Skraup reaksiyonu
Skraup sentezi oluşturmak üzere kullanılan bir kimyasal reaksiyondur kinolinleri . Adını 1880'de keşfeden Çek kimyager Zdenko Skraup'tan (1850-1910) alır. Anilin , sülfürik asit ve nitrobenzen gibi oksitleyici bir ajan varlığında gliserol ile reaksiyona girer ; 100 ° C'ye kadar ısıtma gereklidir.
Bu örnekte, nitrobenzen her ikisi de kullanılan solvent ve bir oksitleyici madde . Ki demir sülfat reaksiyonunun şiddeti azaltmak için ilave edilebilir. Arsenik ya da p kloranil Nitrobenzenden yerine kullanılabilir.
Mekanizma
Reaksiyonun iki aşaması vardır:
- Akrolein oluşumu : Gliserol, sülfürik asit varlığında dehidre olur.
- Kinolin sentezi. Akrolein , bir Michael 1,4 ilavesiyle aminle reaksiyona girer . Bu şekilde oluşturulan aminoaldehit , bisiklik bir aminoalkol ile sonuçlanmak üzere elektrofilik bir ikame işlemi gerçekleştirir . Kinolin, dehidrasyon ve oksidasyondan sonra elde edilir .
Notlar ve referanslar
-
Skraup, ZH, " Eine Synthese des Chinolins ", Berichte , cilt. 13,1880, s. 2086
-
Manske, RHF, "Kinolinlerin Kimyası. ", Chem. Rev. , cilt. 30,1942, s. 113 ( DOI 10.1021 / cr60095a006 )
-
Manske, RHF; Kulka , M., " Skraup Kinolinlerin Sentezi ", Org. Tepki. , cilt. 7,1953, s. 80–99
-
Wahren, M., " Stabilisotop markierte verbindungen-II, Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N ", Tetrahedron , cilt. 20, n o 12,1964, s. 2773 ( DOI 10.1016 / S0040-4020 (01) 98495-9 )
-
Clarke, HT; Davis, AW, Quinoline , Org. Synth. , coll. "uçuş. 1 ",1941, s. 478
-
Finar, IL; "Organik Kimya" Cilt 1, sayfa 857 (1973)
-
René Milcent ve François Chau, Heterosiklik organik kimya: Ana doğal bileşiklerin temel yapıları, kimyası ve biyokimyası , ESP Bilimleri,2003, 846 s. ( ISBN 9782759801749 , çevrimiçi okuyun )
Ayrıca görün