Tetrahidrometanopterin

Tetrahidrometanopterin
Tetrahidromethanopterin.svg
Tetrahidromethanopterinin yapısı
Kimlik
N O CAS 92481-94-2
PubChem 5459995
ChEBI 17321
GÜLÜMSEME C [CH] 1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) [C@H] (C) NC3 = CC = C (C = C3) C [C@ H] ( [C@ H] ([C @ H] (CO [C @ H] 4 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O4) COP (= O) ( O) O [C @ H] (CCC (= O) O) C (= O) O) O) O) O) O) O
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C30H45N6O16P / c1-12 (21-13 (2) 33-26-22 (34-21) 27 (44) 36-30 (31) 35-26) 32-15-5- 3-14 (4-6-15) 9-16 (37) 23 (41) 17 (38) 10-49-29-25 (43) 24 (42) 19 (51-29) 11-50-53 ( 47,48) 52-18 (28 (45) 46) 7-8-20 (39) 40 / h 3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37 - 38.41-43H, 7-11H2.1-2H3, (H, 39.40) (H, 45.46) (H, 47.48) (H4,31,33,35,36,44) / t12 -, 13 +, 16 + , 17-, 18 +, 19-, 21 ?, 23 +, 24-, 25-, 29 + / m1 / s1
Std. InChIKey:
SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 30 H 45 N 6 O 16 P   [İzomerler]
Molar kütle 776,6827 ± 0,0332  g / mol
C% 46,39, H% 5,84, N% 10,82, O% 32,96, P% 3,99,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Tetrahydromethanopterin kısaltılır THMPT veya H 4 MPTBir olan koenzim karışan methanogenesis içinde Metanojenik archaea . Metil- CH 3'e indirgenmiş C1 grubunun bir aktivatörüdür.koenzim M'ye aktarılmadan önce . Tétrahydrosarcinaptérine THSPT veya H kısaltılır, 4 SPT, bir glutamil grubunun terminal 2-hidroksi glutarik grubuna eklendiği modifiye edilmiş bir THMPT formudur .

Metanojenezdeki rolü

N- formilmetanofuran , formil-THMPT vermek için C1 grubunu pterinin N5 bölgesine aktarır. Formil grubu daha sonra molekül içinde yoğunlaşarak metenil-THMPT + verir , ardından bir metilenetetrahidrometanopterin dehidrojenaz ( EC 1.5.99.9 ) ile metilen-THMPT'ye indirgenir .

Metilen-THMPT daha sonra koenzim F 420 ile bir metilenetetrahidrometanopterin redüktaz ( EC 1.5.99.11 ) ile metil-THMPT'ye dönüştürülür.bir elektron kaynağı olarak .

Metil-THMPT nihayet transfer metil üzere M koenzim etkisi altında tetrahydromethanopterin S-metil transferaz ( AT 2.1.1.86 ).

Tetrahidrofolik asit ile karşılaştırma

Tetrahidrometanopterin, THFA veya H 4 FA olarak kısaltılan tetrahidrofolik aside benzer.İngilizce konuşulan literatürde, temel fark , THMPT'ye göre indirgenmesini kolaylaştıran benzen halkası üzerindeki bir karbonil grubu C = O'nun bu son molekülündeki varlığıdır. Bu indirgeme, bir demir-kükürt proteini ile gerçekleştirilir .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) RK Thauer, Biochemistry of Methanogenesis, Marjory Stephenson in Microbiology 1998, 144 , 2377-2406'ya bir övgü.
  3. (in) P. Acharya E. Warkentin, U. Ermler, RK Thauer, S. Shima, The Structure of Formylmethanofuran: Complex in Coenzyme ict , in Journal of Molecular Biology , 2006, 357 , 870-879.
  4. (en) M. Korbas, S.Vogt, W. Meyer-Klaucke, E. Bill, EJ Lyon, RK Thauer ve S. Shima, The Iron-Sulfur Cluster-free Hydrogenase (Hmd) Is a Metalloenzyme bir Roman Demir Motif Bağlama ile de, Journal of Biological Chemistry , 2006, 281 , 30804-30813.