Hidroksilaminler , formül -N sahip bileşikler (R 1 , R ' 2 ) -OH. N formülünün hidroksilaminden türetilirler.H 2 OH. Hidroksilaminler ayrıca spesifik peptit bölünmeleri için yararlı kimyasal araçlardır , bir asparagin (Asn / N) ve bir glisin (Gly / G) arasındaki bağı koparırlar . Mutajenezde, GC'den AT'ye geçişi indüklerler.
Hidroksilaminler çok sık bir bilgisi oksim totomer (ketoksim veya aldoksim R ise 1 veya R 2 = H ). Hidroksilamin NH 2 OHyıldızlararası ortamda tespit edildi .
Hidroksilamin ilk olarak 1865 yılında Wilhelm Clemens Lossen tarafından kalay ve hidroklorik asidin etil nitrat üzerindeki etkisiyle hidroksilamonyum klorür olarak sentezlendi . Bileşik daha sonra 1891'de Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn ve Fransız kimyager Léon Maurice Crismer tarafından hidroksilamin formunda sentezlendi .
DEĞİLH 2 OHbirçok yolla sentezlenebilir, ana süreçlerden biri Raschig sürecidir . İlk olarak, amonyum nitrit (NH 4 KO 2) Hso azalır 3 - SO 2 0 ° C'de, bir hydroxylamido-N, N-disülfonat anyon oluşturmak üzere
NH 4 NO 2 + 2 SO 2 + NH 3 + H 2 O → 2 NH 4 + + N (OH) (OSO 2 ) 2 2−Anyon hidrolize ve NH verir 3 ) OH 2 SO 4 .
N (OH) (OSO 2 ) 2 2− + H 2 O → NH (OH) (OSO 2 ) - + HSO 4 - 2 NH (OH) (OSO 2 ) - + 2 H 2 O → (NH 3 OH) 2 SO 4+ SO 4 2-Daha sonra N'yi kurtarırızH 2 OHsıvı amonyak ile yıkanarak katı . Amonyum sülfat (bir yan ürün), içerisinde çözünmediği sıvı amonyak bu nedenle süzme ile çıkarılır, arzu edilen ürün daha sonra çözücünün buharlaştırılması ile elde edilir.
Raschig sürecinin denge denklemi:
2NA 2- + 4SO 2+ 6H 2 O+ 6NH 3→ 4SO 42- + 6NH 4+ + 2NH 2 , OHHidroksilamin, hidroksilamin tuzlarından nötralizasyon yoluyla elde edilebilir:
(NH 3 OH) CI + NaOBu → NH 2 , OH + NaCI + BuOHDiğer yöntemler, hidroksilamini sentezlemeyi mümkün kılar. Bunlardan biri Julius Tafel tarafından keşfedildi . Bu, HCl veya sülfürik asit varlığında nitrik asidin elektrolizini içerir .
HNO 3 + 3H 2 → NH 2 OH + 2H 2 OBaşka bir yöntem azaltmaktır nitrik asit veya potasyum nitrat ile bisülfit .
HNO 2 + 2 HSO 3 - → N (OH) (OSO 2 ) 2 2− + H 2 O → NH (OH) (OSO 2 ) - + HSO 4 - NH (OH) (OSO 2 ) - + H 3 O + ( 100 ° C / 1 saat) → NH 3 (OH) + + HSO 4 -Hidroksilamin organik kimyada öncelikle bir nükleofil olarak reaksiyona girer. Alkol işlevi (sırasıyla amin işlevi), normal bir alkol işlevinden (sırasıyla normal bir amin işlevinden) daha nükleofiliktir. Bunun nedeni alfa etkisidir .
Örneğin, haloalkanlarla reaksiyona girebilir :
Hidroksilamin ayrıca oksimler vermek üzere ketonlar veya aldehitlerle reaksiyona girebilir .
