Metilsiklohekzan

Metilsiklohekzan
Kimlik
IUPAC adı	metilsiklohekzan
N O CAS	108-87-2
K O AKA	100.003.296
N o EC	203-624-3
PubChem	7962
GÜLÜMSEME	CC1CCCCC1 PubChem , 3B görünüm
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1S / C7H14 / c1-7-5-3-2-4-6-7 / h7H, 2-6H2,1H3
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 7 H 14   [İzomerler]
Molar kütle	98,1861 ± 0,0066  g / mol C% 85,63, H% 14,37,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	-126.55  ° C
T ° kaynama	100,85  ° C
Çözünürlük parametresi δ	7,8  cal 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Kritik nokta	299,85  ° C , 34,8  bar , 0,369  l · mol -1
Termokimya
S 0 sıvı, 1 bar	247.9  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 sıvı	-190,2  kJ · mol -1
Δ fus H °	6.7505  kJ · mol -1 ile -126,57  ° C
Δ buhar H °	35  kJ · mol -1
C p	184,38  J · K -1 · mol -1 ile 25  ° C denklem: VSP=(4.296)+(4.2716E-1)×T+(2.1058E-4)×T2+(-3.9987E-7)×T3+(1.3121E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (4,296) + (4,2716E-1) \ times T + (2,1058E-4) \ times T ^ {2} + (- 3,9987E-7) \ times T ^ {3} + (1,3121E-10) \ times T ^ {4}} Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 200 ila 1.500 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 140.812 J · mol -1 · K -1 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 73,15 95 162 969 286 12.85 135.212 1.377 330 56.85 155.377 1.582 373 99,85 174.713 1.779 416 142.85 193.579 1 972 460 186.85 212.301 2.162 503 229.85 229.946 2 342 546 272.85 246.876 2.514 590 316,85 263.398 2.683 633 359.85 278.710 2.839 676 402.85 293.160 2 986 720 446.85 307.026 3 127 763 489.85 319.662 3 256 806 532.85 331 387 3 375 850 576.85 342.448 3 488 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619.85 352360 3.589 936 662.85 361 412 3.681 980 706.85 369.823 3767 1.023 749,85 377.262 3.842 1.066 792.85 383 990 3 911 1 110 836.85 390 211 3 974 1.153 879,85 395.725 4.030 1.196 922.85 400 775 4.082 1.240 966.85 405.569 4.131 1.283 1.009,85 410.005 4.176 1.326 1.052,85 414 322 4.220 1370 1096.85 418.756 4 265 1.413 1.139,85 423.257 4 311 1.456 1.182,85 428 082 4 360 1500 1 226.85 433.530 4.415
PCI	-4 565,29  kJ · mol -1
Önlemler
WHMIS
B2,
NFPA 704
3 1 0
67/548 / EEC sayılı Direktif
Xn F DEĞİL Dizin numarası  : 601-018-00-7 Sınıflandırma  : F; R11 - Xn; R65 - Xi; R38 - R67 - N; R51-53 Semboller  : Xn  : Zararlı F  : Kolay alevlenir N  : Çevre için tehlikeli R İfadeleri  : R11  : Kolay alevlenir. R38  : Cildi tahriş eder. R65  : Zararlı: Yutulması halinde akciğerde hasara neden olabilir. R67  : Buharları uyuşukluğa ve baş dönmesine neden olabilir. R51 / 53  : Sudaki organizmalar için toksik, su ortamında uzun süreli olumsuz etkilere neden olabilir. S cümleleri  : S2  : Çocukların ulaşabileceği yerlerden uzak tutun. S9  : Kabı iyi havalandırılan bir yerde muhafaza edin. S16  : Tüm ateşleme kaynaklarından uzak tutun - Sigara içmeyin. S33  : Elektrostatik yüklerin birikmesini önleyin. S61  : Çevreye salınmasından kaçının. Özel talimatlara / güvenlik veri sayfasına başvurun. S62  : Yutulursa kusturmaya çalışmayın. Derhal tıbbi yardım alın ve kabı veya etiketi gösterin. R cümleleri  :  11, 38, 51/53, 65, 67, S-ibareleri  :  2, 9, 16, 33, 61, 62,
Ulaşım
33    2296    Kemler kodu: 33  : yüksek derecede yanıcı sıvı malzeme (parlama noktası 21  ° C'nin altında ) UN numarası  : 2296  : METHYLCYCLOHEXANE Sınıfı: 3 Etiket: 3  : Yanıcı sıvılar Ambalaj: Paketleme grubu II  : orta derecede tehlikeli maddeler;
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Metilsikloheksan a, bir hidrokarbon halkası , bir sikloalkan arasında ampirik formülü C 7 H 14. Soluk bir benzen kokusu veren renksiz bir sıvı olarak sunulur .

