Puromisin

Puromisin
Puromycin skeletal.svg
Puromisinin yapısı
Kimlik
IUPAC adı 3'-Deoksi- N , N -dimetil-3 '- ( O -metil- L- tirozinamido) adenosin
Eş anlamlı

akromisin

N O CAS 53-79-2
58-58-2 (dihidroklorür)
N O RTECS AU7355000 (dihidroklorür)
PubChem 439530
ChEBI 17939
GÜLÜMSEME CN (C) C1 = NC = NC2 = C1N = CN2 [C @ H] 3 [C@ H] ([C@H] ([CH] (O3) CO) NC (= O) [C @H] (CC4 = CC = C (C = C4) OC) N) O
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C22H29N7O5 / c1-28 (2) 19-17-20 (25-10-24-19) 29 (11-26-17) 22-18 (31) 16 (15 (9- 30) 34-22) 27-21 (32) 14 (23) 8-12-4-6-13 (33-3) 7-5-12 / h4-7,10-11,14-16,18, 22.30-31H, 8-9.23H2,1-3H3, (H, 27.32) / t14-, 15 +, 16 +, 18 +, 22 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 22 H 29 N 7 O 5   [İzomerler]
Molar kütle 471.5096 ± 0.0225  g / mol
C% 56.04, H% 6.2, N% 20.79, O% 16.97,
Fiziki ozellikleri
Çözünürlük 50  mg · mL -1
Önlemler
SGH
SGH07: Toksik, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotik
Uyarı H302, H302  : Yutulması halinde zararlıdır
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Puromisin bir bir antibiyotik nükleosit tarafından doğal olarak üretilen Streptomyces alboniger , bir bakteri için gram pozitif ve düzenine ait Actinomycetales . Her iki için toksik prokaryot ve ökaryot ve bu nedenle, toksik insanlarda , esas olarak kullanılan mikrobiyoloji için seçici bir madde olarak , hücre kültürü . Bir aminoasil - tRNA'nın 3 'ucunu taklit ederek proteinlerin biyosentezini inhibe etme etkisine sahiptir , bu da haberci RNA'nın ribozom tarafından çevrilmesinin erken sonlandırılmasına neden olur . Direnç puromisin için tarafından verilmektedir gen Pac kodu , bir enzim, puromisin tipi N -asetiltransferaz , bazı tespit suşları arasında Streptomyces .

Puromisin suda 50  mg · mL -1 oranında çözünür ve renksiz 10  mg / mL çözelti oluşturur . Çözelti içinde −20  ° C'de depolandığında (aslında çok daha uzun, en az 5 yıl) bir yıl boyunca stabil kalır . Hücre kültürü seçimi için önerilen doz 1 ila 10  µg / mL aralığındadır, ancak 1 µg / mL kadar düşük konsantrasyonlarda ökaryotik hücreler için toksik olabilir . Hızlı çalışır ve iki günden daha kısa sürede dirençli olmayan hücrelerin% 99'unu öldürür.  

Puromisin ayrıca bir enzim inhibitörüdür ve dipeptidil peptidaz II  (en) (bir serin proteaz ) ve sitozol alanil aminopeptidaz  (en) (bir metaloproteinaz ) için tersinirdir .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich bileşiği sayfası [ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/p7255?lang=fr®ion=FR Puromycin dihidrochloride of Streptomyces alboniger ≥% 98 toz] , Eylül ayında başvuruldu 4, 2013.
  3. (in) S. Pestka , Ribozom Fonksiyonlarının İnhibitörleri  " , Mikrobiyolojinin Yıllık İncelemesi , cilt.  25, Ekim 1971, s.  487-562 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1146 / annurev.mi.25.100171.002415 PMID 4949424