında , anilin renksiz yağlı bir sıvıdır, hoş olmayan bir kokuya sahiptir ve kolay alevlenir. Bu okside kahverengi-kırmızı bir reçine oluşturmak üzere, yavaş yavaş hava ile temas.

Anilin zayıf bir bazdır . Yöresizleştirilmesi anilin protonlanmış formu daha az alifatik (daha bazık) aminler durumunda daha tercih edilir olduğu aromatik halka vasıtası ile azot atomunun bağlayıcı dubletin. Bu reaksiyona girerek güçlü asitler oluşturan tuzlar içeren anilinyum iyonu C ( 6 H 5 -NH 3+ ). Aynı zamanda amidleri oluşturan asil halojenürlerle (örneğin etanoil klorür ) reaksiyona girer . Anilinden oluşan Amidler bazen adlandırılır anilidleri gibi Asetanilidin .

Anilin, tüm aminler gibi kolayca oksitlenir. Oksidasyonu ışık, ısı ve metalik safsızlıklar tarafından katalize edilir ve renkli bir azo bileşiği olan azobenzen oluşumuna izin verir . Okside olduktan sonra anilin kahverengi bir renk alır. Bu reaksiyon, anilinin kahverengi şişelerde, isteğe bağlı olarak nitrojen altında, serin bir yerde ve şelatörlerin ve antioksidanların varlığında depolanmasını gerektirir .

Anilin, ikincil veya üçüncül aminler oluşturarak halojenür ile alkile reaksiyona girer . Kromik asit çevirmek yardımcı kuinon . Metal tuzları (özellikle vanadyum ) varlığında klorat iyonlarıyla reaksiyona girerek anilin siyahı oluşturur . Hidroklorik asit ve potasyum klorat ile reaksiyona girerek kloranil oluşturur. Oksidasyon ile , potasyum permanganat ürün nitrobenzen nötr koşullar, azobenzen arasında, amonyak ve oksalik asit bazik ortamda ve anilin siyahı , bir asit ortamında. Hipokloröz asitle reaksiyona girerek para-amino fenol ve para-amino difenilamin oluşturur.

Gibi benzen ya da fenol , anilin ile reaktif olan elektrofilik aromatik ikame . Örneğin, bunun yanında bir sülfonat ile tabi tutulabilir sülfonik asit dönüştürülebilir sülfonamidler ( ilaçlar yaygın erken kullanılan XX inci yüzyıl olarak antiseptik ).

İle Anilin reaksiyona girerek nitröz asit oluşturmak üzere diazonyum tuzları . Bunlar aracılığıyla, amino grubu basitçe bir hidroksi , siyano veya halojenür grubuna dönüştürülebilir .

Kullanımlar

İlk ticari ilgisi, iyi bir verimle boyama kabiliyetinden kaynaklanmaktadır . Keşfi mauveine tarafından William Henry Perkin içinde 1858 çok sayıda keşfini başlatılan boyalar yakında numaralı yüzlerce. Üçüncü çeyreğinden XIX inci yüzyılın ilk ikisine XX inci yüzyılda , uzatma organik renklendirme maddeleri ve lekeli sıvı mürekkepler ile kastedilen şekliyle "anilin boyalar" ( CTP 1 ).

Tentürlere ek olarak, anilin, çok sayıda ilacın sentezi için başlangıç materyali olmuştur .

Tükenmez kalem gelene kadar , anilin kalemler büyük bir başarıydı. Toksisiteye rağmen, yoğun ve silinmez bir mavi çizgi elde etmek için dilin ucunu ıslatıyoruz. Mürekkep aniline da bağlamında kullanılan belgelerin mekanik yeniden (yöntem sözü geçen transfer baskı ).

Şu anda, anilinin en önemli kullanımı, üretilen anilinin yaklaşık% 85'ini kullanan 4,4'-MDI imalatındadır. Diğer kullanımlar arasında kauçuk (% 9), herbisitler (% 2) ve pigmentler veya renklendirici ajanların (% 2) kimyasal üretimi yer alır .

Schaeffer testi

Bazı mantarların belirlenmesinde kimyasal reaktif olarak kullanılır. Konsantre nitrik asit (% 68) ile bir çizgi ve ardından anilin ile dikey bir çizgi çizmekten oluşur . Turuncu renk yer alıyorsa testi pozitiftir “ Schaeffer ” kapısı , üzerinde Cercle des mycologues du Luxembourg belge .

İmalat

Anilin, benzenden iki aşamada yapılabilir. İlk aşamada benzen, nitrobenzen oluşturmak için nitrasyona ( nitrik asit kullanılarak elektrofilik aromatik ikame ) tabi tutulur . İkinci aşamada, nitrobenzen indirgenerek anilin oluşturulur. Bu ikinci aşamada, özellikle hidrojen (bir katalizör varlığında ), hidrojen sülfit veya demir , çinko veya kalay gibi metaller dahil olmak üzere çok çeşitli indirgeme reaktifleri kullanılabilir .

