Lapachol

Lapachol
Lapachol makalesinin açıklayıcı görüntüsü
Kimlik
IUPAC adı 4-hidroksi-3- (3-metilbut-2-enil) naftalin-1,2-dion
N O CAS 84-79-7
K O AKA 100.001.421
N o EC 201-563-7
PubChem 3884
GÜLÜMSEME CC (= CCC1 = C (C2 = CC = CC = C2C (= O) C1 = O) O) C
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C15H14O3 / c1-9 (2) 7-8-12-13 (16) 10-5-3-4-6-11 (10) 14 (17) 15 (12) 18 / h3-7.18H, 8H2.1-2H3
InChIKey:
CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYAS
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C15H14O3 / c1-9 (2) 7-8-12-13 (16) 10-5-3-4-6-11 (10) 14 (17) 15 (12) 18 / h3-7.18H, 8H2.1-2H3
Std. InChIKey:
CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Görünüm sarı kristaller
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 15 H 14 O 3   [İzomerler]
Molar kütle 242,2699 ± 0,0139 g / mol C% 74,36, H% 5,82, O% 19,81 
,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 139,5  ° C
Ekotoksikoloji
DL 50 487  mg · kg -1 (fare, ağızdan )
400  mg · kg -1 (fareler, ip )
LogP 3.130
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Lapakol ağaç doğal olarak mevcut olan bir organik bileşiktir Lapacho yerden, bu adı çizer. Kimyasal olarak, K vitaminine yakın bir naftokinon türevidir .

Bazıları onu belirli kanser türleri için olası bir tedavi olarak inceledi , ancak toksisitesinin neden olduğu yan etkiler nedeniyle bu alandaki potansiyelinin düşük olduğu bulundu.

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Lapachol  " , ChemIDplus'ta , 30 Nisan 2011'de erişildi
  3. Toksikoloji ve Uygulamalı Farmakoloji. Uçuş. 17, Sf.1, 1970. PMID
  4. Tıbbi Kimya Dergisi. Uçuş. 26, Sf.570, 1983.
  5. Record, Samuel J., Lapachol , Tropical Woods (1925), 1 7-9.
  6. (en) Felício AC, CV Chang, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O, "  Lapachol ile Tedavi Edilen Sıçanlarda Fetal Büyüme  " , Kontrasepsiyon , Cilt.  66, n, o  , 4,2002, s.  289–93 ( PMID  12413627 , DOI  10.1016 / S0010-7824 (02) 00356-6 )
  7. Lapachol ile oral toksikoloji çalışmaları. Morrison, Robert K.; Kahverengi, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toksikoloji ve Uygulamalı Farmakoloji (1970), 17 (1), 1-11.
  8. (inç) Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA Peters VM, "  Lapachol'un sıçanlarda toksikolojisi: embriyoletalite  " , Brezilya biyoloji dergisi = Revista brasleira of biologia , cilt.  61, n o  1,2001, s.  171–4 ( PMID  11340475 )
  9. (in) of Cássia e Sá da Silveira R de Oliveira Guerra M, "  Kısa süreli tedaviye sunulan yetişkin erkek Wistar sıçanlarında lapakolün üreme toksisitesi  " , Fitoterapi araştırması: PTR , Cilt.  21, n o  7,2007, s.  658–62 ( PMID  17421057 , DOI  10.1002 / ptr.2141 )