Çevreye yayıldığında ekotoksik bir üründür .

İmalat

Bu özellikle de elde edilebilir hidrojenasyon ve tolüen .

Kullanımlar

Metilsiklohekzan,

• organik sentez için bir temel
• selüloz eterler için bir çözücü.
• bir havacılık yakıtı bileşeni
• bir düzeltme sıvısı bileşeni.

Yapısı

Tek ikameli metilsikloheksan, sikloheksan halkasının bir karbon atomu üzerinde bir metil ikame edicisine sahiptir .

Tüm ikame edilmiş sikloheksanlar gibi, şekli iki biçim arasında hızla değişebilir. Bununla birlikte, ekvatoryal pozisyonda (daha kararlı) bir metil grubuna sahip tek ikameli bir metilsiklohekzan , eksenel (kararsız) formdan ziyade neredeyse yalnızca mevcuttur.

Alternatif gazyağı bileşeni

Bu molekül (metilsikloheksan), son zamanlarda geleneksel gazyağı ile ikame edilebilen karışımların bileşenleri olarak kullanılan bir grup yakıtın bir parçasıdır. Jet A'nın ( jet yakıtı) kimyasal analizi, yüksek bir sikloparafinik içerik gösterir; metilsikloheksan, bu güçlü sikloparafin varlığını ve yakıtın kimyasal davranışını taklit etmek için Jet A'nın yerine kullanılan hidrokarbonlardan biridir.

Toksikoloji

Toksisite derecesi hala tam olarak bilinmemektedir ( uyuşukluğa ve baş dönmesine neden olur ve yutulduğunda (akciğerlere saldırır) veya solunum yoluna girdiğinde ölümcül olabilir, ancak çeşitli çalışmalar ayrıca aşağıdakilere odaklanmıştır:

• Buna maruz kalan işçiler için potansiyel olarak üreme toksik özelliği, sıçanlarda yapılan bir çalışma ile değerlendirildi.
• 13 hafta boyunca günde 6 saat, haftada 5 gün metilsikloheksan buharına soluma ve tüm vücudun maruz kalması yoluyla maruz kalmanın subkronik etkileri ( Sprague-Dawley sıçanlarında ). Klinik etkiler anormal tükürük salgısı ve sürtünme davranışıdır (kaşıntı?) 5870 ppm'ye maruz kalan her iki cinste, artan karaciğer (her iki cinste) ve böbrek (yalnızca kadınlarda) ağırlıkları ile, örneğin kontrol grubuna kıyasla gözlendi. Bu durumda hiçbir advers etki gözlenmeyen konsantrasyon 1300 ppm / 6 saat / gün olmuştur (sıçanlarda).
• Gıda yoluyla emildikten sonra böbrek yoluyla metabolizması , laboratuar farelerinde incelenmiştir  ; histopatolojik incelemeye göre , böbrek dokularını nispeten az bozar (deney tahlillerine göre). Onun metabolitleri de araştırıldı içinde insan idrarında bu ürün ve diğer çözücülere maruz ayakkabı fabrikası işçilerinin.

Ekotoksikoloji

Su ortamı için tehlikeli olarak sınıflandırılır; balıklar için çok toksiktir ve diğer suda yaşayan organizmalar için zehirlidir.

Kaza

2014'ün başlarında , "Freedom Industries" fabrikalarında meydana gelen yaklaşık 19.000  L metilsiklohekzan sızıntısı, çeşitli ilçelere hizmet veren su şirketinin pompalama sahasının akış yukarısında (1.5 km'den fazla  ) Elk Nehri'ni kirletti, yaklaşık 300.000 kişiyi mahrum etti. arasında Charleston fazla 5 gün süreyle su (Batı Virginia, ABD) (kendi dişlerini fırçalamak, musluk suyu içmek pişirmek ve hatta değil istendi. dişleri ile). Bu ürün bu durumda odun kömürünü işlemek için kullanıldı ve "kirli su meyan kökü veya anason gibi kokuyor" .