R, 2 , C = O + NH 2 , OH ∙ HCI, NaOH → R, 2 , C = NOH + NaCl + H 2 OOksimler ilginç bileşiklerdir çünkü iminlerin aksine bu bileşikler stabildir.
R, 2 , C = O + NH 2 , OH ∙ HCI, NaOH → R, 2 , C = NOH + NaCl + H 2 OBu reaksiyon, aldehitleri veya ketonları saflaştırmak için yaygın olarak kullanılır. Oluşan oksim genellikle az çözünür ve çökelir. Daha sonra, başlangıç aldehitini veya ketonu yeniden oluşturmak için asit varlığında ısıtmak yeterlidir.
Oksimler ayrıca ligand olarak kullanılır .
Diğer reaksiyonlar örneğin, kullanılan, bir asidin sentezi hidroksilamin-O-sülfonik asit sentezinde önemli bir ara kaprolaktam , monomer ve naylon
HOSO 2 CI + NH 2 , OH → NH 2 OSO 2 -OH + HCIHidroksilamin veya karbon zincirli hidroksilaminler (R-NHOH), aminlere indirgenebilir .
NH 2 -OH (Zn / HCI) → NH 3 R-NHOH (Zn / HCI) → R-NH- 2Hidroksilamin patlayıcı bir bileşiktir. Aşağıdaki reaksiyona göre ısıtıldığında patlar:
4, NH 2 , OH + O 2 → 2N 2 + 6H 2 OHidroksilamin ve tuzları birçok kimyasal reaksiyonda indirgeyici ajan olarak kullanılmaktadır . Ayrıca yağ asitleri için antioksidan görevi görürler.
Naylon endüstriyel sentezi, kaprolaktam (3) vermek üzere asidik bir ortamda bir Beckman yeniden düzenlemesine tabi tutulan oksimi (2) vermek için hidroksilaminin sikloheksanon (1) ile reaksiyonunu kullanır.
Hidroksilamonyum nitratı roketlerde itici bir gaz haline getirmek için pek çok araştırma yapılmaktadır . Hidroksilamin aslında halihazırda kullanılan hidrazine benzer bir yapıya sahiptir .
Hidroksilamin, proteinlerin incelenmesinde biyologlar tarafından da yaygın olarak kullanılmıştır. Bu bileşik, DNA , G → A veya C → T mutasyonlarına mutasyonların dahil edilmesini mümkün kılar . Bu, biyologların hücre içindeki farklı onarım mekanizmalarını incelemesine olanak tanır . Hidroksilamin o zamandan beri biyolojide daha verimli mutajenlerle değiştirildi. Hidroksilamin ise proteinlerdeki asparajin - glisin bağını seçici olarak parçalayabilir . Bu bileşik hemes'i geri dönüşümsüz olarak bağlar, bu nedenle kanda bir zehir görevi görür. Fotosentezi de engelleyebilir, su ile yer değiştirir ve mekanizmayı bloke eder.
Parasetamol sentezlemenin bir yöntemi hidroksilamin kullanır. Bu Hoechst - Celanese sentezidir , bir keton üzerinde hidroksilamin reaksiyonunu kullanır.
Hidroksilamin kimyasal olmayan başka kullanımlara sahiptir. Hayvan derilerinden tüyleri çıkarmak için kullanılır. Hidroksilamin, fotoğraf geliştirmede de kullanılabilir.
Hidroksilamin, ısıtıldığında potansiyel olarak patlayıcı bir bileşiktir. Son patlamalardan biri 2000 yılında Japonya'nın Ojima kentinde meydana gelen hidroksilamin depolamasıyla ilgili birçok fabrikada olaylar yaşandı, patlama dört kişinin hayatını kaybetmesine ve 58 kişinin yaralanmasına neden oldu. Demirli veya demirli iyonların varlığında bu ayrışma %50 oranında hızlanır. Hidroksilamin tuzlar halinde saklanabilir, patlama riski daha düşüktür.