Queuosine

Queuosine
Queuosine - Queuosin.svg
Queuosine yapısı
Kimlik
IUPAC adı 2-amino-5 - ({[(1 S , 4 S , 5R ) -4,5-dihidroksisiklopent-2-en-1-il] amino} metil) -7- (β- D- ribofuranosil) -1 , 7-dihidro-4H-pirrolo [2,3-d] pirimidin-4-on
Eş anlamlı

Nükleosit Q

N O CAS 57072-36-3
PubChem 42119
ChEBI 60193
GÜLÜMSEME C1 = C [C@ H] ([C@H] ([CH] 1NCC2 = CN (C3 = C2C (= O) N = C (N3) N) [CH] 4 [C @ @H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) O) O) O
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C17H23N5O7 / c18-17-20-14-10 (15 (28) 21-17) 6 (3-19-7-1-2-8 (24) 11 (7) 25) 4-22 (14) 16-13 (27) 12 (26) 9 (5-23) 29-16 / h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H, 3, 5H2, (H3,18,20,21,28) / t7-, 8-, 9 +, 11 +, 12 +, 13 +, 16 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 17 H 23 N 5 O 7
Molar kütle 409.3938 ± 0.0183  g / mol
C% 49.87, H% 5.66, N% 17.11, O% 27.36,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Queuosine a, nükleosit bazı nadir bulunan aktarma RNA'ların olarak bakteri ve ökaryotlarda . Bu içinde iscovered edilmiş E. coli bunun birinci konuma sahiptir, anti kodon arasında tRNA için histidin , aspartik asit , asparagin ve histidin ve yaygın olarak dağıtılacak sonra kanıtlanmıştır. Bir üçüncü konumunda çiftler antikodona bir tRNA birinci konum kodonu arasında mesajcı RNA ile oynak baz çifti queuosine doğruluğunu artırır, genetik çeviri .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (inç) Dirk Iwata-Reuyl , "  Transfer RNA'nın 7-deazaguanosin hiper modifiye nükleositlerinin biyosentezi  " , Bioorganic Chemistry , cilt.  31, n o  1, Şubat 2003, s.  24-43 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1016 / S0045-2068 (02) 00513-8 PMID 12697167
  3. (içinde) Rana C. Morris ve Mark S. Elliott , "  queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution  " , Molecular Genetics and Metabolism , Cilt.  74, n os  1-2, Eylül 2001, s.  147-159 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1006 / mgme.2001.3216 PMID 11592812
  4. (in) Fumio Nishimura Susumu Harada ve , "  tRNAHis, tRNAAsn ve tRNAAsp Olası antikodonu sekansları Escherichia coli. Bu transfer ribonükleik asidin antikodonlarının ilk konumunda nükleosid O'nun evrensel varlığı  ” , Biochemistry , cilt.  11, n o  2 Ocak 1972, s.  301-308 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1021 / bi00752a024 PMID 4550561
  5. (in) Mariann Bienz ve Eric Kubli , "  Yabani Tip t RNA Tire G, TMV RNA durdurma kodonunu okur, Q temel amaca yönelik modifiye t RNA Tire Q bunu okur  " , Nature , cilt.  294, 12 Kasım 1981, s.  188-190 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1038 / 294188a0
  6. (in) F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, Keith G. ve E. Kubli , "  t RNA'da yalpalama bazının queuosine modifikasyonu Onun etkileri in vivo 'kod çözme özellikleri  " , EMBO Journal , Cilt.  4, n o  3, Mart 1985, s.  823-827 ( çevrimiçi okuyun ) PMID 2988936
  7. (inç) Jaunius Urbonavičius Qiang Qian, MB Jérôme Durand, G. Hagervall Tord Björk ve R. Glenn , "  Okuma çerçevesinin iyileştirilmesi Bakım, tRNA'da çeşitli değişiklikler için ortak bir işlevdir  " , EMBO Journal , Cilt.  20, n o  17, 2001, s.  4863-4873 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1093 / emboj / 20.17.4863 PMID 11532950