Notlar ve referanslar

1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) "Cyclohexane, methyl-" , NIST / WebBook'ta , 1 Mart 2010'da erişildi
3. (inç) Nicholas P. Chopey, Kimya Mühendisliği Hesaplamaları El Kitabı , McGraw-Hill,2004, 3 e  ed. , 800  p. ( ISBN  978-0-07-136262-7 ) , s.  1.43
4. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C8 ila C28 , cilt.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
5. "Metilsikloheksan" kimyasallar veritabanında Reptox ait CSST 1 Mart 2010 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
6. Colorado UCB Üniversitesi
7. "methylcyclohexane" , ESIS'te , 26 Şubat 2010'da erişildi
8. IFA'nın (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) GESTIS kimyasal veritabanındaki "Metilsikloheksan" girişi ( Almanca , İngilizce ), 26 Şubat 2010'da erişildi (JavaScript gerekli)
9. Anderson, JW, Neff, JM, Cox, BA, Tatem, HE, & Hightower, GM (1974). Ham ve rafine yağların dispersiyonlarının ve suda çözünür ekstraktlarının özellikleri ve nehir ağzı kabukluları ve balıklar üzerindeki toksisiteleri . Deniz Biyolojisi, 27 (1), 75-88.
10. Ji, C .; Egolfopoulos, FN (2011). " İkili sıvı yakıt karışımları ile hava karışımlarının Hidrojen Alev yayılımı ". Proc. Tarak. Inst. 33: 955–961. doi: 10.1016 / j.proci.2010.06.085
11. Methylcyclohexane D14 , güvenlik veri sayfası
12. Hyeon-Yeong Kim, Min-Gu Kang, Tae-Gyun Kim, Chung-Won Kang (2011), Metilsiklohekzanın Toksisitesi ve SD Sıçanlarda Üreme Sistemi Üzerindeki Etkisi  ; İş Sağlığı ve Güvenliği, Cilt 2, Sayı 3, Eylül 2011, Sayfalar 290-300
13. Young-Su Yang, Sung-Bae Lee, Seong-Jin Choi, Byoung-Seok Lee, Jeong-Doo Heo, Chang-Woo Song, Hyeon-Yeong Kim, Jong-Choon Kim, Kyuhong Lee (2014), Subkronik değerlendirme farelerde metilsiklopentanın inhalasyon toksisitesi Orijinal Araştırma Makalesi Gıda ve Kimyasal Toksikoloji, Cilt 63, Ocak 2014, Sayfa 186-194 ( özet )
14. MJ Parnell, GM Henningsen, CJ Hixson, KO Yu, GA McDonald, MP Serve (1988), Fischer 344 sıçanlarında metilsiklohekzan metabolizması; Chemosphere, Cilt 17, n ° 7, Sayfa 1321-1327 ( özet )
15. Perbellini, F. Brugnone, I. Pavan (1980), n-heksan, sikloheksan metabolitlerinin ve bunların erkek idrarındaki izomerlerinin tanımlanması  ; Toksikoloji ve Uygulamalı Farmakoloji, Cilt 53, Sayı 2, Nisan 1980, Sayfa 220-229 L ( özet )
16. Madde 300.000 Amerikalı, kimyasal sızıntının ardından hala susuz  ; 13.01.2014 tarihli Le Monde.fr Dergisi (13.01.2014 tarihinde güncellenmiştir, 2014-01-13'e danışılmıştır)

