Mesembrine | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | (3a S , 7a S ) -3a- (3,4-dimetoksifenil) -1-metiloktahidro-6H-indol-6-on |
N O CAS |
[(-) - (3aS, 7aS)] |
[(+) - (3aR, 7aR)]
PubChem | 193296 |
GÜLÜMSEME |
COc1ccc (cc1OC) [C@] 23CCC (= O) C [CH] 3N (C) CC2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H23NO3 / c1-18-9-8-17 (7-6-13 (19) 11-16 (17) 18) 12-4-5-14 (20-2) 15 ( 10-12) 21-3 / h4-5,10,16H, 6-9,11H2,1-3H3 / t16-, 17- / m1 / s1 |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 17 H 23 N O 3 [İzomerler] |
Molar kütle | 289.3694 ± 0.0163 g / mol C% 70.56, H% 8.01, N% 4.84, O% 16.59, |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Mesembrine bir olduğunu alkaloit indol ailesinin birçok bitkilerdeki mevcut aizoaceae olarak Mesembryantehmum crystallinum'dan ve kanna (Kanna), hem menşeili Güney Afrika .
Mesembrine önce izole edilmiş ve 1957 Mesembrine K. Bodendorf W. Krieger ile tanımlanan bir molekül bisiklik ve iki sahip atomu arasında karbon kiral beş üyeli bir halka ve altı üyeli halka arasında köprü başı. Sterik sınırlamalar bir çift varlığıyla değil enantiomerler - (3a (+): R , 7a R ) -mésembrine ve (-) - (3a S , 7a S ) -mésembrine. Kiralite tanımlayıcılar bir R ve bir S bu molekülde ile ilgili değildir eksenel kiralite bir "a" bir atomu atar atomu numaralandırma sistemine ancak tekabül indol parçası dal sayısı ile gösterildiği gibi, molekülün - 3a Bu kısımda 3,4-dimetoksifenil grubu. Sola çeviren izomer , (-) - mesembrin, doğal biçimini oluşturmaktadır. Nitekim 1970 yılında monoklinik olan 6-epimesembranolün kristal yapı metiyodid türevi , uzay grubu P 2 1 ( n o 4) çözülerek belirlenmiştir .
Geleneksel tıpta, bu alkaloide bir antidepresan özellik atfedilir. Sıçanda, ataksinin eşlik ettiği serotonin geri alımının inhibisyonu gözlemlenir : bu ikinci etki, alkaloid in vivo düşük toksisite sergilemesine rağmen terapötik potansiyelini sınırlayabilir . Mesembrin ayrıca bir fosfodiesteraz inhibitörüdür .
Yapısı ve biyoaktivitesi nedeniyle, mesembrin 1970'lerden beri toplam sentez yoluyla bir hedef olmuştur.Mezembrin için, çoğu hücre oluşturmak için farklı yaklaşımlara ve stratejilere odaklanan kırktan fazla toplam sentez bildirilmiştir. Bisiklik sistem ve kuaterner karbon atomu .
Mezembrinin ilk toplam sentezi Maurice Shamma ve Herman R. Rodriguez tarafından 1965 yılında rapor edilmiştir. Bu sentetik rota yirmi bir basamaktan oluşur ve bu da onu mesembrin için en uzun olanlardan biri haline getirir. Temel aşamaları, bir ile altı üyeli halkanın inşası, keton ile Diels-Alder reaksiyonu , α - allilasyonu kuaterner karbon sentezi için, ve bir konjuge adisyon reaksiyonu , beş elemanlı halkanın son kapatılması için. Bu sentetik yolun son ürünü, (+) - ve (-) - mesembrinin rasemik karışımıdır :
1971'de Shun-ichi Yamada , (+) - mesembrinin ilk toplam asimetrik sentezini bildirdi . Kuaterner karbon, bir L-prolin türevi tarafından desteklenen bir asimetrik Robinson anelasyonu ile tanıtılmaktadır .