Amadori yeniden düzenlenmesi
Amadori yeniden düzenleme , bir olan organik reaksiyon tarif izomerizasyonunu ( yeniden düzenleme , bir asit veya bir baz, bir ait glikozilamin ile katalize), aldoz . Bu yeniden düzenleme, organik kimyager Mario Amadori tarafından 1925'te Maillard reaksiyonlarını incelerken keşfedildi (Amadori'nin yeniden düzenlenmesi bir adımdır). Bu reaksiyon, karbonhidratların kimyasında önemlidir .
Mekanizma
Reaksiyon mekanizması reaksiyonundan açıklanmaktadır D - mannoz kapalı (içinde 1 ) ve açık ( 2 ) formunda olan amonyak 1,1-amino alkolü (üretilmesi için 3 kararsızdır ve form su kaybeder), glikozilamin ile (onun açık imin ( 5 ) ve kapalı hemiaminal ( 4 ) form), bu gerçek Amadori yeniden düzenlemesinin başlangıç noktasıdır.
Glikosilaminin piridin ve asetik anhidrit ile işlenmesiyle , imin grubu yeniden düzenlenir ve enol ara ürünü de bir keton halinde yeniden düzenlenir . Bu özel reaksiyonda, tüm alkol ve amin grupları da asillenir .
Bu reaksiyon, şekerler ve amino asitler arasında meydana gelen Maillard reaksiyonları ile ilişkilidir .
Amadori ürünü
Amadori ürünü (ileri glikasyon sahip bir ürünün üretiminde bir ara ürün olan ileri glikasyon son ürün () 'de reaksiyonun son ürün (AGE)) glikasyonu . Tepkiler şu şekildedir:
- Bir Schiff bazının oluşumu : örneğin, bir glikoz molekülünün aldehit grubu, glikozun karbonu ile nitrojen arasında bir çift bağ olan bir imin (veya Schiff bazı) oluşturmak için bir proteindeki bir lizin molekülünün amin grubu ile birleşir. lizin.
- Schiff bazından yeniden düzenlenerek bir Amadori ürününün oluşturulması, burada imin fonksiyonuna bitişik hidroksil grubunun hidrojeni, bir keton bırakarak nitrojene bağlanır .
- Gelişmiş bir glikasyon ürününün oluşumu: Amadori'nin ürünü, geçiş metalleri tarafından katalize edilebilen bir reaksiyon olan oksitlenir.
Bu reaksiyon zincirindeki ilk iki adım tersine çevrilebilir, ancak sonuncusu olan oksidasyon tersine çevrilebilir.
Ayrıca görün
- Fruktoselisin , Amadori'nin glikoz ve lizinden elde edilen ürünü.
Referanslar
Dış bağlantılar
- Amadori yeniden düzenlemesi , reaksiyon mekanizmasını detaylandıran PowerPoint sunumu.