Kaynakça

• (tr) Beckett, CW, Pitzer, KS ve Spitzer, R. (1947). Sikloheksan, Metilsiklohekzan, Etilsiklohekzan ve Yedi Dimetilsiklohekzan'ın Termodinamik Özellikleri ve Moleküler Yapısı1. Amerikan Kimya Derneği Dergisi, 69 (10), 2488-2495 ( özet ).
• (en) Dobashi, T., Nakata, M. ve Kaneko, M. (1980). Metilsiklohekzanda polistirenin birlikte bulunma eğrisi. I. Basit ölçeklendirme ve kritik üs aralığı. Kimyasal Fizik Dergisi, 72, 6685 ( özet ).
• (tr) Rao, MVP ve Naidu, PR (1974). Metilsiklohekzandaki aşırı miktarda ikili alkol karışımı. Kanada Kimya Dergisi, 52 (5), 788-790 ( özet )
• (en) Ribeiro, FH, Dalla Betta, RA, Boudart, M., Baumgartner, J., & Iglesia, E. (1991). Neopentan, metilsikloheksan ve 3,3-dimetilpentanın tungsten karbürler üzerindeki reaksiyonları: Yüzey oksijenin reaksiyon yollarına etkisi. Journal of Catalysis, 130 (1), 86-105 ( http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/002195179190094K abstract]).
• (tr) Anet, FA, Bradley, CH ve Buchanan, GW (1971). Düşük sıcaklıklarda 63.1 MHz karbon-13 nükleer manyetik rezonans ile metilsiklohekzanın eksenel uyumunun doğrudan tespiti. Amerikan Kimya Derneği Dergisi, 93 (1), 258-259 ( özet )
• (tr) Jonas, JDSG, Hasha, D. ve Huang, SG (1979). Yoğun sıvı bölgede metilsiklohekzanın kendi kendine difüzyonu ve viskozitesi. Kimyasal Fizik Dergisi, 71, 3996 ( özet )
• (en) Pitz, WJ, Naik, CV, Mhaoldúin, TN, Westbrook, CK, Curran, HJ, Orme, JP, & Simmie, JM (2007). Hızlı sıkıştırma makinesinde metilsiklohekzan ateşlemesinin modellenmesi ve deneysel olarak incelenmesi. Yakma Enstitüsü Bildirileri, 31 (1), 267-275 ([Pitz, WJ, Naik, CV, Mhaoldúin, TN, Westbrook, CK, Curran, HJ, Orme, JP, & Simmie, JM (2007). Modelleme ve Hızlı sıkıştırma makinesinde metilsiklohekzan ateşlemesinin deneysel olarak incelenmesi Yanma Enstitüsü Bildirileri, 31 (1), 267-275. ( özet )
• (tr) Orme, JP, Curran, HJ ve Simmie, JM (2006). Metil sikloheksan piroliz ve oksidasyonunun deneysel ve modelleme çalışması. Fiziksel Kimya Dergisi A, 110 (1), 114-131. (| http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp0543678 özet])
• (en) Nakamura, T., Makino, T., Sugahara, T. ve Ohgaki, K. (2003). Metan - metilsiklohekzan yapısı-H hidratları ve cis- 1, 2-dimetilsiklohekzanın yardımcı olduğu gaz hidratlarının stabilite sınırları . Kimya mühendisliği bilimi, 58 (2), 269-273 ( özet )
• (en) Wang, Y., Shah, N. ve Huffman, GP (2004). Nanotüp destekli Pt ve Pd katalizörleri üzerinde sikloheksan ve metilsiklohekzanın kısmi dehidrojenasyonu ile saf hidrojen üretimi. Enerji ve Yakıtlar, 18 (5), 1429-1433 ( özet ).
• (tr) I. Graça, J.-D. Karşılaştırma, S. Laforge, P. Magnoux, JM Lopes, MF Ribeiro, F. Ramôa Ribeiro (2009), metilsikloheksan dönüşümü sırasında fenol ilavesinin H-Y zeolit ​​performansları üzerindeki etkisi; Applied Catalysis A: Genel, Cilt 353, Sayı 1, 31 Ocak 2009, Sayfalar 123-129 ( özet )
• (en) Amel Djeddi, Ioana Fechete, Ovidiu Ersen, François Garin (2013), tungsten oksit destekli Pt, Ir ve Pt - Ir katalizörlerinde metilsiklopentanın (MCP) halka açıklığındaki elektron eksikliği olan eklenti bölgesi Orijinal Araştırma Makalesi

Chemical Reports, Cilt 16, Sayı 5, Mayıs 2013, Sayfalar 433-441 ( özet )

• (en) Yi Yang, André L. Boehman (2010), Motorlu bir motordaki siklik hidrokarbonların oksidasyon kimyası: Metilsiklopentan, tetralin ve dekalin  ; Combustion and Flame, Cilt 157, Sayı 3, Mart 2010, Sayfa 495-505;
• (en) Wei-guo LIN, Zhi-xian GAO (2008) Metilsiklopentanın Pt / HZSM-5 katalizörü üzerinde hidro dönüşümü: I. Reaksiyon parametrelerinin halka genişleme reaksiyonu üzerindeki etkileri; Yakıt Kimyası ve Teknolojisi Dergisi, Cilt 36, Sayı 4, Ağustos 2008, Sayfa 449-454
• (en) B. González, A. Domínguez, J. Tojo (2006), T = (293.15, 298.15 ve 303.15) 'de ketonlarla (aseton, bütanon ve 2-pentanon) ikili sistem metilsiklopentanın fiziksel özellikleri K. New UNIFAC-VISCO etkileşim parametreleri; Kimyasal Termodinamik Dergisi, Cilt 38, Sayı 6, Haziran 2006, Sayfa 707-716
• (en) T. Zaharescu, E. Feraru, C. Podină, S. Jipa (2005), EPDM'nin bir hidrokarbon ortamında yüksek enerjili radyasyonla işlenmesi. Bölüm 1. Metilsiklopentan ; Polimer Bozulması ve Kararlılığı, Cilt 89, Sayı 2, Ağustos 2005, Sayfalar 373-381 ( özet )
• Y. Zhuang, A. Frennet (1996), Metilsiklopentan hidrojenoliz, EuroPt-1 (Pt / SiO2), EuroPt-3 (Pt / Al2O3) ve EuroPt-4 (PtRe / Al2O3) katalizörleri üzerinde; Uygulamalı Kataliz A: Genel, Cilt 134, Sayı 1, 4 Ocak 1996, Sayfalar 37-52