Toksisite ve güvenlik

Çok zehirli olan anilin dikkatli kullanılmalıdır. EEC sınıflandırması (tehlikeli madde ve müstahzarların düzenleyici etiketlemesi) bunu "suda yaşayan organizmalar için çok toksik ve çevre için tehlikeli" olarak sınıflandırmıştır.

Yüksek konsantrasyonlara maruz kalmak ölümcül olabilir. Solunduğunda , yutulduğunda ve bir buhar olarak dahil cilt temasıyla absorbe edilebilir . 190 ° C'den fazla ısıtıldığında, toksik dumanlar (özellikle amonyak içerir ) çıkararak ayrışır .

Bazı kuruluşlar anilini kanserojen olarak listeliyor . Bununla birlikte, Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı bunu liste 3'te sınıflandırmıştır ("insanlar için kanserojenlik olarak sınıflandırmak imkansızdır"), mevcut veriler çelişkili ve çok azdır.

Öldürücü doz 50 olduğu tahmin edilmiştir , 250 mg · kg -1 sıçanlarda oral yoldan uygulanabilir.

Mesleki maruziyet sınır değeri Fransa'da 2 ppm veya 10 mg · m -3'tür .

Kontrollü

Epidemiyolojik çalışmalar Denatüre kolza yağı ve anilin içeren yağ karışımları , 1981'de İspanya'yı vuran ve yaklaşık 20.000 ciddi hastalığa neden olan ve 12.000'den fazla hastaneye yatış ve 350'den fazla ölümle sonuçlanan " toksik yağ sendromu " salgını ile ilişkilendirdi . Etiyoloji Bu sendromun bilinmiyor.

Ayrıca görün

Kaynakça

Jean Petit , Jacques Roire ve Henri Valot , Resim Ansiklopedisi: formüle et, üret , uygula , t. 1, Puteaux, EREC,1999, s. 195 "Anilin (... renkleri)"

İlgili Makaleler

Dış bağlantılar

(tr) Uluslararası Güvenlik Veri Sayfası
(fr) INRS toksikolojik sayfası

Notlar ve referanslar

ANILINE , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfası / sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
" Anilin " üzerine nih.gov (üzerinde erişilen 1 st Eylül 2020 ) .
(inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci baskı. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 , bildirim BNF n O FRBNF41361395 ) , s. 9-50
(in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , cilt. 4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 978-0-471-98369-9 , LCCN 98018212 )
hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
"Anilin" in Tehlikeli Maddelerin Veri Bankası 2012 16 Temmuz erişilen,
(inç) James E. Mark, Polymer Handbook Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci baskı. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 , çevrimiçi sunum ) , s. 294
(en) Robert H. Perry ve Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 inci baskı. , 2400 s. ( ISBN 978-0-07-049841-9 , LCCN 96051648 ) , s. 2-50
" Properties of Various Gases " , flexwareinc.com ( 12 Nisan 2010'da erişildi )
(inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik bileşikler C5 ila C7 , cilt. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400 p. ( ISBN 978-0-88415-858-5 , LCCN 96036328 )
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 Haziran 2002, 83 inci baskı. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , çevrimiçi sunum ) , s. 5-89
" Aniline " , www.reciprocalnet.org ( 12 Aralık 2009'da erişildi )
IARC İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesine İlişkin Çalışma Grubu, " Değerlendirmeler Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as their carcinogenicity as Humans " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi )
1272/2008 sayılı AT yönetmeliği Ek VI tablo 3.1'deki dizin numarası 612-008-00-7 (16 Aralık 2008)
" Anilin kimyasal ürünlerin veritabanındaki" Reptox ait CSST 23 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
Health Canada tarafından yayınlanan sağlık kriterlerine göre hesaplanan kabul edilebilir günlük konsantrasyonlar / alımlar ve tümörijenik konsantrasyonlar / öncelikli maddelerin dozları
" Anilin, " at hazmap.nlm.nih.gov (erişilen Kasım 14, 2009 )
Philip Ball ( tercüme Jacques Bonnet), Canlı Renklerin Tarihi: Pigmentlerin Anlattığı 5000 Yıllık Resim [" Parlak Dünya: Rengin Buluşu "], Paris, Hazan,2010, s. 305sq. ; Rodolphe Radau , " Kömür katranından türetilen yeni renkler ", Revue des Deux Mondes ,1874, s. 899 ( çevrimiçi okuyun ).
" AMINES ET DERIVES " , pharmtox.free.fr'de (erişim tarihi 14 Haziran 2016 )
Fiziksel ve Kimyasal Bilimler üzerine " Fiches de sécurité " e göre , Académie de Nancy-Metz .

(en) "Aniline", Encyclopædia Britannica , 1911'de [ (en) Wikisource'ta çevrimiçi okuyun ]