Digitoksin
| Digitoksin | |
| Kimlik | |
|---|---|
| IUPAC adı | 5β, 20 (22) -Cardenolit-3β, 14-diol-3- (O-2,6-dideoksi-β-D-ribo-hekzopiranosil- [1 → 4] -O-2,6-dideoksi-β- D-ribo-heksopiranosil- [1 → 4] -2,6-dideoksi-β-D-ribo-heksopiranozil) oksi |
| N O CAS | |
| K O AKA | 100.000.691 |
| ATC kodu | C01 , C01 |
| GÜLÜMSEME |
C1 [C @] 2 ([C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@] 4 ([C @ H] (C [C @ H] (O [C @ H] 5C [C@H] ([CH] (O [CH] 6C [C@ H] ([CH] (O [CH] 7C [C @ H] ([C @ H] (O) [CH] (O7) C) O) [CH] (O6) C) O) [CH] (O5) C) O) CC4) CC3) C) CC [C @@] 2 ([C @@ H] (C = 2COC (C2) = O) C1) C) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C41H64O13 / c1-20-36 (46) 29 (42) 16-34 (49-20) 53-38-22 (3) 51-35 (18-31 (38) 44) 54-37-21 (2) 50-33 (17-30 (37) 43) 52-25-8-11-39 (4) 24 (15-25) 6-7-28-27 (39) 9- 12-40 (5) 26 (10-13-41 (28.40) 47) 23-14-32 (45) 48-19-23 / saat 14.20-22.24-31.33-38.42- 44.46-47H, 6-13.15-19H2 .1-5H3 / t20-, 21-, 22-, 24-, 25 +, 26 +, 27 +, 28-, 29 +, 30 +, 31 +, 33 +, 34 +, 35 +, 36-, 37-, 38-, 39 +, 40-, 41 + / m1 / s1 |
| Görünüm | Beyaz toz |
| Kimyasal özellikler | |
| Kaba formül |
C 41 H 64 O 13 [İzomerler] |
| Molar kütle | 764.9391 ± 0.0412 g / mol C% 64.38, H% 8.43, O% 27.19, |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 255,5 ° C |
| Çözünürlük | 3,9 mg · L -1 (su, 25 ° C ) |
| Önlemler | |
| SGH | |
  Tehlike H301, H331, H373, H301 : Yutulursa toksik H331 : Solunursa toksiktir H373 : Tekrarlanan veya uzun süreli maruziyette organlarda hasara neden olabilir (biliniyorsa etkilenen tüm organları listeleyin) (başka hiçbir maruziyet yolunun yol açmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolunu belirtin) aynı tehlike) |
|
| Ekotoksikoloji | |
| DL 50 |
4,95 mg · kg -1 (fare, oral ) 4,1 mg · kg -1 (fareler, iv ) 22,18 mg · kg -1 (fare, sc ) 3,9 mg · kg -1 (fare, ip ) |
| Terapötik düşünceler | |
| Terapötik sınıf |
Kardiyotonik Kardiyotonik heterosit |
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Dijitalis olarak da bilinen, dijitalis veya digitoxoside a, kardiyak glikosid çıkarılan yüksük otu ( Digitalis purpurea'nın ) ve yünlü dijitalis ( dijitalis lanata ). Tüm kardiyak glikozitler gibi toksiktir . Kalp yetmezliği gibi çeşitli kalp rahatsızlıklarının tedavisinde kullanılır .
Tarih
1775 yılında İngiliz doktor ve botanikçi William Withering tarafından keşfedildi . Bu molekülün Modern terapötik kullanımı Fransız eczacı ve kimyacının çalışması sayesinde mümkün olan Claude-Adolphe Nativelle, 1868 yılında alkollü bir ekstresinin saflaştınlmasıyla kristalize formda digitalis izole dijitalis yaprak olarak kloroform .
Etkileri
Özellikle şunlardan bahsedebiliriz:
- kalp kasılmasının güçlendirilmesi ( pozitif inotropik etki );
- kalbin hareketlerinin yavaşlaması ve düzenlenmesi ( negatif kronotropik eylem ).
- artan böbrek akışı: idrar söktürücü etki ve ödemde azalma.
Ayrıca bir eylemi vardır:
- negatif dromotrop (kalp iletimini azaltır)
- pozitif bathmotropic (uyarılabilirliği artırır)
Özellikleri digoksine benzer .
Hücresel düzeyde, hiperkalemiye neden olabilen ve ilişkili klinik sonuçlara sahip olan sodyum-potasyum pompalarını inhibe eder .
popüler kültürde
Columbo dizisinde , 9. sezon 5. bölüm olan Cenaze tacı digitalis, bir diş hekimi olan katilin eşinin sevgilisini ortadan kaldırmak için tanıttığı diş tacında kullanılan silahtır.
In 21 inci serisinin filmi James Bond , Casino Royale satış - - zehirler 007 digitalis bir poker oyunu sırasında, filmin kötü adamı.
In Eve , 11 inci serinin ilk sezonu bölüm X-Files , zehir insanlara klonlama kullanımı ondan iki kız projelerini engelleyen.
Plus belle la vie 7. sezon dizisinde Charles Henri Picmal , Baumettes hapishanesinden kaçmak ve Léo, Rudy ve Mirta'dan intikam almak için Mirta Torres ile bir salondan sonra bir kalp krizi simülasyonu yapmak için bir digitalis tableti yutuyor .
Secret Agents filminde , Elisa ( Monica Bellucci'nin canlandırdığı) karakteri, bir İsviçre hapishanesinde tutulan bir kadını digitalis uygulayarak öldürme görevini üstlenir.
Digitalis, Belçikalı ünlü seri katil Marie Becker tarafından kurbanlarını zehirlemek için kullanıldı.
Rendezvous with Death filminde Emily Boynton ( Piper Laurie'nin canlandırdığı ), Jefferson Cope'u ( David Soul oynadı ) ona digitalis uygulayarak bastırmaya çalışır . Sonunda, Emily Boynton digitalis ile zehirlenecek.
"Chronicles of suç" adlı masa oyununda, bir araştırma digitalis zehirlenmesine odaklanıyor
Notlar ve referanslar
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " Digitoxin " , ChemIDplus'ta , 9 Şubat 2009'da erişildi
- 1272/2008 sayılı AT yönetmeliği Ek VI tablo 3.1'deki dizin numarası (16 Aralık 2008)
- C. Georges dijitalis ve yarı sentetik türevlerinden Kardiyotonik heterozidleri Éditions Arscia,1967, s. 35.